6-溴吲哚

方法一：Fischer吲哚合成法（最直接的方法）

这是最经典的方法，关键在于获得合适的起始原料。

• 反应原理： 苯肼与醛/酮在酸催化下环化。

• 具体步骤：

1. 起始原料： 4-溴苯肼 和 羟基乙醛（或其水合物、二聚体）。

2. 反应式：
   4-溴苯肼 + OHC-CH₂OH → 6-溴吲哚

3. 反应条件： 在乙酸、盐酸或多聚磷酸等酸性条件下加热。需要注意的是，强酸和高温条件可能会对敏感的溴原子有轻微影响，但通常条件下是稳定的。

4. 后处理： 标准的后处理流程，如中和、萃取、蒸馏或柱层析。

• 优点：

• 路线直接，步骤短。

• 是实验室最常用的制备方法之一。

• 缺点：

• 4-溴苯肼 是关键的起始原料，它本身可能较贵或有毒。

• 使用苯肼类化合物，毒性较大。

• 对于不对称酮底物可能存在区域选择性问题，但本例中使用羟基乙醛，只会生成唯一的吲哚产物。