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咖啡酸

Caffeic acid
331-39-5
询价 1Kg 起订
5Kg 起订
25Kg 起订
河北 更新日期：2023-07-20

河北方乾新材料科技有限公司

非会员
联系人：杨***
电话：86-***
手机：180***

产品详情:

中文名称：
咖啡酸
英文名称：
Caffeic acid
CAS号：
331-39-5
保存条件：
干燥通风处存放
纯度规格：
99%
产品类别：
医药中间体

 咖啡酸名称

中文名咖啡酸
英文名cis-caffeic acid
中文别名3-(3,4-二羟苯基)-2-丙烯酸 | β-(3,4-二羟苯基)丙烯酸 | 3,4-二羟基肉桂酸 | 3,4-二羟基肉桂酸 | 水解咖啡鞣酸 | 水解咖啡鞣酸 | 3,4-二羟基苯乙烯酸 | 3,4-二羟基苯丙烯酸 | 3,4-二羥桂皮酸
英文别名更多

 咖啡酸生物活性

描述Caffeic acid 是 TRPV1 离子通道和 5-脂氧合酶 (5-LO) 的抑制剂。
相关类别
信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5脂氧合酶
信号通路 >> 跨膜转运 >> TRP频道
研究领域 >> 炎症/免疫
天然产物 >> 苯丙酸类
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究咖啡酸对组胺诱导的反应具有抑制作用，并且当用于预处理的浓度从0.1增加至1mM时，咖啡酸的抑制作用逐渐增加，类似于典型的剂量依赖性反应。用1mM咖啡酸预处理HEK293T-TRPV1细胞导致辣椒素诱导的反应的显着抑制。当使用较低浓度的咖啡酸时，辣椒素诱导的反应的抑制作用不太明显。钙成像实验表明，咖啡酸孵育导致组胺敏感的背根神经节（DRG）神经元的显着抑制。用咖啡酸（1mM）预处理导致响应性DRG神经元对组胺应用的百分比从12.5％显着降低至2.1％。用1mM咖啡酸预处理显着阻断了表达TRPA1的细胞中的烯丙基异硫氰酸酯（AITC）诱导的细胞内钙增加。咖啡酸还能够阻断AITC诱导的TRPA1活化[1]。
体内研究用咖啡酸（500mg / kg）预处理的小鼠表现出显着较少的组胺诱导的刮擦（30.50±10.87次/ 1小时，n = 6）。进一步发现，较低剂量的咖啡酸（100 mg / kg）在组胺诱导的刮擦中的抗刮擦效果方面没有显着效果，尽管似乎有减少的趋势（49.40±12.35次/ 1） h，n = 5）。用500 mg / kg咖啡酸预处理可显着抑制氯喹诱导的搔抓（161.6±31.42次/ 1 h，n = 5）[1]。咖啡酸显着降低5-LO mRNA的表达（P <0.01）剂量依赖性地在海马中。与缺血再灌注（I / R）未治疗组相比，I / R-咖啡酸组中5-LO蛋白表达显着降低（P <0.05或P <0.01），尤其是I / R-咖啡酸组（50 mg / kg）。与I / R未治疗组相比，低剂量和高剂量咖啡酸组的寻找平台潜伏期显着缩短，I / R-咖啡酸组缩短平台潜伏期最明显（50 mg / kg）（P <0.01）。在低剂量咖啡酸组中，细胞损伤仍然明显，核固缩率为（63.6±2.8）％，而在高剂量咖啡酸组中，海马神经元核固缩显着减少，核固缩率为（13.3±） 3.0）％[2]。
溶解度
体外：

DMSO：106.7 mg / mL（592.25 mM;需要超声波和加温）

储备液1 mM5.5506 mL27.7531 mL55.5062 mL5 mM1.1101 mL5.5506 mL11.1012 mL10 mM0.5551 mL2.7753 mL5.5506 mL
细胞实验为了确定细胞活力，进行MTT测定。 HEK293T细胞在37℃，一天前在96孔板中培养，使得实验当天细胞的汇合为85％至90％。在实验当天，用不同浓度的咖啡酸处理细胞10分钟。对照细胞仅用培养基处理。除去上清液并用PBS洗涤后，将MTT试剂（5mg / mL）直接加入到新鲜培养基中。然后将细胞在37℃下再孵育4小时，然后排出培养基并在黑暗条件下过夜储存。第二天，将DMSO加入每个孔中并在振荡器中混合10分钟，之后使用微板记录仪在490nm处读取板，参比波长为620nm。相对细胞存活率（％）表示为相对于未处理对照细胞的百分比[1]。
动物实验将大鼠分为五组：假手术组（n = 9），缺血再灌注（I / R）未治疗组（n = 9），I / R-咖啡酸组（10mg / kg）（n = 9），I / R-咖啡酸组（30mg / kg）（n = 9）和I / R-咖啡酸组（50mg / kg）（n = 9）。在I / R-咖啡酸组中，在缺血前30分钟通过腹膜内注射给予大鼠10,30,50mg / kg（用0.3％羧甲基纤维素钠制备）的咖啡酸。假手术组和I / R组用等体积的0.3％羧甲基纤维素钠治疗[2]。
存储粉末-20°C3年 4°C2年在溶剂中-80°C6月 -20°C1月
运输室温;可能会有所不同
SMILESO=C(O)/C=C/C1=CC=C(O)C(O)=C1
参考文献

[1]. Pradhananga S, et al. Caffeic acid exhibits anti-pruritic effects by inhibition of multiple itch transmission pathways in mice. Eur J Pharmacol. 2015 Sep 5;762:313-21.

[2]. Liang G, et al. The protective effect of caffeic acid on global cerebral ischemia-reperfusion injury in rats. Behav Brain Funct. 2015 Apr 18;11:18.

相关活性
小分子		6-氨基-3-甲基嘌呤 | 氢化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 维A酸 | U型73122 | 褪黑素 | 辣椒碱 | 地诺前列酮 | 烟酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 辣椒平 | N-乙酰对氨基酚 | 列腺素 E1 | 5-(N-乙基-N-异丙基)阿米洛利 | 去氢表雄酮

 咖啡酸物理化学性质

密度1.5±0.1 g/cm3
沸点416.8±35.0 °C at 760 mmHg
熔点211-213 °C (dec.)(lit.)
分子式C9H8O4
分子量180.157
闪点220.0±22.4 °C
精确质量180.042252
PSA77.76000
LogP1.42
外观性状淡黄色至绿色-黄色粉末
蒸汽压0.0±1.0 mmHg at 25°C
折射率1.707
储存条件库房通风低温干燥
稳定性

1. 常温常压下性质稳定。

2. 存在于烟叶、烟气中。

3. 碱溶液由黄色变成橙色。

水溶解性soluble in hot water
分子结构

1、 摩尔折射率：47.47

2、 摩尔体积（cm3/mol）：121.8

3、 等张比容（90.2K）：362.0

4、 表面张力（dyne/cm）：77.8

5、 极化率（10-24cm3）：18.81



计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2


咖啡酸;CAS:331-39-5;

公司简介

河北方乾新材料科技有限公司是一家专业生产医药中间体的企业，公司拥有独立的研发团队，可以开发和定制任何医药原料，拥有领先的技术团队和先进的生产设备，价格低、质量高、服务一流，

成立日期 (4年)
注册资本 300万人民币
员工人数 1-10人
年营业额 ￥ 100万以内
经营模式 工厂,定制
主营行业 中间体,化学试剂,医药原料,医药中间体,合成材料中间体

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