(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐1508261-86-6

CAS：1508261‑86‑6

中文名：(S)-2‑甲基脯氨酸盐酸盐，(S)-2‑甲基吡咯烷‑2‑羧酸盐酸盐英文：2-Methyl-L-proline hydrochloride；(2S)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{11}NO_2·HCl}\)，分子量：165.62SMILES：C[C@]1(CCCN1)C(=O)O.Cl MDL：MFCD04115802

一、物理性质

• 外观：白色至浅米色固体粉末

• 溶解性：易溶于水，溶于甲醇；难溶于丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷等低极性有机溶剂

• 手性：S 构型，吡咯烷环 2 位同时连甲基 + 羧基，季碳手性中心

• 储存：低温干燥保存，手性氨基酸衍生物，防止消旋

二、结构与化学活性

吡咯烷五元环，2 位季碳：-CH₃、-COOH；环上仲胺（成盐酸盐）

1. 羧基 -COOH：可酯化、酰化、酰胺缩合（HATU/EDCI 做肽键）；多肽合成常用；

2. 环仲胺（NH・HCl）：碱性氮，可 Boc、Cbz 保护；可烷基化；脱盐酸后为游离胺；

3. 2‑甲基季碳：空间位阻大，抑制消旋，是该分子最大特点；普通脯氨酸易差向异构，2‑甲基取代稳定手性；

无芳环、无卤素，不能做 Suzuki 偶联；属于手性氨基酸砌块，多肽 / 小分子药物手性骨架。

三、用途

• 医药中间体，Veliparib（ABT‑888，PARP 抑制剂）关键中间体；

• 多肽合成、手性催化剂骨架；构建含吡咯烷环手性 API；

• 手性配体、生化研究。

四、安全要点（SDS）

• H315：刺激皮肤；H319：严重眼刺激；H335：可能刺激呼吸道

• 操作：防尘，护目镜 + 丁腈手套；通风橱称量固体粉末

• 禁忌：强氧化剂、强碱；碱性条件下注意防止羧基脱羧风险

• 储存：密封，2–8℃冷藏干燥，远离湿气