4-甲基-2-氧代戊酸816-66-0

4 - 甲基 - 2 - 氧代戊酸

基本信息

• 别名：4 - 甲基 - 2 - 戊酮酸、4 - 甲基 - 2 - 氧代戊酸、α- 酮异己酸（α-Ketoisocaproic acid，KIC）

• 英文名：4-Methyl-2-oxopentanoic acid

• CAS 号：598-73-2

• 分子式：\(C_6H_{10}O_3\)

• 分子量：130.14

化学结构

• 结构式：\(CH_3CH(CH_3)CH_2COCOOH\)

• 分子中包含酮基（C=O，位于 2 号位）和羧基（-COOH），属于 α- 酮酸的一种（酮基与羧基相邻的 α 位）。

物理性质

• 外观：白色至类白色结晶性粉末或晶体。

• 熔点：约 71-73°C（不同文献可能略有差异）。

• 溶解性：易溶于水、乙醇、乙醚等极性溶剂，微溶于非极性溶剂（如苯）。

化学性质

1. 酸性：

• 羧基可解离出氢离子，具有羧酸的典型酸性，能与碱反应生成盐（如钠盐、钾盐）。

2. 酮基反应：

• 还原反应：酮基可被还原为羟基，生成 4 - 甲基 - 2 - 羟基戊酸（如通过硼氢化钠等还原剂）。

• 亲核加成：与氨或胺类化合物反应，生成相应的亚胺（如在转氨酶作用下参与氨基酸代谢）。

3. 脱羧反应：

• 在强热或酶催化下，可能脱羧生成 3 - 甲基丁醛 或其他产物（需具体条件）。

4. 氧化反应：

• 羧基和酮基均可能被氧化，具体产物取决于氧化剂类型（如强氧化剂可能生成二氧化碳和水）。

合成方法

1. 氨基酸代谢法：

• 由亮氨酸（Leucine）通过转氨酶催化脱氨生成（生物体内主要途径）。

2. 化学合成法：

• 以 4 - 甲基 - 2 - 戊醇 为原料，先用氧化剂（如重铬酸钾 / 硫酸）氧化为酮，再进一步氧化羧基部位。

• 或通过格氏试剂反应构建碳链，再引入酮基和羧基。

• 步骤示例：

应用领域

1. 医药与生物化学：

• 亮氨酸代谢中间体：作为亮氨酸的酮酸类似物，参与支链氨基酸（BCAA）代谢，在肌肉蛋白质合成和能量代谢中起重要作用。

• 肝保护剂：研究表明其可能具有抗氧化和保护肝细胞的功能（需进一步验证）。

• 药物前体：用于合成抗生素、抗病毒药物或氨基酸衍生物。

2. 食品与饲料添加剂：

• 作为动物饲料的营养强化剂，促进畜禽生长（需符合相关法规）。

3. 有机合成中间体：

• 用于制备手性化合物、农药（如除草剂中间体）或高分子材料单体。