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126-17-0

中文名称 澳洲茄铵
英文名称 SOLASODINE
CAS 126-17-0
EINECS 编号 204-774-2
分子式 C27H43NO2
MDL 编号 MFCD00037844
分子量 413.64
MOL 文件 126-17-0.mol
更新日期 2024/12/17 08:54:10
结构式 126-17-0 结构式

基本信息

中文别名 澳洲茄铵
茄解啶
茄解鹼
澳洲茄胺
澳洲茄次碱
茄解定
英文别名 5-SOLASODEN-3BETA-OL
PURAPURIDINE
SOLANCARPIDINE
SOLASOD-5-EN-3BETA-OL
SOLASODINE
(3beta,22alpha,25r)-spirosol-5-en-3-o
delta5-20betaf,22alphaf,25alphaf,27-azaspirosten-3beta-ol
Salasdine
Salasodine
Solanidine-S
Solasodin
Solasodine hydrochloride base
Sosasodine
Spiro[8H-naphth[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2'-piperidine], spirosol-5-en-3-ol deriv.
Spirosol-5-en-3-ol
Spirosol-5-en-3-ol, (3beta,22alpha,25R)-
Solasod-5-en-3β-ol
Salasod-5-en-3β-ol
所属类别 天然产物:甾体化合物

物理化学性质

外观性状 易溶于苯、吡啶和氯仿,溶于乙醇、甲醇和丙酮,微溶于水,不溶于乙醚 来源于澳洲茄 Solanum aviculare Forst.果实;龙葵Solanum nigrum L. 果实;白英Solanum lyratum Thunb.全草;辣椒Capsicum annuum种子。
熔点 200-202°
比旋光度 D25 -98° (c = 0.14 in methanol); D -113° (CHCl3)
沸点 532.75°C (rough estimate)
密度 1.0159 (rough estimate)
折射率 1.6400 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO:可溶,0.5mg/mL,澄清(加热)
酸度系数(pKa) pKb 6.30(at 25℃)
形态 粉末
颜色 白色至米色
旋光性 (optical activity) [α]/D -88 to -98°, c = 0.2 in methanol
InChIKey KOZCINYDCJVLDW-GCGBSLFCSA-N
CAS 数据库 126-17-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Solasodine(126-17-0)

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:解热,抗炎作用。
用途2
一种神经保护性抗氧化糖生物碱,在大鼠脑缺血再灌注(I/R)损伤模型中,能提高脑组织超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶(CAT)和谷胱甘肽(GSH)水平,降低脂质过氧化(LPO)和一氧化氮(NO)水平。

安全数据

安全说明 S22-S24/25
RTECS号 WF1300000
毒害物质数据 126-17-0(Hazardous Substances Data)

常见问题列表

概述
澳洲茄胺(solasodine)是一种重要的甾体生物碱,从茄属植物(Solanum sodomeum)的绿色果实中提取得到。澳洲茄胺可与不同的配糖及数目不等的配糖结合形成各种糖苷生物碱,澳洲茄边碱(solamargine)和澳洲茄碱(solasonine)这两种糖苷生物碱是澳洲茄胺在植物体内存在的主要形式。药理活性,特别是较强的抗肿瘤活性。SBP002(Coramsine)是澳洲茄边碱和澳洲茄碱的等量混合物,由澳洲Solbec公司开发,作为治疗间皮瘤和黑素瘤的药物,已在澳洲和美国完成Ⅱ b期临床。此外,澳洲茄胺是合成多种甾体激素的重要前体,如合成可的松、黄体酮、妊娠双烯醇酮醋酸酯等。 澳洲茄胺 图1:澳洲茄胺
来源
澳洲茄胺存在于约250种茄属植物的叶子和果实中。在我国,澳洲茄胺主要存在于澳洲茄的生果、苦茄的果实、白英及龙葵的全草中,其中龙葵也是一味抗肿瘤的中药,在我国分布广泛,该植物富含各类甾体生物碱,如澳洲茄碱、澳洲茄边碱等,这些甾体生物碱均以苷的形式存在于其茎、叶、根、果中,苷元就是澳洲茄胺。
药理活性

茄碱是一种潜在的甾体化合物和激素的前体,通常存在于茄科植物中。它还具有强大的细胞毒性和抗炎作用。

  • 抗肿瘤:研究已经发现,澳洲茄胺具有抗肿瘤、抗菌、抗炎等多种药理活性。目前人们研究最多的是其抗肿瘤活性。当澳洲茄胺与肿瘤细胞共孵育48h后,澳洲茄胺能明显抑制肿瘤细胞的增殖,当与浓度为500μmol•L- 1的澳洲茄胺共孵育24h后,大部分肿瘤细胞停滞在G0/G1期,sub-G1期的细胞数量极少,因此人们认为澳洲茄胺并非是通过诱导癌细胞的凋亡来达到抗癌效果,而是通过抑制细胞增殖而发挥活性。但也发现澳洲茄胺不但能抑制人骨肉瘤细胞的增殖,也能诱导肿瘤细胞凋亡。除此之外,澳洲茄胺的糖苷生物碱对人体皮肤癌及澳洲茄胺盐酸盐(SBHL) HeLa细胞的生长有抑制作用且随其浓度的增加、作用时间的延长,抑制作用增强。SBHL可能具有抑制HeLa细胞的DNA合成和诱导HeLa细胞凋亡的双重作用。其因毒副作小,性质稳定且溶解性好,目前已被作为一类抗癌药加以开发。

  • 抗真菌:人们发现澳洲茄胺对金葡菌具有显著的抑制活性,MIC为62.5mg•L- 1,强于阳性对照药链霉素,而对枯草杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌抑制活性较弱,MIC均大于1 000mg•L- 1。与酮康唑能抑制真菌细胞膜必需成分麦角甾醇的生物合成而具有抗真菌活性相类似的作用。

  • 抗炎镇痛:BHL也具有较强的抗炎活性。人们将从龙葵中提取分离得到的澳洲茄胺制备成盐酸盐,发现其能抑制角叉菜胶诱导的小鼠足肿胀并能显著对抗棉球引起的大鼠肉芽肿。此外,澳洲茄胺有机酸(如甲酸、乙酸、没食子酸等)盐也显示出抗炎活性,将澳洲茄胺有机酸盐制成注射液、胶囊及片剂给肺炎、肺结核、乳腺炎、扁桃体炎、咽炎、气管炎患者使用,也均表现出显著疗效。

  • 清除体内自由基:自由基产生过多或清除自由基能力下降与炎症、肿瘤、衰老、血液病以及心、肝、肺、皮肤等多种疾病的发生有着密切的关系,抗氧化剂因有清除自由基的作用,故有可能降低这些疾病发生的风险。从浆果中分离出来的澳洲茄胺的抗氧化活性,发现其对DPPH及ABTS自由基的清除率分别为55.7%和85.72%。

毒理学
有研究发现,澳洲茄胺具有致畸性,会导致仓鼠仔胎发生脊柱裂、颅面部畸形、露脑、无眼以及兔唇的毒副作用。其原因可能是澳洲茄胺结构中的5,6位不饱和双键有利澳洲茄胺与受体更稳定地结合或由不饱和双键代谢生成的α,β-不饱和酮可使澳洲茄胺更容易与相应受体结合。此外,还有人发现,澳洲茄胺能可逆性地引起小鼠肝脏肿大的不良效果。
合成
澳洲茄胺的化学合成研究始于20世纪50年代,目前有关其化学合成方法的报道已有很多。Uhle等以铃兰皂苷元(kryptogenin)为原料,经7步反应以4.8%的总收率合成了澳洲茄胺,合成路线见图。用该路线制备澳洲茄胺的收率较低,且作为原料的铃兰皂苷元价格昂贵。
后期人们报道了合成澳洲茄胺的新方法。他们以薯蓣皂苷元为原料,经伪薯蓣皂苷元,以5步反应制备出澳洲茄胺,收率达24%,合成路线见图。该方法路线简洁且收率较高,更为重要的是,通过这条合成路线还可对澳洲茄胺进行结构修饰和改造,对于后续的生物活性和作用机制研究具有重要意义。
 合成澳洲茄胺路线图
图2:合成澳洲茄胺路线图
 合成澳洲茄胺新路线图
图 3:合成澳洲茄胺新路线图
分析方法
龙葵生物碱主要以生物碱苷的形式存在,由于苷元与生物碱苷存在对应关系,因此以苷元来定量龙葵生物碱是常用的分析手段。澳洲茄碱(solasonine)和澳洲茄边碱(solamargine)是龙葵的主要活性成分,它们水解后的苷元是澳洲茄胺。常采用测定澳洲茄胺来定量龙葵生物碱,包括重量法、电位滴定法、比色法和薄层扫描法[。但是,这些方法操作繁琐,准确度差。近年来,高效液相色谱凭借其优异的分离分
析能力已成为中药这一复杂体系的强有力的分析工具。基于澳洲茄胺的分析,提出了一种龙葵中甾体类生物总碱的高效液相色谱检测方法。
 分析测试
图4:分析测试
总结
澳洲茄胺具有多种药理活性,特别是对多种肿瘤细胞有抑制细胞增殖的作用,有较大的临床研究价值。澳洲茄胺盐酸盐的毒副作用小、生物利用度高、性质稳定,具有临床使用价值。
参考文献
【1】陈磊, 查晓明, 江振洲,等. 甾体生物碱澳洲茄胺的研究进展[J]. 药学进展, 2011, 35(6):257-264.
【2】崔长智. 澳洲茄胺衍生物的设计、合成及其初步活性研究[D]. 山东大学, 2012.
【3】罗习珍, 陈来, 刘建军,等. 高效液相色谱法测定龙葵中的澳洲茄胺[J]. 时珍国医国药, 2009, 20(2):273-274.
【4】金德忠. 龙葵提取物澳洲茄碱对肺癌细胞的抑制作用研究[D]. 南昌大学, 2014.
【5】壮雨雯, 周锦勇, 吴坚,等. 澳洲茄胺诱导肠癌 HCT-116细胞凋亡的实验研究[J]. 南京中医药大学学报, 2017, 33(1):69-73.

图谱信息

澳洲茄铵(126-17-0)质谱(MS)

供应商信息 更多

湖州展舒生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0572-8889530 18167260939
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98%
包装信息:100毫克/RMB 650
上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话: 17721395025
产品介绍:
中文名称:澳洲茄铵
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98% HPLC
包装信息:20mg;500mg;1g
备注:标准品/对照品
库存量: 7瓶
现货日期: 2024/12/17 8:54:10
成都仪捷睿生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 182-24028459 18224018291
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺;茄解啶;澳洲茄次碱
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:HPLC>=98%
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
备注:g
库存量: 4.2g
现货日期: 2024/12/16 10:52:20
上海孚宇生物科技有限公司
现货
联系电话: 18672534757
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;按客户需求分包装
备注:中药对照品;中药标准品;植物提取物;天然产物,随货提供1H-NMR,COA等报告
库存量: 500mg
现货日期: 2024/12/15 17:53:40
湖北萃园生物科技有限公司
新品
联系电话: 18162791556
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98% 以上HPLC
包装信息:5mg;20mg
备注:科研级 98% 以上HPLC
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: +86-21-20908456
产品介绍:
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
备注:C12137
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:澳洲茄铵
英文名称:SOLASODINE
CAS:126-17-0
纯度:97%
包装信息:20mg
备注:97%,标准品
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98.0%
包装信息:5mg
备注:BBP02365
成都普瑞法科技开发有限公司
联系电话: +86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:>95%,98%,99%
包装信息:From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注:可以大量定制
南京春秋生物工程有限公司
联系电话: 025-84430028 13815430202
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中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98%
包装信息:g-kg,in stock,customized
备注:产品负责人:贾经理
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:0
包装信息:50mg/RMB 583.90;100mg/RMB 992.90;250mg/RMB 2059.90
备注:试剂级
上海同田生物技术有限公司
联系电话: 021-51320588
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:more than 98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;1g;10g;100g standard packing or according to customers' requirement
备注:E-0857
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-021-33632979 15002134094
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中文名称:澳洲茄铵
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:99.94%
包装信息:20mg/RMB 680
成都普菲德生物技术有限公司
联系电话: 028-82610909 13388174823
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中文名称:澳洲茄胺;茄解啶、澳洲茄次碱;茄解定
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98% HPLC
包装信息:20Mg;100Mg ;1g; 10g; 100g;1kg
备注:标准品,试剂
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司
联系电话: 18302802153 18981717076
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中文名称:澳洲茄胺
英文名称:solasodine
CAS:126-17-0
纯度:98% HPLC
包装信息:20Mg;100Mg;500Mg;1g;10g;kg
备注:试剂级
东晟凯瑞(上海)医药科技有限公司
联系电话: 18051538752
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中文名称:澳洲茄胺
英文名称:SOLASODINE
CAS:126-17-0
纯度:98%
包装信息:5g,50g,100g,1kg,5kg
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
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中文名称:澳洲茄胺
英文名称:Solasodine
CAS:126-17-0
纯度:HPLC>=98%
包装信息:985RMB/ 20mg
备注:将来试剂
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话: 027-87465837 19945049750
产品介绍:
中文名称:澳洲茄胺
英文名称:SOLASODINE
CAS:126-17-0
纯度:98%
包装信息:1g;10g;25g;500g;1kg
备注:试剂级

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