1015474-32-4
基本信息
3-(5-氨基-2-甲基-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮
3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)-哌啶-2,6-二酮
CS-2428
Avadomide
CC122
CC 122
Avadomide(CC-122)
CC122 (Avadomide)
AVADOMIDE
CC122
CC 122
Avadomide (Synonyms: CC 122)
3-(5-amino-2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)piperidine-2,6-dione
3-(5-amino-2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)piperidine-2,6-dione
物理化学性质
| 熔点 | > 270°C (dec.) |
| 密度 | 1.58±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Hygroscopic, -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 10.66±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅米色 |
制备方法
1015474-86-8
1015474-32-4
以RSYY(尼拉帕利中间体)-14为原料合成3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮的一般步骤：向搅拌的2-氨基-6-硝基苯甲酸（25-1）（1g，5.49mmol）和咪唑（1.2当量）在乙腈（10mL）中的混合物中加入乙酰氯（25-2）（469μL），然后将反应混合物搅拌过夜。随后加入3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐（903mg，5.49mmol），并补充加入剩余的碱，使总咪唑量达到1.34g（19.7mmol）。接着加入亚磷酸三苯酯（1.72mL，6.58mmol），并将反应混合物回流两天。冷却至室温后，加入40mL水，缓慢形成悬浮液，过滤，依次用水和EtOAc洗涤。分离得到固体产物3-(2-甲基-5-硝基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮（1-2）（953mg，3.01mmol，收率55.0%）。LC/MS（ES+）：m/z 317 [M+H]+。将3-(2-甲基-5-硝基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮（25-3）（690mg，2.18mmol）溶于10mL无水DMF中，加入50%湿度的碳载二羟基钯（306mg，0.218mmol），用氮气吹扫15分钟，随后用氢气置换三个循环，并在1atm氢气压力下反应过夜。反应完成后，通过硅藻土垫过滤去除钯催化剂，浓缩滤液，并通过ISCO系统使用MeOH/DCM混合溶剂进行纯化，得到目标产物3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮（25-4）（498mg，1.73mmol，收率79.8%），为灰白色固体。LC/MS（ES+）：m/z 287 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197056, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 371-372
[2] Patent: WO2008/39489, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[3] Patent: US2012/232100, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: WO2014/39960, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 60
[5] Patent: EP2683384, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0354; 0359
3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | HY-100507 | 3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮 Avadomide | 1015474-32-4 | 1 mg | 291元 |
| 2025/12/22 | HY-100507 | 3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮 Avadomide | 1015474-32-4 | 5mg | 650元 |
| 2025/12/22 | HY-100507 | 3-(5-氨基-2-甲基-4-氧代喹唑啉-3(4H)-基)哌啶-2,6-二酮 Avadomide | 1015474-32-4 | 10mg | 1000元 |
常见问题列表
| Target | Value |
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CRBN
() |
CC-122是一种新型的应对弥漫性大B细胞淋巴瘤的药物，具有抗肿瘤和免疫调节活性。在DLBCL细胞系中，它与CEBN结合并诱导其降解、或是参与短发卡RNA介导的Aiolos和Ikaros敲低，Aiolos和Ikaros与干扰素IFN的转录增加相关，而独立于IFN-α, -β和 -γ的产生或分泌，从而导致活化B细胞和生发中心B细胞DLBCL细胞系的凋亡。CRBN是CC-12的分子靶标，CC-12与CRBN结合，募集Aiolos/Ikaros结合到CRL4。