邻氯苯酚

邻氯苯酚（2-Chlorophenol）

一、基本信息

‌学名‌：邻氯苯酚（2-氯苯酚）
‌英文名‌：2-Chlorophenol（别名 o-Chlorophenol、2-Chloro-1-hydroxybenzene、2-Hydroxychlorobenzene）
‌俗称‌：邻氯酚、2-氯-1-羟基苯、邻羟基氯苯、2-羟基氯苯、邻基苯酚
‌化学式‌：C₆H₅ClO（结构简式 ClC₆H₄OH，苯环邻位同时连氯原子和羟基）
‌分子量‌：128.56
‌CAS 号‌：95-57-8
‌EINECS 号‌：202-433-2
‌化学类别‌：有机化合物——卤代酚类（氯酚异构体之一），官能团为酚羟基（-OH），苯环邻位连氯原子

‌外观与气味‌：无色至黄棕色（浅黄、浅橙）透明液体，有不愉快的酚样刺激性气味；常温下常呈过冷液体，低温（7~9 ℃ 以下）结晶；见光或接触空气缓慢氧化颜色变深，须避光密封保存。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：7~9.3 ℃（常取 8 ℃，属室温附近易凝固物质）

• 沸点：174~176 ℃（常压）；56.4 ℃（1.33 kPa 减压）

• 密度：1.24~1.287 g/cm³（20~25 ℃ 约 1.241~1.263），比水重

• 蒸气相对密度（空气=1）：4.4（比空气重）

• 闪点：63.9~64 ℃（闭杯，可燃液体，易燃液体 4 类）

• 引燃温度：约 550 ℃

• 爆炸极限：1.7% ~ 8.8%（体积分数）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：1.558~1.560

• 饱和蒸气压：0.13 kPa（12.1 ℃）；约 230 Pa（20 ℃）

• 临界压力：5.3 MPa

• 酸碱性：pKa 约 8.49（25 ℃），因氯原子吸电子使酸性强于苯酚（9.95）

• 溶解性：微溶于水（20 ℃ 约 28.5 g/L），溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿及甘油，可溶于氢氧化钠水溶液生成酚钠

• 辛醇/水分配系数（logP）：2.15~2.18；德国水危害等级 WGK 2

二、化学性质

• 属卤代酚，兼具酚和氯代芳烃的性质，酚羟基使其呈弱酸性（pKa 约 8.49），可与氢氧化钠等强碱中和生成可溶性酚钠

• 氯原子具强吸电子效应，处于羟基邻位，使酸性明显强于苯酚，也增强了苯环的反应活性

• 酚羟基可发生酯化、醚化、成盐等反应；苯环因羟基活化，易发生硝化、磺化、卤代及重氮偶联等亲电取代反应

• 可发生酚羟基的酰化、与光气反应生成氯甲酸邻氯苯酯等衍生化反应

• 在催化或特殊条件下氯原子可参与取代反应（如偶联、亲核取代）

• 易被氧化，见光变色；在强氧化剂（硝酸、过硫酸等）作用下易被氧化分解

• 禁配物为酰基氯、强氧化剂、酸酐、强酸；避免受热

• 本身可燃，受高热分解产生有毒、腐蚀性烟气，燃烧（分解）产物为一氧化碳、二氧化碳、氯化氢；不聚合

三、主要用途

1. ‌农药中间体‌：最核心用途，用于合成杀虫剂‌丙溴磷‌，并作为氨基甲酸酯类杀虫剂‌害扑威‌的中间体（经光气化得氯甲酸邻氯苯酯）；也用于除草剂、杀菌剂等。

2. ‌医药中间体‌：用于合成抗疟疾药‌氯喹‌（侧链）、抗真菌药‌克霉唑‌等药物及其中间体，以及解热镇痛、心血管类药物。

3. ‌染料中间体‌：用于合成中性艳绿 BL 等偶氮染料，作重氮组分及含氯酚醛树脂改性原料。

4. ‌抗氧化剂与消毒防腐‌：用作抗氧化剂‌丁基羟基茴香醚（BHA）‌的原料；作为杀菌剂、木材防腐剂、局部消毒剂、防腐剂使用。

5. ‌其他应用‌：用作分析试剂（ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱及氯酚类 GC/MS 检测标准品）、精炼矿物油溶剂、金属萃取剂（选择性萃取铜离子）、香料合成（如邻氯苯甲醚）等。