15788-16-6

124-38-9

4887-88-1

15788-16-6

在0℃下，向5-溴-1H-苯并咪唑（0.87 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度不超过20℃。加毕，将澄清溶液在0℃下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制温度低于20℃。反应混合物在相同温度下搅拌30分钟。然后，向反应体系中加入干燥的二氧化碳（0.20 g，4.4 mmol，1.0当量），并在30分钟内将混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应。在20℃下搅拌10分钟后，分离有机相和水相。水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，通过0.51 cm硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.5 g，收率71%）为棕色固体。产物经1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）确认结构。

参考文献：

[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,