邻氯苯酚

邻氯苯酚是一种高活性、多功能的卤代酚类化合物，其邻位氯-酚羟基协同结构中酚羟基具有弱酸性，易成盐或参与缩合反应。邻位氯原子的强吸电子性，可增强反应活性。邻氯苯酚具有高毒性，且需要避光保存。在医药与消毒剂领域，其可用于制作局部消毒剂，对比苯酚来消毒剂，其杀菌率高达99.99%，皮肤刺激性更低。亦可用作抗疟药中间体，用于合成氯喹侧链。在农药与染料领域，可用于合成除草剂，对比非氯代酚类，其杀草谱提升25%，土壤降解期降低15天。在高分子材料领域，可用于环氧树脂改性，对比传统固化剂，其固化速度缩短40%，耐热性提升30℃。亦可用作阻燃剂，聚氨酯添加量5%时，氧指数可提升至28。可用作金属萃取剂，选择性萃取铜离子。也可用于香料合成，合成邻氯苯甲醚。

基本信息

中文名：邻氯苯酚

英文名：2-Chlorophenol（o-Chlorophenol，2-Chloro-1-hydroxybenzene）

别名：2-氯苯酚、邻羟基氯苯、1-氯-2-羟基苯

化学式：C₆H₅ClO

分子量：128.56

CAS号：95-57-8（正号；间氯苯酚 108-43-0、对氯苯酚 106-48-9）

EINECS号：202-433-2

物理化学性质

常温下为无色至浅黄或浅橙透明液体（熔点 7–9℃，室温附近常呈过冷液，低温结晶），有特殊酚样不愉快气味；见光/空气缓慢氧化变暗（需避光密封），微溶于水（28.5 g/L，20℃），与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿、甘油任意混溶，与 NaOH 成盐溶于水；pKa 8.49（25℃）——Cl 吸电子使酸性强于苯酚（9.95）约 1.46 个单位，但弱于邻氟苯酚（8.73 更强，F 吸电子更强）；无双键不自聚，与强氧化剂（硝酸、过硫酸）剧烈不相容，受热分解释放 HCl + CO 剧毒烟气。

主要用途

农药中间体（主用 ~50%）：苯酚氯化联产（邻/对混合分离），制除草剂（2,4-D 侧链前体）、杀菌剂、木材防腐剂（与 PCP 同源低氯代路线）。

染料与医药：偶氮染料重氮组分、含氯酚醛树脂改性、医药消毒防腐前体。

有机合成：Suzuki 偶联底物、酚羟基保护/脱保护模型物、氯代芳烃光催化氧化（PCDD/F 前驱体研究）。

分析标准品：GC/MS 氯酚类（EPA 604/625）定性定量标准、水质"五氯酚之外"单氯酚残留内标。