对甲砜基甲苯

对甲砜基甲苯（Methyl p-Tolyl Sulfone）

一、基本信息

‌学名‌：对甲砜基甲苯（1-甲基-4-甲砜基苯）
‌英文名‌：Methyl p-tolyl sulfone（别名 1-Methyl-4-methylsulfonylbenzene、1-Methanesulfonyl-4-methylbenzene、p-Tolyl methyl sulfone）
‌俗称‌：甲砜甲苯、4-甲砜基甲苯、对甲砜甲苯、对甲苯基甲基砜、P-甲基磺酰基甲苯、MST
‌化学式‌：C₈H₁₀O₂S（结构简式 CH₃C₆H₄SO₂CH₃，苯环对位分别连甲基和甲砜基）
‌分子量‌：170.23
‌CAS 号‌：3185-99-7
‌EINECS 号‌：221-682-8
‌化学类别‌：有机硫化合物——芳香族砜类，官能团为砜基（-SO₂-），属对位取代的甲基苯基甲基砜

‌外观与气味‌：白色至米黄色粉状或颗粒状结晶，无特殊气味。

‌关键物理常数‌：

• 熔点：85~88 ℃

• 沸点：311.7 ℃（760 mmHg）；140 ℃（3 mmHg，减压）

• 密度：1.154 g/cm³（20 ℃，比水重）

• 闪点：173.4 ℃

• 饱和蒸气压：0.00102 mmHg（25 ℃，挥发性极低）

• 折射率：约 1.52（估算）

• 溶解性：不溶于水；溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯等有机溶剂

• 分子结构参数：摩尔折射率 44.81，摩尔体积 147.4 m³/mol，表面张力 36.1 dyne/cm，极化率 17.76×10⁻²⁴ cm³

• 稳定性：常温常压下稳定，化学性质较惰性

‌产品规格参考‌：工业及医药级纯度常见 ≥98.5%、99%（HPLC）；外观白色至类白色结晶粉末，干燥失重 <1%，熔点 85~88 ℃；包装多为 25 kg 编织袋内衬薄膜、25 kg 纸板桶或 200 kg 桶装。

二、化学性质

• 属芳香族砜类化合物，砜基（-SO₂-）具强吸电子效应，化学性质相当稳定，对酸、碱及一般氧化剂较为惰性

• 苯环上甲基为苄位碳，在光照或加热条件下可发生自由基卤代（如侧链溴代生成 4-甲砜基苄溴），这是其重要的衍生化反应

• 苄位甲基可被氧化成羧基，生成对甲砜基苯甲酸类化合物

• 苯环上可发生亲电取代反应，取代位置受砜基（间位定位）和甲基（邻、对位定位）共同影响

• 强还原条件下砜基可被还原，亚砜、硫醚、硫醇依次生成

• 本身不燃或难燃（闪点 173.4 ℃，挥发极低），受高热分解可释放含硫氧化物（SOₓ）烟气

三、主要用途

1. ‌医药中间体‌：最核心用途，是合成‌甲砜霉素‌（氯霉素类广谱抗生素）的关键原料，也用于 A.D.S. 及多种药物及其中间体的合成。

2. ‌农药中间体‌：用于合成甲基磺草酮（硝磺草酮）等除草剂，是重要的农药合成中间体。

3. ‌染料与兽药中间体‌：用作染料、兽药及有机合成中间体，广泛用于精细化工领域。

4. ‌衍生化产品原料‌：下游产品包括 4-甲基磺酰苄溴、对甲砜基苯甲酸、甲砜霉素等，是连接多种功能化学品的重要节点。

5. ‌其他应用‌：用于其他含砜结构精细化学品的合成。