16652-76-9
基本信息
H-VAL-OBZL·TOS
缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
苄基L-缬氨酸P-甲苯磺酸盐
L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐
L-缬氨酸苄酯 P-甲苯磺酸盐
H-VAL-OBZL P-TOSYLATE
H-VAL-OBZL TOS
H-VAL-OBZL TOS-OH
L-VALINE BENZYL ESTER 4-TOLUENESULFONATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE
L-VALINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER-P-TOSYLATE
L-VALINE-BENZYL ESTER P-TOSYLATE SALT
L-VALINE BENZYL ESTER TOLUENE-4-SULFONATE
L-VALINE BENZYL ESTER TOSYLATE
L-VALLINE BENZYL ESTER P-TOLUENESULFONATE SALT
VALINE-OBZL P-TOSYLATE
L-valine benzyl ester P-*toluenesulfonate crystal
O-benzyl-L-valine toluene-p-sulphonate
L-Valine benzyl ester 4-toluenesulfonate
Val-OBzl Tosoh
L-VALINE BENZYL ESTER P-*TOLUENESULFONAT E CRYSTALLI
VAL-OBZL.TOS
L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonat salt
物理化学性质
| 外观性质 | 白色粉末。 |
| 熔点 | 160-162 °C |
| 比旋光度 | -3.7 º (c=3.2% in methanol) |
| 沸点 | 160-162°C |
| 闪点 | 160-162°C |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc. |
| 形态 | Powder |
| 外观 | White to off-white Solid |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 3.7±0.3°, c = 3.2% in methanol |
| BRN | 3643436 |
| InChI | InChI=1/C12H17NO2.C7H8O3S/c1-9(2)11(13)12(14)15-8-10-6-4-3-5-7-10;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h3-7,9,11H,8,13H2,1-2H3;2-5H,1H3,(H,8,9,10)/t11-;/s3 |
| InChIKey | QWUQVUDPBXFOKF-XAAIUDFWNA-N |
| SMILES | C1(=CC=CC=C1)COC([C@@H](N)C(C)C)=O.C1(S(=O)(=O)O)C=CC(C)=CC=1 |&1:9,r| |
| CAS 数据库 | 16652-76-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
应用领域
制备方法
72-18-4
104-15-4
100-51-6
16652-76-9
一般步骤:酯化反应在L-氨基酸上进行,苯基甘氨酸除外,其中使用D-对映体。使用Dean-Stark装置将L-缬氨酸(0.05 mol)、4-甲基苯磺酸(0.06 mol)、苯甲醇(0.25 mol)和环己烷(30 mL)的混合物回流4小时,以分离与其形成共沸的水。将反应混合物冷却至室温后,加入乙酸乙酯(80 mL)。搅拌1小时后,通过过滤收集沉淀物并干燥,得到L-缬氨酯苄酯对甲苯磺酸盐,为白色固体。按照该方法,将氨基酸1-6转化为相应的对甲苯磺酸苄酯1a-6a。化合物7的苄基化以相同的方式进行,但在更多的4-甲基苯磺酸(0.11 mol)存在下,得到二对甲苯磺酸盐7a,为白色固体。对甲苯磺酸酯8a在反应结束时以油状物分离;不加入乙酸乙酯,而是除去上清液,用环己烷洗涤油相,然后倒入二氯甲烷/Na2CO3水溶液中。分离水层后,蒸发二氯甲烷,残余物用盐酸甲醇处理,得到相应的盐酸盐,为白色固体。化合物9的苄基化反应延长至过夜,反应结束时,9a以油状物分离,将其倒入二氯甲烷/水中。除去有机层后,水相用NaHCO3碱化,用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物浓缩至小体积,加入略微过量的4-甲基苯磺酸,沉淀出9a,为白色结晶固体。
参考文献:
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 49, p. 6962 - 6964
[2] Journal of the Indian Chemical Society, 2001, vol. 78, # 3, p. 137 - 141
[3] Amino Acids, 2017, vol. 49, # 5, p. 965 - 974
[4] Chirality, 2012, vol. 24, # 2, p. 188 - 192
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 962 - 977
L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW020072 | L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 l-valine benzyl ester p-toluenesulfonate salt;h-val-obzl·tos | 16652-76-9 | 5G | 103元 |
| 2024/04/30 | H50295 | L-缬氨酸苄 p-甲苯磺酸酯 L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate | 16652-76-9 | 1g | 245元 |
| 2024/04/30 | H50295 | L-缬氨酸苄 p-甲苯磺酸酯 L-Valine benzyl ester p-toluenesulfonate | 16652-76-9 | 5g | 940元 |
