杨梅素的化学性质
| CAS 编号 | 529-44-2 | SDF 系列 | 下载 SDF |
| PubChem 编号 | 5281672 | 外观 | 黄褐色粉末 |
| 公式 | C15H10O8 | M.Wt | 318.2 |
| 化合物类型 | 类黄酮 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 大麻素 |
| 溶解度 | 可溶性至 63 mg/mL （197.96 mM） 在 DMSO 中 |
| 化学名称 | 3,5,7-三羟基-2-（3,4,5-三羟基苯基）铬-4-酮 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等） |
杨梅素的来源
1 Arctostaphylos sp. 2 Calluna sp. 3 Castanea sp. 4 Ceratonia sp. 5 Cochlospermum sp. 6 Drosera sp. 7 Epilobium sp. 8 Erica sp. 9 Eucalyptus sp. 10 Eugenia sp. 11 Euphorbia sp. 12 Fagus sp. 13 Galium sp. 14 天竺葵 15 Haematoxylum sp. 16 金缕梅 17 Hydrophyllum sp. 18 金丝桃 19 Kadsura sp. 20 Liquidambar sp. 21 Lysimachia sp. 22 白千层 23 桃金娘 24 云杉 25 Pinus sp.26 开心果属 27 梧桐属 28 檀子属 29 报春花属 30 杜鹃花属 31 杜鹃花属 32 肋骨属 33 木属 34 栉属 35 侧柏属 36 越桔属 37 Vincetoxicum 属
杨梅素的生物活性
| 描述 | 杨梅素是一种天然类黄酮，具有抗淀粉样蛋白生成、抗氧化、抗癌、抗糖尿病和抗炎特性，是一种新型的 MEK1 活性抑制剂，可抑制离体大鼠脂肪细胞中的葡萄糖摄取。它还抑制 PI3Kγ，Kd 为 0.17 μM。杨梅素通过抑制 Raf 激酶活性来调节 MMP-9 表达，从而发挥有效的抗光老化活性。杨梅素可以通过激活 Wnt/β-catenin 信号传导来增强 hBMSCs 的成骨分化。 |
| 体外 | 杨梅素阻止鸡蛋清溶菌酶的原纤维生成。杨梅素是一种天然黄酮醇，存在于许多葡萄、浆果、水果、蔬菜和草药以及其他植物中。最近的研究已经确定了该化合物的潜在抗淀粉样蛋白生成活性。本研究研究了鸡蛋清溶菌酶 （HEWL） 形成淀粉样蛋白原纤维的动力学和杨梅素的抗原纤维形成活性。
方法和结果：
我们证明杨梅素显着抑制 HEWL 的颤动，并且抑制作用是剂量依赖性的。有趣的是，对 HEWL 纤颤的抑制作用比先前表征的原纤维形成抑制剂槲皮素施加的抑制作用更强，后者与杨梅素具有高度的结构相似性。
结论：
荧光分光光度法和计算研究表明，杨梅素在分子水平上抑制作用的机制是减少部分展开的 HEWL 中间体的数量。这种作用是通过杨梅素与 HEWL β 结构域的聚集易聚集区域紧密结合并与相对稳定的 α 结构域连接来实现的，从而抑制淀粉样蛋白原纤维的形成。 杨梅素通过 RSK2 对食管癌 EC9706 和 KYSE30 细胞发挥抗增殖、抗侵袭和促凋亡作用。杨梅素是一种常见的膳食类黄酮，广泛分布于水果和蔬菜中，并因其抗肿瘤特性而被用作保健食品补充剂。然而，杨梅素在食管癌中的效果和机制尚不完全清楚。在这里，我们证明了杨梅素对食管癌细胞系 EC9706 和 KYSE30 增殖、凋亡和侵袭的影响，并探讨了杨梅素的潜在机制和靶蛋白。
方法和结果：
CCK-8 法、transwell 侵袭法、伤口愈合法、细胞周期法和细胞凋亡法评价杨梅素对细胞增殖、侵袭和细胞凋亡的影响。建立裸鼠肿瘤异种移植模型以了解杨梅素与 NTD RSK2 之间的相互作用。采用 pull-down 法验证分子机制。杨梅素抑制 EC9706 和 KYSE30 细胞的增殖和侵袭，诱导细胞凋亡。此外，杨梅素显示可通过 NH2 末端激酶结构域结合 RSK2。最后，杨梅素通过 Mad1 抑制 EC9706 和 KYSE30 细胞增殖，并通过 Bad 诱导细胞凋亡。杨梅素抑制 EC9706 和 KYSE30 细胞的增殖和侵袭，并通过 RSK2 诱导细胞凋亡。杨梅素通过 RSK2 对食管癌 EC9706 和 KYSE30 细胞发挥抗增殖、抗侵袭和促凋亡作用。
结论：
我们的结果为杨梅素作为预防和治疗食管癌的潜在药物提供了新的见解。 杨梅素、槲皮素和儿茶素-没食子酸酯抑制离体大鼠脂肪细胞中的葡萄糖摄取。促进葡萄糖转运蛋白 GLUT4 介导脂肪细胞和肌肉中胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并且已经提出 GLUT4 参与与肥胖、内脏脂肪堆积和胰岛素抵抗相关的各种临床病症的发病机制。 GLUT 家族的一些成员（主要是 GLUT1）对葡萄糖的摄取受到类黄酮的抑制，类黄酮是水果、蔬菜和葡萄酒中存在的天然多酚。因此，确定饮食中存在的这些多酚化合物（已知是有效的抗氧化剂，但也具有其他几种生物活性，如蛋白质酪氨酸激酶抑制）是否干扰 GLUT4 功能是有意义的。
方法和结果：
在本研究中，我们表明三种类黄酮，槲皮素、杨梅素和儿茶素没食子酸酯在 10-100 μM 的浓度范围内抑制脂肪细胞对甲基葡萄糖的摄取。这三种黄酮类化合物表现出竞争性的抑制模式，K（i）=16、33.5 和 90 μM。相比之下，儿茶素和没食子酸均不抑制甲基葡萄糖摄取。为了更好地了解 GLUT4 和类黄酮之间的相互作用，我们使用来自 GLUT3 比较模型的结构坐标和机械敏感离子通道 [PDB（蛋白质数据库）代码 1MSL] 通过 X 射线衍射求解，推导出了 GLUT4 三维分子比较模型。
结论：
总体而言，实验证据和计算机模拟数据支持类黄酮和 GLUT4 直接相互作用的转运抑制机制，而不是通过与蛋白酪氨酸激酶和胰岛素信号抑制相关的机制。此外，结果表明 GLUT 转运蛋白参与类黄酮掺入细胞。 |
| 体内 | 杨梅素在体内防止钛颗粒诱导的骨溶解，并在体外抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成。钛 （Ti） 颗粒诱导的假体周围骨溶解和随后的无菌松动是全髋关节置换术失败的主要原因。本研究的目的是评估杨梅素对 Ti 颗粒诱导的骨溶解和破骨细胞生成的影响。
方法和结果：
我们证明杨梅素是一种天然植物提取物，在小鼠颅骨模型中对 Ti 颗粒诱导的骨溶解具有有效的抑制作用。进一步的组织学分析表明，抑制破骨细胞的形成和功能以及炎症因子的分泌是治疗 wear 颗粒诱导的骨溶解的治疗剂的关键靶点。在体外，我们发现杨梅素以剂量依赖性方式抑制核因子-κB 配体 （RANKL） 介导的破骨细胞分化、骨吸收和 F-肌动蛋白环形成的受体激活剂。此外，杨梅素显著降低小鼠骨髓来源的巨噬细胞中破骨细胞特异性标志物的表达，包括抗酒石酸盐酸性磷酸酶 （TRAP）、组织蛋白酶 K、降钙素受体、V-ATP 酶 d2、c-fos 和活化 T 细胞核因子 （NFAT） c1。进一步研究显示，杨梅素通过抑制核因子-κB （NF-κB） 信号通路和丝裂原活化蛋白激酶 （MAPK） 通路，涉及细胞外信号调节激酶 1/2 （ERK1/2）、p38 和 c-Jun N 末端激酶 1/2 （JNK1/2） 来抑制破骨细胞生成。同时，抑制 TNF-α 和 IL-1β 分泌是杨梅素对 Ti 颗粒诱导的骨溶解有抑制作用的另一个原因。
结论：
总的来说，这些发现表明杨梅素是治疗假体周围溶骨和其他破骨细胞相关溶骨疾病的潜在天然药物。 |
杨梅素方案
| 激酶检测 | 杨梅素对哺乳动物 DNA 聚合酶、拓扑异构酶和人类癌细胞增殖的抑制作用。杨梅素抑制大鼠脑皮质神经末梢中谷氨酸的释放。谷氨酸的过量释放是急性和慢性脑部疾病神经病理学中的关键因素。本研究的目的是研究杨梅素（一种具有神经保护特性的天然黄酮类化合物）对大鼠大脑皮层神经末梢（突触体）中内源性谷氨酸释放的影响和可能的机制。
方法和结果：
谷氨酸的释放由 K（+） 通道阻滞剂 4-氨基吡啶 （4-AP） 诱发，并通过单线酶偶联荧光测定法测量。我们还使用膜电位敏感染料来测定突触体质膜电位，并使用 Ca（2+） 指示剂 Fura-2 来监测胞质 Ca（2+） 浓度 （[Ca（2+）]C）。结果表明，杨梅素抑制 4-AP 诱发的谷氨酸释放，并且通过螯合细胞外 Ca（2+） 离子和水泡转运蛋白抑制剂巴弗洛霉素 A1 来阻止这种作用。然而，谷氨酸转运蛋白抑制剂 dl-苏-β-苄基-氧天冬氨酸对杨梅素的作用没有影响。杨梅素不改变突触体膜电位，但降低了 4-AP 诱导的胞质游离 Ca（2+） 浓度的增加。此外，杨梅素对 4-AP 诱发的谷氨酸释放的影响是通过阻断 Cav2.2 （N 型） 和 Cav2.1 （P/Q 型） 通道来阻止的，而不是通过阻断细胞内 Ca（2+） 的释放来阻止的。
结论：
杨梅素通过减弱电压依赖性 Ca（2+） 进入来抑制脑皮质突触体释放谷氨酸。这意味着抑制谷氨酸释放是杨梅素的一项重要药理活性，可能在该化合物的明显临床疗效中起关键作用。 在本研究中，研究了 16 种主要生物类黄酮对哺乳动物 DNA 聚合酶 （pols） 的抑制活性。
方法和结果：
杨梅素 （3,3'，4'，5,5'，7-六羟基黄酮） 是测试化合物中最有效的 pols 抑制剂，IC50 值为 21.3-40.9 μM。这种化合物不影响植物（花椰菜）pol α 或原核生物 pols 的活性。杨梅素还抑制人 DNA 拓扑异构酶 II （topo II） 活性，IC50 值为 27.5 μM，但不抑制其他测试的 DNA 代谢酶的活性。杨梅素也不会影响与双链 DNA 的直接结合，通过热转变分析确定。发现它可以防止 LD50 为 28.2 μM 的人结肠 HCT116 癌细胞增殖，使细胞周期停止在 G2/M 期，并诱导细胞凋亡。
结论：
这些结果表明，增殖的减少可能是抑制细胞拓扑异构酶 （topo） II 而不是 pols 的结果。 |
| 细胞研究 | 杨梅素通过激活人骨髓基质细胞中的经典 Wnt/β-catenin 信号传导来增强成骨分化杨梅素是一种类黄酮化合物，据报道具有抗氧化、抗增殖和抗炎作用。然而，目前还没有研究调查杨梅素对人骨髓干细胞 （hBMSC） 成骨分化的影响。 本研究旨在探讨杨梅素对体外 hBMSCs 成骨分化的影响。
方法和结果：
MTT 分析细胞活力，碱性磷酸酶 （ALP） 活性测定、茜素红 S 染料、实时聚合酶链反应 （RT-PCR） 和 Western blot 分析评估成骨分化。我们发现 ALP 活性和 hBMSCs 的矿化通过杨梅素处理得到增强。杨梅素增加骨钙素 （OCN） 、 I 型胶原 （COL-I） 、 ALP 和 Runt 相关转录因子 2 （RUNX2） 的 mRNA 表达。此外，我们发现杨梅素激活 Wnt/β-catenin 通路并增加几个下游基因的表达，包括 T 细胞因子-1 （TCF-1） 和淋巴增强因子-1 （LEF-1）。β-catenin 的耗竭几乎完全阻断了杨梅素对成骨分化的积极作用。
结论：
综上所述，我们的研究结果表明，杨梅素通过激活 Wnt/β-catenin 信号传导增强 hBMSCs 的成骨分化。该研究可能有助于开发一种利用杨梅素增强骨骼健康和预防骨质疏松症的治疗方法。 |
| 动物研究 | 杨梅素通过抑制 Raf 抑制 UVB 诱导的皱纹形成和 MMP-9 表达。长期暴露在太阳紫外线 （UV） 下会导致皮肤光老化。许多研究表明，天然存在的植物化学物质具有抗光老化作用，但其直接靶分子和机制仍不清楚。
方法和结果：
我们发现杨梅素是浆果和红酒中的主要黄酮类化合物，可抑制慢性 UVB 照射诱导的小鼠皮肤皱纹形成 （0.18J/cm（2），每周 3 天，持续 15 周）。杨梅素处理减少了 UVB 诱导的小鼠皮肤表皮增厚，还抑制了 UVB 诱导的基质金属蛋白酶-9 （MMP-9） 蛋白表达和酶活性。杨梅素似乎通过抑制 UVB 诱导的 Raf 激酶活性和随后减弱 UVB 诱导的小鼠皮肤中 MEK 和 ERK 磷酸化来发挥其抗衰老作用。体外和体内沉降测定显示杨梅素以 ATP 非竞争性方式与 Raf 结合。
结论：
总体而言，这些结果表明，杨梅素通过抑制 Raf 激酶活性调节 MMP-9 表达，发挥强大的抗光老化活性。 |
制备杨梅素储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1 毫米 | 3.1427 毫升 | 15.7134 毫升 | 31.4268 毫升 | 62.8536 毫升 | 78.5669 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6285 毫升 | 3.1427 毫升 | 6.2854 毫升 | 12.5707 毫升 | 15.7134 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3143 毫升 | 1.5713 毫升 | 3.1427 毫升 | 6.2854 毫升 | 7.8567 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0629 毫升 | 0.3143 毫升 | 0.6285 毫升 | 1.2571 毫升 | 1.5713 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0314 毫升 | 0.1571 毫升 | 0.3143 毫升 | 0.6285 毫升 | 0.7857 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
529-44-2是杨梅素（Myricetin）的CAS号，以下是对杨梅素的详细解析：
一、基本信息
二、物理性质
外观与性状：棕色至黄色或绿色结晶粉末
密度：1.9±0.1 g/cm3或1.912 g/cm3（不同来源数据略有差异）
熔点：大于300°C
沸点：747.6±60.0°C at 760 mmHg或747.6ºC at 760 mmHg（不同来源数据略有差异）
闪点：285.9±26.4°C
溶解性：溶于乙醇、甲醇、丙酮和热水，不溶于氯仿和冰醋酸
三、化学性质
杨梅素是一种类黄酮化合物，具有广泛的生物活性，包括强抗氧化性、抗癌、抗糖尿病和抗炎等特性。这些活性主要源于其结构中的多个羟基和羰基官能团，这些官能团可以与其他分子发生相互作用，从而影响生物体内的多种生化过程。
四、用途与来源
五、安全信息
杨梅素应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中，远离火种和热源，防止阳光直射。
包装应密封，并与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。
在使用过程中，应避免吸入或接触皮肤和眼睛。如发生意外接触，应立即用大量清水冲洗，并寻求医疗救助。
综上所述，529-44-2代表的杨梅素是一种具有多种生物活性的类黄酮化合物，在食品、保健品、医药和化妆品等领域具有广泛的应用前景。在使用过程中，应注意其安全信息，确保正确使用和储存。
