三氯乙醛

三氯乙醛（Trichloroacetaldehyde）

一、基本信息

‌学名‌：三氯乙醛
‌英文名‌：Trichloroacetaldehyde（别名 Chloral、Trichloroethanal）
‌俗称‌：氯醛、无水氯醛、三氯乙醛（无水）
‌化学式‌：C₂HCl₃O（结构简式 Cl₃CCHO）
‌分子量‌：147.39
‌CAS 号‌：75-87-6
‌EINECS 号‌：200-911-5
‌化学类别‌：有机化合物——卤代脂肪醛，官能团为醛基（-CHO），α-碳上连有三个氯原子

‌外观与气味‌：无水物为无色至淡黄色易挥发油状液体，有强烈的刺激性辛辣气味；遇水迅速水合生成三氯乙醛水合物（水合氯醛，白色结晶）。工业上通常以水合物形式储运。

‌关键物理常数‌（无水物）：

• 熔点：-57.5 ℃

• 沸点：97.8 ℃（常压）

• 密度：1.512 g/cm³（20 ℃，比水重）

• 蒸气相对密度（空气=1）：5.1（比空气重）

• 闪点：75 ℃（闭杯，可燃液体）

• 折射率（n₂⁰ᴰ）：1.455

• 饱和蒸气压：4.67 kPa（20 ℃）

• 溶解性：遇水剧烈水合并溶于水，生成水合氯醛；易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂

二、化学性质

• 属卤代醛，α-位三个氯原子具强吸电子效应，使醛基活性显著增强

• 遇水迅速发生水合反应，生成稳定的三氯乙醛水合物（水合氯醛 Cl₃CCH(OH)₂）

• 在浓硫酸或加热条件下可脱水，重新得到无水三氯乙醛

• 易被氧化生成三氯乙酸（遇空气、光照或氧化剂）

• 与醇类反应生成半缩醛、缩醛

• 可与多种胺、酚类发生缩合反应，是重要的合成中间体

• 在碱性条件下易发生分解，放出氯仿、甲酸盐等

• 高温下分解产生氯化氢、光气等有毒气体

三、主要用途

1. ‌农药中间体‌：最核心用途，用于合成敌百虫、敌敌畏等有机磷杀虫剂，以及滴滴涕（DDT）等有机氯农药。

2. ‌医药中间体‌：用于制备水合氯醛（镇静催眠药），以及制备氯霉素、合霉素等药物，也是合成三氯乙酸、二甲基甲酰胺等的中间体。

3. ‌有机合成原料‌：用于生产三氯乙酸、三氯乙酸乙酯、氯代烃、染料中间体及多种精细化工产品。

4. ‌其他应用‌：用作农药、医药合成中的缩合试剂，也用于部分高分子材料改性助剂的制备。