13726-85-7
基本信息
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(α)-叔丁氧基羰基-L-谷氨酰胺
叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-谷胺酰胺
N-BOC-L-谷氨酰胺
BOC-L-谷氨酰胺/叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(Α)-BOC-L-谷氨酸, 98+%
BOC-GLN-OH
BOC-GLUTAMINE
BOC-L-GLN
BOC-L-GLN-OH
BOC-L-GLUTAMINE
N(ALPHA)-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
TBOC-L-GLUTAMINE
T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
n2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-l-glutamin
Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
-alpha-t-BOC-L-glutamine
N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-glutamine
物理化学性质
| 外观性质 | 白色结晶粉末。熔点: 113~115℃ |
| 熔点 | 113-116 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | -3.5 º (c=2,C2H5OH) |
| 沸点 | 389.26°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2430 (rough estimate) |
| 折射率 | -4 ° (C=2, EtOH) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO和甲醇。在2mlDMF中溶解为1mmole。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.84±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 3.5°, c = 1 in ethanol |
| BRN | 2127805 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C10H18N2O5/c1-10(2,3)17-9(16)12-6(8(14)15)4-5-7(11)13/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,13)(H,12,16)(H,14,15)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | VVNYDCGZZSTUBC-LURJTMIESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 13726-85-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Glutamine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13726-85-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H335-H302+H312+H332-H315 |
| 防范说明 | P280-P301+P312-P362+P364 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | Yes |
| REACH 注册登记 | Active |
| 海关编码 | 29241990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
应用领域
制备方法
56-85-9
24424-99-5
13726-85-7
实施例1:N-(Boc)-L-谷氨酰胺(1)的合成:将L-谷氨酰胺(25 g,0.17 mol)溶解于300 mL NaOH水溶液(21.9 g,0.547 mol)中。将所得溶液冷却至低于10℃,随后缓慢加入Boc酸酐(0.205 mol)的THF(150 mL)溶液(注意反应放热)。反应混合物在25℃下持续搅拌20小时。反应进程通过TLC监测,展开剂为MeOH:CH2Cl2(1:1,含0.1% AcOH)。反应完成后,分离有机相,水相用己烷(100 mL)萃取,并用2N HCl酸化至pH 2,随后用乙酸乙酯(2×250 mL)萃取。合并有机相,用Na2SO4干燥,真空蒸发溶剂。所得粘稠油状产物用二氯甲烷稀释后再次蒸发。静置2-3天后,用己烷结晶,得到N-(Boc)-L-谷氨酰胺(1)(37.5 g,产率89%),为无色固体。产物经1H NMR(DMSO, 300 MHz)和ESI-MS(m/z: 269 [M+Na]+)表征。
参考文献:
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 17, p. 4086 - 4087
[2] Patent: WO2015/189856, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 162 - 169
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 8, p. 2777 - 2780
[5] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160
图谱信息
BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)质谱(MS)BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)核磁图(1HNMR)BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)核磁图(13CNMR)BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)红外图谱(IR1)BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)红外图谱(IR2)知名试剂公司产品信息
BOC-L-谷氨酰胺价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | B1649 | Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 Nalpha-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine | 13726-85-7 | 10G | 270元 |
| 2026/09/15 | B1649 | Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 Nα-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine | 13726-85-7 | 25g | 660元 |
| 2025/05/22 | XW137268573 | BOC-L-谷氨酰胺 n-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;nα-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;n2-[(tert-butoxy)carbonyl]-l-glutamine;nα-boc-l-glutamine;boc-gln-oh | 13726-85-7 | 100G | 275元 |
