番茄红素的化学性质
CAS 编号 | 502-65-8 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 446925 | 外观 | 粉 |
公式 | C40H56 | M.Wt | 536.87 |
化合物类型 | 杂项 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
溶解度 | DMSO : < 1 mg/mL (不溶性或微溶性) H2O : < 0.1 mg/mL (不溶性) |
化学名称 | (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-八甲基十二烯-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-十三烯 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等) |
番茄红素的来源
Solanum lycopersicum 的果实
番茄红素的生物活性
描述 | 番茄红素是主要导致成熟番茄果实和番茄制品呈深红色特征的色素。番茄红素是一种抗氧化剂清除剂、降血脂剂、促炎和促血栓形成因子的抑制剂,因此可能对心血管疾病 (CVD) 有益。番茄红素可能在预防肾细胞癌方面发挥作用,也可能对肥胖相关并发症发挥作用。 |
体外 | 番茄红素通过抑制人脐静脉内皮细胞中活性氧的产生和血红素加氧酶-1 的诱导来抑制环状菌株诱导的内皮素-1 表达。番茄红素是主要类胡萝卜素中最有效的活性抗氧化剂,其使用与降低心血管疾病 (CVD) 的风险有关。本研究调查了番茄红素对人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 中环状菌株诱导的 ET-1 基因表达的影响,并确定了参与该过程的信号转导途径。 方法和结果: 在存在或不存在番茄红素的情况下,培养的 HUVECs 暴露于循环应变 (长度 20%,1 Hz)。番茄红素通过减弱 p22(phox) mRNA 表达和 NAD(P)H 氧化酶活性来抑制活性氧 (ROS) 的产生,从而抑制菌株诱导的 ET-1 表达。此外,番茄红素通过减少 ROS 介导的外痕球信号调节激酶 (ERK) 磷酸化来抑制菌株诱导的 ET-1 分泌。相反,番茄红素处理通过激活磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K)/Akt 通路,然后诱导核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 核易位来增强血红素加氧酶 1 (HO-1) 基因表达;此外,HO-1 沉默部分抑制了番茄红素对菌株诱导的 ET-1 表达的抑制作用。 结论: 总之,我们的研究首次表明,番茄红素通过抑制 HUVECs 中 ROS 的产生和诱导 HO-1 来抑制周期菌株诱导的 ET-1 基因表达,因此,本研究为可能有助于番茄红素对心血管系统有益的分子途径提供了新的有价值的见解。 高功率低频超声处理对番茄红素稳定性的影响。应用高功率低频超声后评价番茄红素的稳定性。 方法和结果: 该研究在含有纯番茄红素的溶液上进行,以评估超声对番茄红素和番茄泥的直接影响,以评估超声应用在食物基质中的直接和间接影响。评估了 55 至 5000 W/L 的功率密度和 23°C(环境)至 60°C 的温度范围。对纯番茄红素的实验表明,超声的应用对番茄红素没有任何直接影响。然而,番茄红素在番茄泥中的保留率降低,表明高浓度的过氧化氢和过氧化物酶的激活导致抗坏血酸还原及其对番茄红素的再生作用,对番茄红素稳定性产生了间接影响。 番茄红素和心血管疾病:更新。心血管疾病 (CVD) 是西方社会的主要死亡原因,占全球死亡人数的三分之一。与北欧或其他西方国家相比,地中海地区的心血管疾病和癌症死亡率较低,这至少部分归因于所谓的地中海饮食,其中富含植物衍生的生物活性植物化学物质。因此,确定地中海饮食的活性成分对于制定适当的膳食指南至关重要。 方法和结果: 番茄红素是一种在番茄中发现的天然类胡萝卜素,是地中海饮食的重要组成部分,虽然属于类胡萝卜素家族,但没有维生素 A 原活性,但具有许多其他生化功能,如抗氧化剂清除剂、降血脂剂、促炎和促血栓形成因子的抑制剂,因此可能对 CVD 有益。特别是,本综述旨在对文献(流行病学研究和干预试验)进行系统分析,以便批判性地评价番茄红素(或番茄制品)补充剂与心血管疾病和/或心血管疾病危险因素进展之间的关联,并为患者和临床医生准备提供循证指南。已经出现了几份报告支持番茄红素在预防 CVD 中的作用,主要基于流行病学研究,显示番茄红素和 CVD 之间存在剂量反应关系。干预试验显示了一个不太清晰和更复杂的情况,其中几项研究报告了相互矛盾的结果。 结论: 尽管番茄红素体内代谢、功能和临床适应症的许多方面仍有待阐明,但补充低剂量番茄红素已被建议作为对比和改善 CVD 许多方面的预防措施。 |
番茄红素的实验方案
动物研究 | 番茄红素在 TSC2 突变型 Eker 大鼠模型中预防肾细胞癌。富含番茄红素的番茄油树脂可调节肥胖大鼠脂肪组织中血浆脂联素浓度和脂联素、SIRT1 和 FoxO1 的 mRNA 水平。研究番茄红素是否能调节饮食诱导的肥胖大鼠脂肪组织中的脂联素水平以及 SIRT1 和 FoxO1 基因的表达。 方法和结果: 雄性 Wistar 大鼠首先用高热量饮食 (HD,n = 12) 喂养 6 周,然后随机分配这些大鼠接受 HD (n = 6) 或富含番茄红素的番茄油树脂 (相当于番茄红素 10 mg/kg 体重 (BW) /天,HD + L,n = 6) 的 HD)通过管饲法再饲养 6 周。分别通过高效液相色谱和免疫测定分析血浆番茄红素和脂联素水平。采用定量聚合酶链式反应测定脂肪组织中脂联素、Sirtuin 1 (SIRT1)、叉头盒 O 1 (FoxO1) 、脂肪酸转位酶/分化簇 36 (FAT/CD36) 和 PPARγ 的信使 RNA (mRNA) 表达。HD + L 组大鼠血浆中检测到番茄红素,而 HD 组未检测到番茄红素。此外,番茄红素补充剂上调了肥胖大鼠脂肪组织中 SIRT1 、 FoxO1 和 FAT/CD36 的 mRNA 表达,但下调了 PPARγ。 结论: 这些数据表明,在所用浓度下,番茄红素无毒,而且它在脂肪组织中的健康益处可能对肥胖相关并发症起作用。 肾细胞癌 (RCC) 是人类最常见的上尿路癌症,占恶性肾肿瘤的 80-85%。Eker 大鼠代表了一种研究 RCC 的独特动物模型,因为这些大鼠会发展为自发性肾肿瘤和平滑肌瘤,这可能是由于结节性硬化症 2 (TSC2) 突变导致哺乳动物雷帕霉素靶标 (mTOR) 通路激活。本研究考察了富含番茄红素的饮食在 TSC2 突变型 Eker 大鼠模型中 RCC 发展中的作用。 方法和结果: 将 10 周龄雌性 Eker 大鼠 (n=90) 以相等的数量分配,接受 0 、 100 或 200 mg/kg 番茄红素作为其日常饮食的一部分。18 个月后,处死大鼠并切除肾脏。用抗 mTOR 、磷酸化 S6 和 EGFR 的抗体进行免疫组织化学染色,以及苏木精-伊红染色对肿瘤进行组织学检查。对单个肾脏的肿瘤进行计数和测量。肿瘤的存在从对照动物的 94% 下降到实验组的 65%,但差异无统计学意义 (P<0.12)。然而,与未治疗的对照组相比,番茄红素处理的大鼠肾癌的平均数量显着降低 (P<0.008)。在番茄红素组中,随着补充番茄红素从 0 增加到 200,肿瘤数量减少 (P<0.002),数量呈线性减少 (P<0.003)。仅喂食基础饮食的对照大鼠比喂食番茄红素补充剂组的大鼠 (12.90 mm 和 11.07 mm) 的肿瘤长度 (23.98 mm) (P<0.05)。此外<,随着补充番茄红素从 0 增加到 200 mg/kg,肿瘤长度呈线性减少 (P<0.03),肿瘤长度呈线性减少 (P0.03)。所有肿瘤均显示抗 mTOR 、 磷酸化 S6 和 EGFR 抗体的强染色。 结论: 总之,在易感 TSC2 突变型 Eker 大鼠模型中,膳食补充番茄红素可减轻肾细胞癌的发展。这些结果表明,番茄红素可能在预防 RCC 中发挥作用。 |
结构鉴定 | 番茄红素在单线态氧和自由基淬灭过程中抑制 β-胡萝卜素的异构化。本研究旨在探讨单线态氧和自由基物种对类胡萝卜素异构化的影响。 方法和结果: 一方面,番茄红素和 β-胡萝卜素标准品与 1,4-二甲基萘-1,4-内过氧化物原位产生单线态氧。(13Z)-和 (15Z)-β-胡萝卜素优先在低浓度的单线态氧下产生,而高浓度导致 (9Z)-β-胡萝卜素的形成。添加不同浓度的番茄红素导致 β-胡萝卜素的异构化进程相同,但导致 (9Z)-β-胡萝卜素的形成减少并延迟 (all-E)-β-胡萝卜素的降解。另一方面,β-胡萝卜素和番茄红素的异构化也是由 ABTS 自由基诱导的。正如文献中预期的那样,观察到化学淬灭,特别是番茄红素,而物理淬灭是β-胡萝卜素的首选。与单独的 β-胡萝卜素模型相比,β-胡萝卜素和番茄红素的混合物导致不同的异构化进程。只要番茄红素存在,几乎没有触发 β-胡萝卜素的异构化;之后,开始形成 (13Z)-、(9Z)- 和 (15Z)-β-胡萝卜素。 结论: 总之,番茄红素在与单线态氧和自由基反应过程中保护 β-胡萝卜素免受异构化。这些发现可以解释水果和蔬菜中类胡萝卜素异构体分析的模式,其中含有番茄红素的样品显示出较高的 (all-E)/(9Z)-β-胡萝卜素比率,在人血浆等体内样品中也是如此 西红柿中的番茄红素:受食品加工影响的化学和物理特性。 方法和结果: 番茄红素是主要负责成熟番茄果实和番茄制品特征深红色的色素。它因其生物和物理化学特性而引起关注,尤其是与它作为天然抗氧化剂的作用有关。 虽然它没有维生素原 A 活性,但番茄红素确实表现出物理淬灭速率常数,单线态氧几乎是 β-胡萝卜素的两倍。这使得它在饮食中的存在引起了相当大的兴趣。越来越多的临床证据支持番茄红素作为一种具有重要健康益处的微量营养素的作用,因为它似乎可以预防多种上皮癌。西红柿和相关西红柿产品是番茄红素化合物的主要来源,也被认为是人类饮食中类胡萝卜素的重要来源。番茄红素的不良降解不仅会影响最终产品的感官质量,还会影响番茄食品对人体的健康益处。新鲜番茄果实中的番茄红素主要以全反式结构存在。 结论: 番茄番茄红素在加工过程中降解的主要原因是异构化和氧化。由于额外的能量输入,异构化将全反式异构体转化为顺式异构体,并导致不稳定、能量丰富的站。 |
制备番茄红素储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 1.8626 毫升 | 9.3132 毫升 | 18.6265 毫升 | 37.253 毫升 | 46.5662 毫升 |
5 毫米 | 0.3725 毫升 | 1.8626 毫升 | 3.7253 毫升 | 7.4506 毫升 | 9.3132 毫升 |
10 毫米 | 0.1863 毫升 | 0.9313 毫升 | 1.8626 毫升 | 3.7253 毫升 | 4.6566 毫升 |
50 毫米 | 0.0373 毫升 | 0.1863 毫升 | 0.3725 毫升 | 0.7451 毫升 | 0.9313 毫升 |
100 毫米 | 0.0186 毫升 | 0.0931 毫升 | 0.1863 毫升 | 0.3725 毫升 | 0.4657 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS 502-65-8是番茄红素的化学文摘服务号(CAS Registry Number),以下是关于番茄红素的详细信息:
一、基本信息
二、物理化学性质
熔点:172~174℃(不同资料略有差异)
沸点:约644.94℃(粗略估计)或660.9±30.0 ℃ at 760 mmHg(不同条件下可能有差异)
密度:0.9380(estimate)或0.9±0.1 g/cm³(不同资料给出的值可能有所差异)
折射率:1.5630(estimate)或1.531(不同条件下测量可能有所差异)
溶解性:不溶于水,难溶于强极性溶剂如甲醇、乙醇等,但可溶于二硫化碳、苯、氯仿、环己烷及植物油等非极性溶剂。
稳定性:对光、热和氧气敏感,易发生化学变化,如氧化降解或异构化。在番茄提取物中,于4℃和室温下储存时显示出稳定性,测试时间范围在18至37个月内。
三、来源与应用
四、储存与安全
综上所述,CAS 502-65-8代表的番茄红素是一种具有广泛来源和多种应用价值的天然色素和抗氧化剂。在储存和使用过程中,需注意其稳定性和安全性。






