硫普罗宁

硫普罗宁基本信息MSDS用途与合成方法硫普罗宁价格(试剂级)上下游产品信息专题中文名称:硫普罗宁中文同义词:N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸;硫普羅;硫普罗宁;N-(2-巯基丙酰)甘氨酸;巯基丙酰甘氨酸;硫普罗宁杂质;(±)-N-(2-巯基-1-氧代丙基)甘氨酸;TIOPRONIN硫普罗宁英文名称:Tiopronin英文同义词:A-MERCAPTOPROPIONYLGLYCINE;ALPHA-MERCAPTOPROPIONYLGLYCINE;LABOTEST-BBLT00451995;TIOPRONIN;N-(2-MERCAPTOPROPIONYL)GLYCINE;TOPRONIN;(2-Mercaptopropionamido)aceticacid;(2-Mercaptopropionyl)glycineCAS号:1953-02-2分子式:C5H9NO3S分子量:163.19EINECS号:217-778-4相关类别:医用原料;肝病用药;消化系统用药;药物;小分子抑制剂;化学原药;原料药;化学生物学;氨基酸衍生物;医药原料;生化试剂;优势产品;医药原料药-科研原料;医用原料;特色原料;杂质对照品;原料中间体-原料药;原料;Pharmaceuticalmaterialandintermeidates;API;AminoAcids&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;ACADIONEMol文件:1953-02-2.mol硫普罗宁性质熔点93-98°C沸点418.3±30.0°C(Predicted)密度1.249(estimate)折射率1.5216(estimate)储存条件-20°CFreezer,UnderInertAtmosphere形态solid酸度系数(pKa)3.36±0.10(Predicted)Merck14,9453BRN1859822CAS数据库1953-02-2(CASDataBaseReference)硫普罗宁用途与合成方法化学性质白色结晶性粉末，有硫的臭味。溶于水。熔点95～97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：2.1静脉注射。用途能赋活代谢酶，并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合，因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤，也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。用途主要用于初期老年白内障，还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。生产方法方法1：丙酸先用氯化亚砜氯化，再用溴+磷溴化，得α-溴丙酰氯(Ⅰ)，收率84.7%。甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠，用冰盐浴冷却，在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液，保持溶液弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥，得化合物(Ⅱ)，收率．53%。硫化钠、升华硫和水，加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水，滴加上述二硫化钠溶液。加毕，搅拌。用硫酸酸化至Ph值1，在搅拌下分批加入锌粉。加毕，搅拌。过滤，滤液减压浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，用乙酸乙酯重结晶，真空干燥，得硫普罗宁，收率50.5%，熔点96～97.5℃。方法2：甘氨酸、碳酸钠和水混合，在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。加入硫代苯甲酸，并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜，滤除少量不溶物，滤液酸化。滤集固体，依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率76.2%。碳酸钠溶于水，加入化合物(Ⅳ)，搅拌溶解后加入浓氨水，在20℃下搅拌过夜。滤除固体，用少量水洗。洗液和滤液合并，减压除氨，再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩，加入热的乙酸乙酯和乙醇(1：1)混合液溶解。滤除不溶物，滤液减压浓缩得油状物，冷却后析出固体，用乙酸乙酯重结晶，得硫普罗宁，产率54.9%，熔点95～97℃。方法3：2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜，收集109～110℃的馏分，得2-氯丙酰氯，收率91%。甘氨酸、碳酸钠和适量水混合，在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下，同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液，保持弱碱性。加毕，搅拌。盐酸酸化至Ph值1，用乙酸乙酯提取，干燥，过滤，浓缩至有结晶析出，放置。滤集结晶，干燥得化合物(V)，收率61%。硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合，加热搅拌至溶备用。另外，化合物(V)、碳酸钠和适量水混合，滴加制得的二硫化钠溶液。加毕，于40～45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1，过滤。在搅拌下，往滤液中分批加入锌粉。加毕，搅拌。处理后得硫普罗宁，收率52.2%，熔点96～97.5℃。