146549-21-5
基本信息
FMOC-(ALLYL)GLY-OH
FMOC-ALLYL-L-GLYCINE
FMOC-ALPHA-ALLYL-L-GLY
FMOC-GLY(ALLYL)-OH
FMOC-L-2-ALLYLGLYCINE
FMOC-L-ALLYLGLYCINE
FMOC-(S)-2-AMINO-4-PENTENOIC ACID
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-ALPHA-ALLYL-GLYCINE
RARECHEM BK PT 0251
(S)-2-(FMOC-AMINO)-4-PENTENOIC ACID
(S)-FMOC-ALLYLGLYCINE
(S)-N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-2-AMINO-4-PENTENOIC ACID
(S)-N-FMOC-ALLYLGLYCINE
Fmoc-L-Alpha-Allyl-Gly
Fmoc-L-Allyglycine
(S)-N-fmoc-Allylglycine(e.e.)
N-Fluorenemethoxycarbonyl-L-Allyl Glycine
L-2-Allylglycine, N-FMOC protected
(S)-N-FMOC-ALLYLGLYCINE 98%
物理化学性质
| 熔点 | 137.1 °C |
| 沸点 | 473.68°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2486 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5800 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | 3.72±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Off-White |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -8.633° (C=0.01 g/ml, DMF) |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C20H19NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h2-6,8-11,17-18H,1,7,12H2,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1 |
| InChIKey | YVBLQCANYSFEBN-SFHVURJKSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)CC=C |
| CAS 数据库 | 146549-21-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 安全说明 | S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
16338-48-0
82911-69-1
146549-21-5
以(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸和9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯为原料，合成Fmoc-L-烯丙基甘氨酸的一般步骤如下： 7.14.1 2-N-芴基甲氧基羰基氨基戊-4-烯酸（Fmoc-Hag-OH）的制备 按照Paquet的方法制备烯丙基甘氨酸衍生物。在搅拌条件下，向L-烯丙基甘氨酸（5.00g，43.5mmol）和NaHCO3（18.20g，0.22mol）在丙酮:水（200mL）混合物的溶液中加入Fmoc-OSu（14.60g，43.3mmol）。将所得白色悬浮液在室温下搅拌20小时，通过薄层色谱（TLC，硅胶板，轻石油醚:乙酸乙酯=1:1）分析确认原料完全消耗。用浓盐酸将反应混合物酸化至pH 2，减压除去丙酮。将所得悬浮液用二氯甲烷（DCM，3×75mL）萃取，合并有机相，依次用稀盐酸（1M，2×50mL）、水（2×50mL）洗涤，干燥（MgSO4），减压浓缩，得到目标产物Fmoc-氨基酸96，为无色固体（14.01g，收率96%），熔点137-138℃（文献值134-136℃）。 红外光谱（KBr，cm-1）：3484（s），3198（bs），3085（m），2967（m），2923（m），1723（s），1644（m），1525（s），1478（w），1449（s），1396（m），1340（m），1233（s），1189（s），1099（m），1048（s），998（w），966（w），943（m），924（w），850（m），781（m），761（s），740（m），648（w），623（m），582（m），560（w），540（m），424（w）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 2.52-2.70（m，2H，H3），4.23（t，J=6.9Hz，1H，H9'），4.42（d，J=6.9Hz，2H，CH2O），4.52（m，1H，H2），5.13-5.23（m，2H，H5），5.31（bd，J=7.8Hz，1H，NH），5.75（m，1H，H4），6.63（bs，1H，OH），7.31（td，J=7.4,0.8Hz，2H，H2',7'），7.38（t，J=7.4Hz，2H，H3',6'），7.52-7.63（m，2H，H1',8'），7.76（d，J=7.5Hz，2H，H4',5'），未观察到可交换质子（OH）。 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ 36.7（C3），47.5（C9'），53.4（C2），68.1（CH2O），122.0（C5），120.1（C2',7'），125.4（C3',6'），127.9（C1',8'），128.0（C4',5'），131.1（C4），141.7（C8'a,9'a），144.0（C4'a,4'b），156.3（OCONH），176.4（C1）。 质谱（ESI+，MeOH）：m/z 338.4（[M+H]+，计算值338.1，C20H20NO4），360.3（[M+Na]+，计算值360.1，C20H19NNaO4）。光谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Patent: US9102708, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 151
[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3285 - 3288
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 42, p. 7621 - 7626
常见问题列表
知名试剂公司产品信息
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-W008560 | Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 Fmoc-Gly(allyl)-OH | 146549-21-5 | 1 g | 120元 |
| 2026/09/15 | HY-W008560 | Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 Fmoc-Gly(allyl)-OH | 146549-21-5 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 132元 |
| 2026/09/15 | HY-W008560 | Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 Fmoc-Gly(allyl)-OH | 146549-21-5 | 5 g | 470元 |