15790-94-0
中文名称
反-2-十一烯酸
英文名称
2-UNDECENOIC ACID
CAS
15790-94-0
分子式
C11H20O2
分子量
184.28
更新日期
2023/03/30 09:31:55
结构式
中文别名
2-十一烯酸
反-2-十一烯酸
反-2-十一烯酸, TECH
反-2-十一烯酸,TECH.80%
英文别名
2-UNDECENOIC ACID
Undec-2-enoic acid
RARECHEM AL BK 0167
(E)-2-Undecenoic acid
(2E)-2-Undecenoic acid
TRANS-2-UNDECENOIC ACID
trans-undec-2-enoic acid
trans-2-Undecylenic acid
TRANS-2-UNDECENOIC ACID: TECH., 80%
所属类别
化学试剂:乙酯类化合物
熔点 |
8.5°C (estimate) |
沸点 |
138-140°C 2mm |
密度 |
0.9269 (rough estimate) |
折射率 |
1.4625 |
闪点 |
138-140°C/2mm |
储存条件 |
-20°C储存 |
溶解度 |
DMSO: 50 mg/mL (271.33 mM) |
酸度系数(pKa) |
4.80±0.10(Predicted) |
形态 |
Liquid |
颜色 |
Colorless to light yellow |
BRN |
1722519 |
简介
反-2-十一烯酸是一种有机中间体,有文献报道其可由壬醛和膦酰基乙酸甲酯二乙酯一步反应制备得到或者由十一烷酸氧化得到。
制备
N2气氛下,将NaH(油中60%w / w,0.054 mol)悬浮在THF(N2气氛)中,在5分钟内滴加膦酰基乙酸甲酯二乙酯(54 mmol)。在室温下继续搅拌约2-3分钟。15分钟内滴加壬醛(49 mmol),继续搅拌2 h,用Et2O稀释溶液,用饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤,干燥合并的有机萃取液(MgSO4)并蒸发。用15∶1己烷/ EtOAc在硅胶(5.0×20cm)上通过快速色谱纯化残余物,得到产物反-2-十一烯酸。
生物活性
trans-2-Undecenoic acid ((E)-2-Undecenoic acid) 是一种 α,β-不饱和羧酸,其特征在于酸二聚体,相应的二聚体通过羧基 C=O···H-O 的分子间氢键连接。
体外研究
The crystal packing of trans-2-Undecenoic acid (E)-undec-2-enoic acid) is described by layers of acid dimers parallel to the (0 4 1) plane which are featured by layers of polar headgroups and hydrophobic hydrocarbon chains. The carboxylic group and the following three carbon atoms (C2, C3, C4) of the trans-2-Undecenoic acid (E)-undec-2-enoic acid) molecule lie in one plane, whereas the atoms of the hydrocarbon chain starting from C4 until C11 adopt a nearly fully staggered conformation.
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