溴乙酸叔丁酯

溴乙酸叔丁酯（tert-Butyl Bromoacetate）

一、基本信息

• ‌中文名‌：溴乙酸叔丁酯

• ‌英文名‌：tert-Butyl bromoacetate（tert-Butyl 2-bromoacetate；Bromoacetic acid tert-butyl ester）

• ‌俗称‌：溴醋酸叔丁酯、叔丁基溴乙酸酯、2-溴乙酸叔丁酯、α-溴乙酸叔丁酯

• ‌化学式‌：C₆H₁₁BrO₂（BrCH₂COOC(CH₃)₃）

• ‌分子量‌：195.05（195.06）

• ‌CAS 号‌：5292-43-3

• ‌EINECS 号‌：226-133-6

• ‌MDL 号‌：MFCD00000188；BRN 1753010

• ‌外观‌：无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味，具较强‌催泪作用‌

• ‌熔点‌：约 -25 ℃（无准确数据）

• ‌沸点‌：73~74 ℃（3.33 kPa）；常压约 164 ℃；62~65 ℃（1.73 kPa）／50 ℃（1.33 kPa）

• ‌密度‌：1.338 g/cm³（另有 1.32 等口径，取主流值 1.338）

• ‌闪点‌：49 ℃（闭杯 CC，易燃液体）

• ‌折射率‌：1.444~1.446（20 ℃）

• ‌蒸气压‌：3.33 kPa（73~74 ℃）；相对蒸气密度 6.73（比空气重）

• ‌溶解性‌：不溶于水（在水中部分分解）；溶于乙醇、乙醚、四氯化碳等多数有机溶剂

• ‌其他‌：XlogP 1.9；PSA 26.3；国标危险货物编号 ‌61617‌（毒害品）

二、化学性质

• 属‌α-溴代羧酸叔丁酯‌，分子同时含活泼的溴原子和叔丁氧羰基（Boc）结构

• α-溴原子活泼，是常用的‌烷基化试剂‌，易与胺、醇、硫醇、碳负离子等亲核试剂发生取代反应

• ‌叔丁酯基具位阻效应‌，可选择性保护羧基；在酸性条件（如 TFA）下易脱去叔丁基释放羧酸，而在温和碱性条件下相对稳定——这是其作合成砌块的核心价值

• 在水中可缓慢水解，生成溴乙酸和叔丁醇；遇强酸、强碱加速水解

• 可燃，蒸气与空气可形成爆炸性混合物，蒸气比空气重、沿低处扩散

• 受高热分解释放溴化氢、一氧化碳等有毒烟气；有毒且具腐蚀性、催泪性

• 禁配物为强氧化剂、酸类、碱类；应密闭、避光、阴凉储存

三、主要用途

1. ‌医药中间体‌（核心）：用于合成‌氨基酸和肽类化合物‌，是合成环状多氨多羧类造影剂、头孢菌素、‌瑞舒伐他汀‌（降血脂药）、受体拮抗剂及抗病毒、抗肿瘤药物的重要中间体

2. ‌常规烷基化试剂‌：用于合成胶原酶抑制剂 (S,S,R)-(-)-actinonin 等复杂药物分子，向分子中引入乙酸叔丁酯"手柄"

3. ‌羧基保护策略‌：作 Boc 类羧基保护试剂，在肽合成与多步有机合成中引入并选择性脱除叔丁酯保护基

4. ‌农药与精细化工‌：合成除草剂、杀虫剂等农药中间体，以及染料、香料等精细化学品