1191951-57-1
中文名称
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称
PHT-427
CAS
1191951-57-1
分子式
C20H31N3O2S2
分子量
409.61
MOL 文件
1191951-57-1.mol
更新日期
2025/01/13 10:25:59
结构式
基本信息
中文别名
AKT和PDPK1双重抑制剂(PHT-427)
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文别名
CS-303
CS-0223
PHT-427
PHT-427, >=98%
PHT-427
PHT 427
PHT-427 USP/EP/BP
Akt Inhibitor XIV - CAS 1191951-57-1 - Calbiochem
4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-yl-
PHT-427 4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
CS-0223
PHT-427
PHT-427, >=98%
PHT-427
PHT 427
PHT-427 USP/EP/BP
Akt Inhibitor XIV - CAS 1191951-57-1 - Calbiochem
4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-yl-
PHT-427 4-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
所属类别
生物化工:Akt 抑制剂
物理化学性质
熔点 | 126-127 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6)) |
沸点 | 535.0±43.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.162 |
储存条件 | +2C to +8C |
溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 6.03±0.40(Predicted) |
形态 | 白色固体 |
颜色 | 白色至灰白色 |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H320-H335 |
防范说明 | P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
常见问题列表
应用
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺作为Akt 抑制剂得到广泛关注。研究表明,Akt 在胃癌、胰腺癌、卵巢癌、乳腺癌、前列腺癌等多种人类肿瘤中均存在过度表达的现象,Akt 功能的异常与这些肿瘤的发生、发展以及对化疗、放疗产生耐受密切相关。因此,Akt 已成为一个极具开发前景的抗肿瘤靶点,寻找高效、新颖的 Akt 抑制剂也是当前抗肿瘤药物研发的重要策略。
制备
以2-氨基-1,3,4-噻二唑及对十二烷基苯磺酰氯为起始物料,制备4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺[1]。其合成反应式如下图:
4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺合成反应式
取洁净烧杯,加入180 mL四氢呋喃溶液,称取30. 0 g(90. 14 mmol)对十二烷基苯磺酰氯溶于四氢呋喃,溶解后将溶液缓慢加入到冰水浴条件下的2-氨基-1,3,4-噻二唑四氢呋喃中(已装入洁净的三口反应瓶),立即有固体析出,加完后在 35 ℃ 继续搅拌4小时,薄层色谱检测反应进度。等反应完成,反应液冷却后,再向反应中加400 mL 冰水,使产物析出完全,抽滤得浅黄色固体。干燥后用无水乙醇重结晶,得到4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺。
生物活性
PHT-427 (CS-0223)是作用于Akt和PDPK1的双重抑制剂,对Akt和PDPK1的PH结构域具有高度亲和力,Ki分别为2.7 μM和5.2 μM。
靶点
Target | Value |
Akt | 2.7 μM(Ki) |
PDK1 | 5.2 μM(Ki) |
体外研究
PH-427是Akt/PDPK1的血小板白细胞C 激酶底物同源性(PH)域抑制剂。10 μM PH-427作用于PC-3前列腺癌细胞,显著降低p-Ser241-PDPK1和p-Thr308-Akt,说明PHT-427可抑制 Akt 和PDKP1。 PHT-427 作用于质膜,也抑制Akt 和 PDKP1 PH 域易位。PHT-427诱导凋亡,且抑制AKT磷酸化(主要发生在Ser473残基,较少发生在 Thr308 残基,IC50为6.3 μM, 不会影响全部AKT 蛋白表达。PHT-427 作用于Panc-1细胞,具有抗增殖效果,IC50为65 μM。
体内研究
PHT-427作用于BxPC-3 胰腺癌, MCF-7 乳腺癌和A-549 NSCL癌移植瘤,具有显著的抗肿瘤活性。PHT-427按125 到 250 mg/kg剂量作用于BxPC-3,抑制80%肿瘤生长 。
供应商信息 更多
大连美仑生物技术有限公司
联系电话:
0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:>98%
包装信息:200MG
备注:4300
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话:
400-400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:PHT-427,双Akt和PDK1抑制剂
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:>=98%
包装信息:10mg/RMB 369.90;50mg/RMB 988.90
备注:试剂级
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话:
020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称:PHT427
CAS:1191951-57-1
纯度:98.0%
包装信息:50Mg;100Mg;500Mg;1g;5g;10g
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
苏州亚科科技股份有限公司
联系电话:
0512-87182056 18013166090
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
包装信息:10g;50g;1kg;5Kg;25kg;
南京百鑫德诺生物科技有限公司
联系电话:
025-58849295 18951903616
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:>=99%
包装信息:10mg;50mg;100mg
备注:试剂
湖北巨胜科技有限公司
联系电话:
027-59599241 18871490274
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:99% HPLC
包装信息:25KG;200KG;5KG;1KG;1T
江苏倍达医药科技有限公司
联系电话:
0512-0512-63009836 15365350169
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:96
包装信息:1g;5g;10g
武汉天植生物技术有限公司
联系电话:
18607101326 15172504745
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:>=98%
包装信息:5mg ,10mg ,20mg ,50mg ,100mg; 200mg; 500mg,可根据客户需求定制
备注:648/20mg
郑州阿尔法化工有限公司
联系电话:
0371-53765687 18937137882
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯磺酰胺
英文名称:4-Dodecyl-N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
备注:100mg;500mg;1g;5g;10g;25g;50g;可根据需要分装;询价+微信18937137882;QQ:2853979813 1瓶
广州和为医药科技有限公司
联系电话:
18620099427
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
包装信息:2.5MG;5MG;10MG;25MG;100MG
上海源叶生物科技有限公司
联系电话:
021-61312847; 18021002903
产品介绍:
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
包装信息:10MG
备注:生化试剂
常州合晶化工有限公司
联系电话:
0519-85528066 13775048983
产品介绍:
英文名称:PHT 427
CAS:1191951-57-1
纯度:95+%
包装信息:100mg;250mg;500mg;1g;2.5g;5g;10g
南京罗迈美生物科技有限公司
联系电话:
产品介绍:
英文名称:PHT-4274-Dodecyl-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
包装信息:---
备注:试剂级 询价RMB/---
成都点纯科技有限公司
联系电话:
400-1166-196 18502815961
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:99% HPLC
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
上海芮晖化工科技有限公司
联系电话:
21-31433387 15618786686
产品介绍:
英文名称:PHT 427
CAS:1191951-57-1
纯度:98.0%
包装信息:1g;5g;10g
备注:试剂级
上海超岚化工科技中心
联系电话:
021-QQ:65489617 15618227136
产品介绍:
中文名称:4-十二烷基-N-1,3,4-噻二唑-2-基苯磺酰胺
英文名称:PHT-427
CAS:1191951-57-1
纯度:98%
包装信息:5MG;10MG;50MG;100MG,1G,5G,100G