二氯乙烷

1. 异构体与基本物理性质

二氯乙烷有两种同分异构体：

• 1,2-二氯乙烷（对称二氯乙烷，EDC）

• 结构：Cl-CH₂-CH₂-Cl

• 外观：无色、有类似氯仿甜味的透明液体。

• 沸点：83.5 °C

• 密度：约1.25 g/cm³，比水重。

• 溶解性：难溶于水，但与大多数有机溶剂（如乙醇、乙醚、丙酮）互溶。它是一种良好的非极性溶剂。

• 1,1-二氯乙烷（不对称二氯乙烷）

• 结构：CH₃-CHCl₂

• 外观：无色、有刺激性气味的液体。

• 沸点：57.3 °C

• 主要用途：主要用于化学合成的中间体，也曾用作麻醉剂和溶剂，但应用远不及1,2-二氯乙烷广泛。

2. 主要化学性质（针对1,2-二氯乙烷）

1. 卤代烃的通性：可以发生亲核取代反应和消除反应。

2. 热稳定性：在常温下稳定，但高温下（约400-500°C）或在催化剂存在下，可发生脱氯化氢反应，生成氯乙烯和氯化氢。这是工业生产氯乙烯单体的关键步骤。

3. 氯化反应：在光照或催化条件下，可以进一步氯化生成三氯乙烷、四氯乙烷等。

4. 与强碱反应：在强碱（如KOH的醇溶液）作用下，主要发生消除反应，生成氯乙烯。

3. 主要用途（针对1,2-二氯乙烷）

1. 生产氯乙烯单体（VCM）的中间体

• 这是其最主要的用途，消耗了全球绝大部分的1,2-二氯乙烷产量。

• 通过氧氯化法或直接氯化法生产出EDC，然后EDC在高温下裂解生成氯乙烯（VCM），氯乙烯再聚合生成聚氯乙烯（PVC）。

• Cl-CH₂-CH₂-Cl --(高温裂解)--> CH₂=CH-Cl (氯乙烯) + HCl

2. 溶剂

• 曾广泛用作油脂、蜡、橡胶、树脂、沥青等的萃取剂和溶剂。

• 用于金属脱脂和清洁剂。

• 由于其毒性和致癌性，作为溶剂的用途已大幅减少，被更安全的溶剂（如三氯乙烯、二氯甲烷等，虽然它们也有毒，但毒性不同）所替代。

3. 化学中间体

• 用于生产其他化学品，如乙二胺（制造螯合剂和农药）、乙烯胺等。

• 过去也曾用作汽油的铅 scavenger（与四乙基铅一起使用，防止发动机积铅）。

4. 安全与健康危害

1,2-二氯乙烷是剧毒且高度危险的化学品，必须极其谨慎地对待。

1. 急性毒性

• 吸入：蒸气对呼吸道有强烈刺激，高浓度可引起头晕、恶心、呕吐、意识模糊，严重时导致肺水肿、昏迷甚至死亡。

• 食入：对胃肠道有强烈刺激作用，可导致肝、肾严重损伤。

• 皮肤/眼睛接触：其液体和蒸气均可造成刺激，并能通过皮肤吸收。

2. 慢性毒性与致癌性

• 靶器官：长期接触主要损害肝脏、肾脏和神经系统。

• 致癌性：被国际癌症研究机构（IARC）归类为 Group 2A（很可能对人类致癌）的物质。动物实验已证实其致癌性。

• 潜在影响：可能对生殖系统和胎儿发育产生影响。

3. 环境危害

• 对水生生物有毒，且可能在水体和土壤中持久存在。

• 由于其密度比水大，能渗入土壤并污染地下水，难以清除。

5. 安全操作与储存

• 通风：必须在通风橱或充分局部排风的条件下操作。

• 个人防护：必须佩戴合适的化学防护手套、防溅护目镜和防护服。可能需要使用防有机蒸气的呼吸器。

• 火险：虽然不易燃，但其蒸气在高温下可分解生成剧毒的光气（碳酰氯，COCl₂）。

• 储存：密封储存于阴凉、通风良好的地方，远离热源和氧化剂。

总结

• 三氟乙酸 是一种强酸性的含氟精细化学品，核心价值在于其强酸性和在脱保护、HPLC中的应用。

• 二氯乙烷 是一种大宗的基础氯代烃，核心价值在于作为生产PVC塑料的关键中间体，同时具有剧毒和致癌性。