溴乙酸叔丁酯

溴乙酸叔丁酯

CAS：5292‑43‑3英文名：tert‑Butyl bromoacetate 别名：溴醋酸叔丁酯、2‑溴乙酸‑1,1‑二甲基乙酯 EINECS：226‑133‑6 分子式：\(\boldsymbol{BrCH_2COOC(CH_3)_3}\)，\(\boldsymbol{C_6H_{11}BrO_2}\)，分子量：195.06

表格

一、化学特性 ⚠️

1. α‑溴代酯，强烷基化试剂；溴原子易被亲核试剂取代，广泛用于 N‑烷基化、C‑烷基化。叔丁酯基团对碱有一定耐受，酸性条件下可脱叔丁基得到羧酸。

2. 受热、遇强酸、强碱会水解，分解产生溴化氢腐蚀性烟气。

3. 禁配：强氧化剂、强酸、强碱、胺类；避免高温。

典型反应：胺类、酚类、碳负离子的烷基化；Boc‑类中间体合成，医药砌块。

二、毒理与 GHS 危险性

• 无完整动物 LD₅₀；催泪、腐蚀类卤代酯

• GHS 信号词：Danger

• H226：易燃液体和蒸气

• H314：造成严重皮肤灼伤、眼严重损伤

• 危害：蒸气刺激呼吸道，催泪；皮肤接触造成化学灼伤；眼睛接触可致严重损伤。

三、主要用途

1. 医药合成中间体，烷基化试剂；多肽、氨基酸衍生物合成；构建乙酸叔丁酯侧链砌块。

2. 有机合成亲电烷基化，用于杂环、药物分子修饰。

四、MSDS 操作储存要点

1. 储存：密封阴凉通风库房；远离热源明火；3+8 类危化品；与氧化剂、酸碱分开存放；上锁保存。

2. 操作：通风橱内操作；耐溶剂防护手套、护目镜、面屏。

3. 泄漏：沙土 / 活性炭吸附收集；不要直排下水。

4. 消防：干粉、CO₂、抗醇泡沫；火场释放溴化氢有毒烟气，人员站在上风向。

5. 急救

• 吸入：转移新鲜空气，立刻就医

• 皮肤：脱去污染衣物，大量流动清水冲洗

• 眼睛：清水冲洗≥15min，立即就医

• 误食：漱口，禁止催吐，就医

五、国内法规管控

1. 《危险化学品目录 2015》，UN2924，3 类易燃液体附带 8 类腐蚀性次要危险，经营仓储运输需要危化资质。

2. 不属于易制毒、易制爆；卤代酯精细中间体，生产废水环保管控。

对比：溴乙酸乙酯（乙基）；溴乙酸叔丁酯（叔丁基，可酸解脱保护）。