D-乳酸甲酯

D-乳酸甲酯（Methyl D-lactate）

化学名称：甲基 D-乳酸酯
分子式：C₄H₈O₃
CAS号：17392-83-5
结构式：

   COOCH₃
    |
  H-C-OH
    |
  CH₃

（D-构型，右旋光学活性）

1. 基本性质

• 外观：无色至淡黄色液体

• 沸点：~144–146 °C

• 密度：~1.09 g/cm³

• 溶解性：溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂

• 光学活性：D-构型（与L-乳酸甲酯互为对映异构体）

2. 合成方法

D-乳酸甲酯通常由 D-乳酸 与 甲醇 在酸性条件下酯化制得：

D-乳酸 + CH₃OH (甲醇) → D-乳酸甲酯 + H₂O

催化剂：浓硫酸（H₂SO₄）、对甲苯磺酸（PTSA）或离子交换树脂。

也可通过 酶催化法（如脂肪酶）进行立体选择性合成，提高光学纯度。

3. 主要应用

（1）手性合成中间体

• 用于合成光学活性药物、农药或精细化学品。

• 可作为 D-乳酸衍生物 的前体，用于生物可降解材料（如聚D-乳酸，PDLA）。

（2）溶剂与添加剂

• 用作高沸点溶剂（如涂料、油墨）。

• 在香料工业中作为酯类成分。

（3）生物医学研究

• 研究 D-乳酸代谢 相关的疾病模型（如D-乳酸酸中毒）。

4. 与L-乳酸甲酯的区别

5. 安全与储存

• 刺激性：可能对眼睛、皮肤有轻微刺激。

• 储存条件：密封避光，阴凉干燥处存放。

• 毒性：低毒，但需避免长期吸入或接触。

6. 相关化合物

• D-乳酸乙酯（Ethyl D-lactate, C₅H₁₀O₃）

• D-乳酸聚合物（如PDLA，聚D-乳酸）