10302-78-0
中文名称
三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称
2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
CAS
10302-78-0
分子式
C14H18N4O8
分子量
370.316
更新日期
2026/03/10 11:20:37
结构式
中文别名
三乙酰基-阿扎胞苷
2',3',5'-三乙酰基-5-氮杂胞苷
英文别名
Nsc291930
2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine
2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-aMino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-
S-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-, triacetate (ester)
1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-
(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品
| 沸点 |
497.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Store at 0-5°C |
| 溶解度 |
≤30mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;30mg/ml in dimethyl formamide |
| 酸度系数(pKa) |
3.06±0.20(Predicted) |
| 形态 |
结晶固体 |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChI |
InChI=1/C14H18N4O8/c1-6(19)23-4-9-10(24-7(2)20)11(25-8(3)21)12(26-9)18-5-16-13(15)17-14(18)22/h5,9-12H,4H2,1-3H3,(H2,15,17,22)/t9-,10-,11-,12-/s3 |
| InChIKey |
OTQJVHISAFFLMA-IOCWGDCUNA-N |
| SMILES |
[C@H]1(O[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(=O)C)COC(C)=O)N1C(=O)N=C(N)N=C1 |&1:0,2,3,8,r| |
| CAS 数据库 |
10302-78-0 |
方法1
以N-(三甲基硅烷基)-4-(三甲基硅烷基)氧基)-1,3,5-三嗪-2-胺和四乙酰核糖为原料，合成(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(4-氨基-2-氧代-1,3,5-三嗪-1(2H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯的一般步骤如下：在氮气保护下，将甲硅烷基化的5-氮杂胞嘧啶（实施例A-1）溶于二氯甲烷（1.5L）中，于25-30℃搅拌10分钟，得到澄清溶液。随后，将溶液冷却至0-5℃。在此温度下，一次性加入1,2,3,5-四乙基-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖（255.5g，0.8029mol），继续搅拌10分钟，保持溶液澄清。接着，在低于10℃的条件下，缓慢滴加氯化锡（255.6g，0.9813mol），滴加过程中注意控制温度以防过热，滴加时间约为1小时。滴加完毕后，将反应混合物在0-5℃下继续搅拌5小时，期间通过HPLC监测反应进度。取5g反应混合物，用饱和NaHCO3水溶液于10℃下中和，分离二氯甲烷层进行IPC-HPLC分析。当HPLC显示5-氮杂胞嘧啶残留不超过0.5%时，将反应混合物转移至5L圆底烧瓶进行后处理。在后处理阶段，首先在低于10℃的条件下向反应混合物中加入二氯甲烷（1.0L）和碳酸氢钠（800.0g），然后在30分钟内缓慢滴加冷水（1.0L），注意控制温度。滴加完毕后，继续搅拌30分钟，待白色固体（氧化锡）沉淀后，通过Hyflo过滤，并用二氯甲烷（0.5L）洗涤滤饼。分离有机层，在低于10℃的条件下依次用水（0.75L）、10%EDTA二钠盐溶液（150.0g盐，2×750mL）和水（1.0L）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥后，先在40-45℃常压下蒸馏除去溶剂，再在40-45℃、10-15mmHg真空下干燥，得到粘性发泡固体。向此残余物中加入甲醇（200.0mL），于30-35℃下溶解，随后在40-45℃、10-15mmHg真空下蒸馏除去溶剂，并真空脱气30分钟，最终得到2',3',5'-三乙酰基-5-氮杂胞苷，为白色至灰白色结晶固体（315.0g）。经过多次实验，2',3',5'-三乙酰基-5-氮杂胞苷的平均产量约为305.2g，平均纯度为83.7%，平均产率为77.2%（基于HPLC纯度计算）。在五次实验中，最高产率达到81.5%，最高HPLC纯度为87.8%。通过优化反应条件，特别是偶联和脱保护步骤的参数，使用廉价且易得的金属路易斯酸如氯化锡和氯化铁，可以有效提高产率。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/135405, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64-67
[2] Patent: WO2010/14883, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 25
概述
三乙酰基-阿扎胞苷 是一种具有口服活性的 5-Azacytidine 前体。 5-Azacytidine 是 DNA 甲基转移酶的抑制剂。
供应商信息
更多
青岛锐丰源化工有限公司
黄金产品
联系电话：
15069072278 13345020094
产品介绍：
中文名称：三乙酰-5-氮胞苷
英文名称：(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
CAS：10302-78-0
纯度：98%
包装信息：5KG;1KG 10kg 25kg
上海祥耕科技发展有限公司
大货
现货
联系电话：
021-021-56152668 18116302010
产品介绍：
中文名称：三乙酰-5-氮胞苷
英文名称：2'3'5'-triacetyl-5-Azacytosine
CAS：10302-78-0
纯度：98
包装信息：100g;1kg;10kg;25kg
备注：G级|
库存量：
>100g
现货日期：
2026/3/10 11:20:37
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话：
400-6009262 16621234537
产品介绍：
中文名称：阿扎胞苷杂质8
英文名称：Azacitidine Impurity 8
CAS：10302-78-0
纯度：对照品
包装信息：10mg~500mg
备注：AC000344011
南京康满林化工实业有限公司
联系电话：
025-83697070 13770331960
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2',3',5'-Triacetyl-5-azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：0.98
包装信息：5KG; 1KG
备注：3750/300克；定制
湖南汇百侍生物科技有限公司
联系电话：
0731-85526065 13308475853
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：97%
包装信息：100mg;250mg
备注：AR级
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话：
400-400-164-7117 18317119277
产品介绍：
中文名称：(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(4-氨基-2-氧代-1,3,5-三嗪-1(2H)-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯
英文名称：(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
CAS：10302-78-0
纯度：97%
包装信息：100mg;250mg;1g;5g;25g
备注：BD571848
深圳振强药物研发有限公司
联系电话：
0755-66853366 13670046396
产品介绍：
中文名称：阿扎胞苷杂质K
英文名称：Azacitidine Impurity K
CAS：10302-78-0
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-A260311;可提供COA、氢谱、质谱、液相
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话：
027-87465837 19945049750
产品介绍：
英文名称：(2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
CAS：10302-78-0
纯度：98%
包装信息：1g,10g,25g,100g,500g,1kg
备注：试剂级
湖南华腾制药有限公司
联系电话：
400-8592883
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose-4-amino-1,3,5-triazine
CAS：10302-78-0
纯度：95%
包装信息：1g;25g;100g;500g;1kg;25kg
备注：咨询热线400-859-2883
杭州杰恒化工有限公司
联系电话：
0571-87396432
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2',3',5'-TRIACETYL-5-AZACYTIDINE, 97%
CAS：10302-78-0
纯度：98% HPLC
包装信息：50KG;10KG;5KG;1KG;500g;100g;10g;1g;
芜湖诺威化学技术有限公司
联系电话：
0553-0553-8233716-803-803 18055326116
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2',3',5'-Tri-O-Acetyl-Azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：97%
包装信息：5g，25g，100g，500g，1kg，10kg，25kg
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：97%
包装信息：100mg
备注：S90423
深圳市祥根生物医药有限公司
联系电话：
0755-28967200 13631290199
产品介绍：
英文名称：Azacitidine Triacetate
CAS：10302-78-0
纯度：99% HPLC or More
包装信息：10MG;25MG;50MG;100MG
备注：品牌：美国AOCS，产品适用于药物研发生产以及注册申报，随货资料含HPLC/HNMR/MA/COA，亦可提供含量测定数据、二维核磁、CNMR、IR、UV、热重分析等。
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话：
025-58859352 18068836627
产品介绍：
英文名称：2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g
苏州美诺医药科技有限公司
联系电话：
0512-69561983 13914027025
产品介绍：
英文名称：(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
CAS：10302-78-0
纯度：>95%
包装信息：5g;10g;1kg;10kg;>10kg 大货
备注：接受定制，接受审计，GMP厂房
南京德克瑞医药化工有限公司
联系电话：
025-025-57059602 13913847787
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2'3'5'-triacetyl-5-Azacytosine
CAS：10302-78-0
纯度：99
包装信息：1kg
备注：kg
河南威梯希化工科技有限公司
联系电话：
0371-63284658 18135795563
产品介绍：
中文名称：三乙酰基-阿扎胞苷
英文名称：2'',3'',5''-Triacetyl -azacytidine
CAS：10302-78-0
纯度：98%
包装信息：100mg；500mg；1g;5g;25g
备注：现货；质量保证；可分装；详询：18135795563（微信同号）；QQ：3905209149
上海炎泽化工有限公司
联系电话：
13773155751 19901447308
产品介绍：
中文名称：8-羟基喹啉
英文名称：Chelidonic acid
CAS：10302-78-0
纯度：99%
包装信息：10T
