4-溴苯乙烯2039-82-9

4‑溴苯乙烯（对溴苯乙烯）

CAS：2039-82-9英文名：4-Bromostyrene；1-bromo-4-ethenylbenzene MDL：MFCD00000110 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_7Br}\) 分子量：183.05 SMILES：C=Cc1ccc (Br) cc1

理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体

• 熔点：4.5 ℃

• 沸点：88–89 ℃（16 mmHg）；常压 212 ℃

• 密度：1.40 g/mL（20 ℃）

• 折光率：\(n_{20}^\text{D}=1.594\)

• 闪点：75 ℃

• 溶解性：不溶于水；可溶于 THF、DCM、甲苯、乙酸乙酯等有机溶剂

• 关键特性：同时含芳基溴 + 乙烯基；芳基溴可发生 Suzuki、Heck、Sonogashira 等钯催化偶联；乙烯基可自由基聚合；市售品一般添加4 - 叔丁基邻苯二酚作为阻聚剂，受热、光照易自聚

核心用途

1. 高分子单体：自由基聚合得到聚 (4 - 溴苯乙烯)，可后续通过偶联反应对聚合物进行后修饰；用于合成共轭聚合物、有机光电材料（OLED、OPV、OTFT）、阻燃高分子

2. 有机合成 / 光催化底物

• 芳基溴：Suzuki、Heck、Negishi 偶联；光催化 C-C 偶联

• 乙烯基：烯烃复分解、自由基加成

3. 医药、功能材料砌块，制备芳基取代的共轭小分子

安全信息（GHS）

• H315：造成皮肤刺激

• H319：造成严重眼刺激

• H335：吸入粉尘 / 蒸气刺激呼吸道

• 防护：通风橱操作，护目镜、丁腈手套，避免长时间接触蒸气

储存要点

✅ 密封、避光、冷藏（2–8 ℃）⚠️ 受热、光照易自聚；远离热源、自由基引发剂；不要除去阻聚剂长期存放