多潘立酮

CAS 57808-66-9
MDL MFCD00069256
中文名 吗丁啉
英文名 Domperidone
别名 多潘立酮 岛姆吡唑 哌双咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
其他名称 多潘立酮 岛姆吡唑 哌双咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
分子式 C22H24ClN5O2
分子量 425.91
物性数据
1. 性状：结晶性白色固体粉末
2. 密度（g/mL,20℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
生态学数据 对水是稍微危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 
分子结构数据
1、摩尔折射率：114.03
2、摩尔体积（m3/mol）：317.4
3、等张比容（90.2K）：867.0
4、表面张力（dyne/cm）：55.6
5、极化率（10-24cm3）：45.20
贮存方法 密封保存
合成方法
2-硝基-1，4-二氯苯和4-氨基环己羧酸乙酯反应，再氢化还原，和尿素环合，水解，得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮。（图1）
羟丙胺对2-硝基氯苯中的氯进行亲核取代，再氢化还原硝基为氨基，和氰化钾环合后再氯化，得到1-(3一氯丙基)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮。（图2）
上面得到的两个苯并咪唑衍生物按如下进行（图3），即可得多潘立酮。
2.3份1-(3-氯丙基)-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸钠、0.1份碘化钾和80份4-甲基-2-戊酮一起搅拌，回流24h。冷却至室温，加入水。过滤出不溶物，用硅胶柱进行层析，展开液为氯仿和10%甲醇混合液。收集含产物的流出液，浓缩。剩余物用4-甲基-2-戊酮结晶。过滤后，用二甲基甲酰胺和水的混合液重结晶。得1.3份多潘立酮，收率30%，熔点242.5℃。
用途
强效外周多巴胺受体拮抗剂，有抗呕吐和胃动力学作用，能影响胃肠运动，使胃肠道上部的蠕动和张力恢复正常，促进胃排空，增强胃窦和十二指肠运动，协调幽门的收缩。用于治疗消化不良，及功能性、器质性、感染性、饮食性、放射治疗或药物治疗所引起的恶心、呕吐。由于其对脑内多巴胺受体几乎无抑制作用，因此无精神和神经性副作用。并可用于因服用多巴胺受体激动剂治疗帕金森病所引起的恶心。为抗胆碱解痉药
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.9
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：3
4、可旋转化学键数量：5
5、互变异构体数量：4
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：67.9
7、重原子数量：30
8、表面电荷：0
9、复杂度：655
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1