172900-69-5
基本信息
Benzene, 4-[(2R)-2-(bromomethyl)-3-methylbutyl]-1-methoxy-2-(3-methoxypropoxy)-
4-[(2R)-2-(Bromomethyl)-3-methylbutyl]-1-methoxy-2-(3-methoxypropoxy)benzene
物理化学性质
| 熔点 | 52-53 °C |
| 沸点 | 398.8±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.173 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | Dichloromethane, Ethyl Acetate, |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White |
| CAS 数据库 | 172900-69-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
![(R)-2-[3-(3-甲氧基丙氧基)-4-甲氧基苄基]-3-甲基丁-1-醇](/CAS/GIF/172900-70-8.gif)
172900-70-8
172900-69-5
实施例1 (R)-2-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基]-3-甲基丁基溴的合成：将(R)-2-[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苄基]-3-甲基丁醇（14.82 g，50 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（234 mL）中，缓慢滴加三溴化磷（14.33 g，50 mmol），控制反应温度在20℃。反应混合物在20℃下搅拌8小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液缓慢倒入水（702 mL）中，用正己烷萃取三次。合并正己烷层，依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液各洗涤两次。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩滤液，得到17 g油状产物。向油状物中加入甲醇（51 mL），控制温度在-10℃使产物结晶。过滤收集晶体，室温下真空干燥，得到14.3 g白色固体，产率79.6%，熔点51-53℃，手性纯度≥99.9%。1H NMR (ppm, CDCl3): δ 6.72-6.81 (m, 3H), 4.11 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.58 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.42 (dd, J = 4.5, 10.2 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 3.30 (dd, J = 4.5, 10.2 Hz, 1H), 2.77 (dd, J = 4.8, 13.8 Hz, 1H), 2.48 (dd, J = 4.8, 13.8 Hz, 1H), 2.11 (m, 2H), 1.86 (m, 1H), 1.60 (m, 1H), 0.99 (m, 6H)。
参考文献：
[1] Helvetica Chimica Acta, 2003, vol. 86, # 8, p. 2848 - 2870
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 37, p. 6337 - 6340
[3] Patent: US2013/231509, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0021-0022
[4] Patent: WO2011/148392, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[5] Patent: WO2012/78147, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20