二甲硫基甲烷1618-26-4

二甲硫基甲烷（双 (甲硫基) 甲烷）

CAS：1618-26-4英文：Bis (methylthio) methane 别名：2,4‑二硫杂戊烷；甲醛二甲硫缩醛；亚甲基双 (甲硫醚) 结构：\(\boldsymbol{CH_3SCH_2SCH_3}\) 分子式：\(\boldsymbol{C_3H_8S_2}\)，分子量：108.23SMILES：CSCSC

🧪 物理性质

• 外观：无色至浅黄透明油状液体

• 气味：强烈硫磺味、大蒜 / 松露样香气（白松露特征风味物质）

• 沸点：147～148 ℃

• 密度：1.059 g/mL（25 ℃）

• 折射率：\(n_D^{20}=1.533\)

• 闪点：43 ℃

• 溶解性：不溶于水；可溶于乙醇、乙醚、DCM、THF 等有机溶剂

⚗️ 化学性质（核心：甲酰负离子等价物，合成上非常重要）

属于硫代缩醛，硫缩醛在 Hg²⁺、NBS、DDQ 等条件下水解变回甲醛；在强碱下可拔氢：

1. 脱质子生成碳负离子\(\ce{CH3SCH2SCH3 + n-BuLi -> CH3SCHSLiCH3}\) 该碳负离子是 \(\ce{HCO-}\)（甲酰负离子）合成等价物，可对醛、酮、卤代烷（如 1‑碘庚烷）发生亲核加成 / 烷基化；后续脱保护得到醛。

经典合成用途：给羰基化合物引入甲酰基。

2. 硫原子可被氧化，生成亚砜、砜；

3. 酸性 + 汞盐条件下水解：得到甲醛 + 甲硫醇；

4. 硫醚可与卤代烷发生锍盐制备。

合成逻辑：硫缩醛是羰基的保护形式，同时是极性反转（umpolung）试剂，把原本亲电的甲醛碳，变成亲核碳。

📌 用途

1. 有机合成：甲酰负离子等价物，用于醛的合成、碳链延伸，药物中间体砌块；

2. 食用香料（FEMA 3878）：松露香精核心原料，用于松露油、肉制品、调味品；天然存在于白松露中。