10453-89-1
中文名称
菊甲酸
CAS
10453-89-1
分子式
C10H16O2
分子量
168.23
MOL 文件
10453-89-1.mol
更新日期
2024/10/08 10:33:54
结构式
基本信息
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂
物理化学性质
外观性状 | 第一菊酸是白色结晶或淡黄色固体,含有顺反异构体,由于顺反异构体含量的不同,熔点也不固定,(±)反式菊酸m.p.54~55℃,(±)顺式菊酸m.p.114~115℃,b.p.109℃/133Pa,菊酸不溶于水,溶于乙醇、苯、乙醚等有机溶剂。 |
熔点 | 50-51 °C |
沸点 | 257.18°C (rough estimate) |
密度 | 0.9812 (rough estimate) |
折射率 | 1.4890 (estimate) |
酸度系数(pKa) | 4.90±0.33(Predicted) |
EPA化学物质信息 | Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)- (10453-89-1) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501 |
应用领域
用途1
第一菊酸简称菊酸,化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯基)环丙烷羧酸[(±)cis,trans-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane carboxylic acid],是拟除虫菊酯的重要中间体,可用以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、甲呋炔菊酯、苯醚菊酯、炔戊菊酯、苯氰菊酯等拟除虫菊酯。
制备方法
方法1
第一菊酸的合成方法很多,但目前工业化生产上主要有重氮乙酸酯法(又称Harper和Campbell法)和异戊烯基砜法(又称Martel法)。反应方程式分述如下。重氮乙酸酯法
异戊烯基砜法(Martel法)
用上述方法得到的菊酸乙酯(甲酯)在碱存在的醇溶液中水解,再酸化得到菊酸。
后来Jacqueline等报道用原乙酸酯法也可合成第一菊酸。将异丁烯与异丁酰氯在AlCl3催化下缩合得到2,5-二甲基己烯-2-酮-3,再经NaBH4还原,与原乙酸酯反应得到3,3,6-三甲基庚烯-4-酸乙酯,再和氯气加成反应,再脱氯化氢和环合即得(±)顺反第一菊酸乙酯,并以反式异构体为主。
将菊酸乙酯(甲酯)碱液和乙醇(或甲醇)分别加入反应瓶中,加热搅拌下回流4~6h,在常压下回收乙醇(甲醇),回收的醇可以套用,脱去醇的反应液用盐酸酸化,再加入甲苯或苯萃取,分出有机层,水洗、干燥、脱溶即得菊酸,为蜡状或固体的物质,收率96%~97%。
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中文名称:2,2-D2,2-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯-1-基)环丙烷甲酸
英文名称:2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid
CAS:10453-89-1
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中文名称:菊甲酸
英文名称:Cyclopropanecarboxylicacid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)-
CAS:10453-89-1
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中文名称:菊甲酸
英文名称:2,2-DIMETHYL-3-(2-METHYLPROP-1-ENYL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID
CAS:10453-89-1
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英文名称:2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid
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中文名称:2,2-二甲基-3-(2-甲基丙烯-1-基)环丙烷甲酸
英文名称:2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylic acid
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纯度:98%
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