对硝基苯乙炔

中文名称

对硝基苯乙炔

中文同义词

对硝基苯乙炔;4-硝基苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯;1-炔基-4-硝基苯;1-乙炔基-4-硝基苯, 97+%;4-硝基苯苯乙炔;1-乙炔基-4-硝基苯(易制爆);对硝基苯乙炔 5G

英文名称

4-NITROPHENYLACETYLENE

英文同义词

(4-Nitrophenyl)ethyne;(p-Nitrophenyl)acetylene;1-Nitro-4-ethynylbenzene;4-Ethynyl-1-nitrobenzene;4-Ethynylnitrobenzene;4-Nitroethynylbenzene;NSC 71089;p-Ethynylnitrobenzene

CAS号

937-31-5

分子式

C8H5NO2

分子量

147.13

EINECS号



相关类别

苯乙炔;炔烃;杂环化合物;化工原料;Miscellaneous;Aromatics Compounds;Aromatics;Alkynes;Organic Building Blocks;Terminal;pharmacetical;Intermediates

Mol文件

937-31-5.mol

结构式



对硝基苯乙炔 性质

熔点

148-150 °C(lit.)

沸点

246.6±23.0 °C(Predicted)

密度

1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

溶解度

可溶于乙醇、乙醚

形态

固体

颜色

浅黄色

最大波长(λmax)

286nm(CH2Cl2)(lit.)

InChI

InChI=1S/C8H5NO2/c1-2-7-3-5-8(6-4-7)9(10)11/h1,3-6H

InChIKey

GAZZTEJDUGESGQ-UHFFFAOYSA-N

SMILES

C1(C#C)=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1

CAS 数据库

937-31-5(CAS DataBase Reference)

对硝基苯乙炔 用途与合成方法

应用

对硝基苯乙炔是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

步骤1 [4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷（S7g）的制备 

向1-碘-4-硝基苯（S6）（1.00 g，4.02 mmol），Pd（PPh3）2Cl2（84.3 mg，0.120 mmol），CuI（45.7）和Et3N（2.24 mg，16.4 mmol）的6.8ml DMF溶液中加入（三甲基甲硅烷基）乙炔（560 mg，4.06 mmol）（S5）。在50℃下搅拌1小时后，将反应混合物用AcOEt和H2O稀释。将有机层用水洗涤3次，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。残余物通过硅胶快速柱色谱纯化（己烷/ AcOEt ＝ 2∶1），得到[4-（硝基苯基）乙炔基]-三甲基硅烷S7g。黄色固体， 730mg，3.33mmol，83％。 1 H NMR（400 MHz，CDCl3）δ8.17（d，J = 8.8 Hz，2H），7.59（d，J = 8.8 Hz，2H），0.28（s，9H）。 

步骤2  4-硝基苯乙炔（8g）

在0℃下，向[4-（硝基苯基）乙炔基]三甲基硅烷S7g（69.9mg，0.318mmol）的THF（0.43mL）溶液中添加TBAF（1.0M的THF溶液，0.38mL，38μmol）。搅拌15分钟后，将反应用饱和NaHCO3水溶液淬灭，并将所得混合物用Et2O萃取3次。合并的有机萃取物用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，过滤，并在减压下浓缩。通过硅胶快速柱色谱法（己烷/AcOEt＝1：10）和凝胶渗透色谱法纯化残余物，得到炔烃8g。白色固体，37.5mg，0.255mmol，80％。

用途

4-硝基苯乙炔是一种有机中间体，可由1-碘-4-硝基苯经过两步制备得到。