肉桂腈

肉桂腈
中文名称：肉桂腈 
中文别名：反-肉桂腈
英文名称： Cinnamonitrile
英文别名：Cinnamonitrilecistrans; 3-Phenylacrylonitrile; (2E)-3-phenylprop-2-enenitrile; (2Z)-3-phenylprop-2-enenitrile
CAS号： 1885-38-7;4360-47-8
分子式： C9H7N
线性分子式： C6H5CH=CHCN
分子量： 129.16
纯度： ≥98%
Beilstein号： 1209546
EC号： 217-552-5
性状描述
无色至微黄色液体 ，香气很像天然肉桂，具有强烈的辛香花香。
物理参数
密度:1.028g/mL(25℃)(lit.)
熔点:18-20℃(lit.)
沸点:254-255℃(lit.)
闪点:113℃
折射率(n20/D):1.601(lit.)
制备：先将无水碳酸钠、盐酸羟胺和水混合制成盐酸羟胺和碳酸钠的水溶液，然后将盐酸羟胺和碳酸钠的水溶液滴加到肉桂醛与乙醇或甲醇的溶液中，搅拌充分后然后静置，接着将反应混合物倒入冰水中，直至析出白色沉淀，过滤出白色沉淀并用水洗涤，干燥后即制得肉桂醛肟。向肉桂醛肟中滴加2～2．5倍（摩尔比）的乙酸酐，搅拌进行脱水反应后冷却，然后减压蒸馏回收乙酸酐及反应生成的乙酸，再进一步真空减压蒸馏，收集130～132℃/2064Pa或151．0℃/5330Pa下的稳定馏分，即得肉桂腈。本方法操作简单、原料低廉、无污染、产率高。
反式肉桂腈的快速合成
以乙腈、氢氧化钾和苯甲醛为原料，在乙腈溶剂里，经搅拌回流（10min）、碎冰水解、常压加热后减压蒸馏，快速合成反式肉桂腈，产率为48%～54%。研究了有机碳负离子亲核加成反应机理在有机合成中的运用。通过紫外可见光谱仪、傅立叶红外光谱仪和氢核磁共振仪对产物的结构进行了表征，证实产物正是目标产物。结果表明，依据有机碳负离子亲核加成反应机理，以氢氧化钾、苯甲醛和乙腈为原料，在温和的条件下即可快速合成反式肉桂腈。
应用：在碱性条件下性能较稳定。对人体无毒副作用，接触皮肤无刺激、无过敏反应。肉桂腈是肉桂油和肉桂醛的理想替代品。广泛应用与香料，用于化妆品、肥皂、洗衣粉等日用品和皂用香料中。对霉菌抑制效果好，抑菌谱广，并具有驱虫作用。同时它也运用于医药、精细化工产品中。是很好的合成产品。
权威研究：中国科学院水生物研究所通过将肉桂腈对自行分离鉴定的植病菌和皮肤癖病菌以及18种最为常见粮食、水果等霉腐试菌，4种为人体浅部丝状菌的抑制作用进行了有效的实验。研究结果表明，肉桂腈具有较高的杀（抑)菌作用，是一类广谱的杀菌化合物。