橙花醇的化学性质
CAS 编号 | 7212-44-4 | SDF 系列 | 下载 SDF |
PubChem 编号 | 5284507 | 外观 | 油 |
公式 | C15H26O | M.Wt | 222.4 |
化合物类型 | 倍半萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
同义词 | 40716-66-3;反式橙花醇 |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
化学名称 | (6E)-3,7,11-三甲基十二烷-1,6,10-三烯-3-醇 |
一般提示 | 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。 使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。 |
关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
运输条件 | 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。 |
橙花醇的生物活性
描述 | 橙花醇,一种倍半萜用作食品调味剂,目前正在测试作为治疗药物透皮给药的皮肤渗透促进剂。橙花醇具有抗癌、镇静、抗溃疡、抗真菌和抗喂养作用。橙花醇可以抑制亚马逊利什曼原虫、巴西利什曼原虫、查加西乳杆菌前鞭毛体和亚马逊利什曼原虫的生长,体外 50% 抑制浓度分别为 85、74、75 和 67 uM。 |
体外 | 黑胡椒、cananga、没药油和橙花醇对金黄色葡萄球菌的抗生物膜、抗溶血和抗毒力活性。抗生素的长期使用导致了多重耐药细菌的进化。与抗生素不同,抗毒力方法针对细菌毒力而不影响细胞活力,而细胞活力可能不太容易产生耐药性。金黄色葡萄球菌是一种主要的人类病原体,可产生多种毒力因子,例如溶血α毒素。此外,金黄色葡萄球菌的生物膜形成是其耐药机制之一。 方法和结果: 在这项研究中,对 83 种精油的抗生物膜筛选显示,黑胡椒、卡南加和没药油及其共同成分 0.01% 的顺式橙花醇显着抑制了金黄色葡萄球菌生物膜的形成。此外,低于 0.005% 的三种精油和顺式橙花醇几乎消除了金黄色葡萄球菌的溶血活性。转录分析显示,黑胡椒油下调α毒素基因 (hla) 、核酸酶基因和调节基因的表达。此外,黑胡椒、cananga 和没药油以及顺式橙花醇减弱了线虫秀丽隐杆线虫中的金黄色葡萄球菌毒力。这项研究是使用多种精油进行最广泛的抗毒力筛选的研究之一,并提供了有关该主题的全面数据。 结论: 这一发现暗示了精油的其他有益作用,并表明黑胡椒、cananga 和没药油具有潜在用途作为对抗持续性金黄色葡萄球菌感染的抗毒力策略。 萜烯橙花醇的抗利什曼原虫活性。针对利什曼原虫属评估了橙花醇的活性,这是一种用作食品调味剂的倍半萜烯,目前正在测试作为治疗药物透皮给药的皮肤渗透增强剂。 方法和结果: 橙花醇抑制亚马逊利什曼原虫、巴西利什曼原虫、查加西乳杆菌前鞭毛体和亚马逊利什曼乳杆菌无鞭毛体的生长,体外 50% 抑制浓度分别为 85 、 74 、 75 和 67 μM。用 100 μM 橙花醇处理 L. amazonensis 感染的巨噬细胞导致感染率降低 95%。在橙花醇处理的前鞭毛体中观察到类异戊二烯生物合成的抑制,如减少 [2-(14)C] 甲羟戊酸 (MVA) 或 [1-(14)C] 乙酸前体掺入多萜醇、麦角甾醇和泛醌所示。这种药物作用可归因于甲羟戊酸酯途径中早期步骤的阻塞,因为前体 [1(n)-(3)H] 法呢基焦磷酸盐在聚异戊二烯酰中的掺入不受橙花醇的抑制。L. amazonensis 感染的 BALB/c 小鼠用腹膜内剂量 100 mg/kg/天治疗 12 天或局部用 5 或 10% 软膏治疗 4 周。在两种治疗途径中,都观察到 Nerolidol 处理的小鼠病灶大小显着减小。然而,长期随访表明,这种高度易感的动物模型并未治愈这种疾病。 结论: 尽管如此,橙花醇对这些寄生虫的体外活性可能被证明是开发治疗利什曼病的新药的有用工具。此外,在利什曼原虫中发现了具有 11 个和 12 个异戊二烯单元的多利胆的生物合成,如其他锥虫科和顶复门菌科所述。 橙花醇:一种用于白千层舞毒蛾幼虫的抗喂食倍半萜醇[参考:据报道,从白千层叶中分离出一种系统的方法,即用于舞毒蛾幼虫的摄食抑制剂 (E,S)-橙花醇 (I)。对相关醇法呢醇 (II) 和香叶醇 (III) 的测试表明它们具有威慑作用,但更简单的异戊二烯相关化合物 2-甲基-3-丁烯-2-醇和叔戊醇无活性。 |
体内 | 旷场试验后橙花醇对小鼠海马体的抗氧化作用。本研究的目的是评估与抗坏血酸 (阳性对照) 相比,橙花醇在小鼠海马体中对神经元细胞氧化应激的神经保护作用,并通过旷场试验与地西泮 (阳性对照) 相比评估橙花醇的镇静作用。 方法和结果: 在旷场试验行为观察前 30 分钟,用载体、橙花醇 (25、50 和 75 mg/kg)、地西泮 (1 mg/kg) 或抗坏血酸 (250 mg/kg) 腹膜内处理小鼠。为阐明橙花醇对旷场试验动物氧化应激的作用机制,对小鼠海马中 Mn-超氧化物歧化酶和过氧化氢酶进行了 Western blot 分析。在 Nerolidol 组中,与阴性对照 (载体) 相比,脂质过氧化和亚硝酸盐水平显着降低。然而,与其他组相比,观察到该组的超氧化物歧化酶和过氧化氢酶活性显著增加。载体、地西泮、抗坏血酸和橙花醇组不影响 Mn-超氧化物歧化酶、过氧化氢酶 mRNA 或蛋白质水平。 结论: 我们的研究结果强烈支持氧化应激发生在海马体的假设。橙花醇在接受旷场试验的动物中显示出镇静作用。氧化过程对神经元的病理后果起着至关重要的作用,这意味着使用这种倍半萜可以实现抗氧化作用。 3-羟基-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯(橙花醇)抑制嘧氧基甲烷诱导的大肠肿瘤。研究了四种萜烯对雄性 F344 大鼠嘧氧甲烷 (AOM) 诱导的大肠和十二指肠肿瘤的抑制能力。 方法和结果: 给予完整的 AOM 给药疗程,3 天后给大鼠喂食含有 5 mg/g 受试化合物的半纯饮食,即 3-羟基-3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯(橙花醇)、β-香茅醇、(+/-)-芳樟醇和 (1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇或相应的对照饮食。实验在最后一次 AOM 给药后 22 周终止。在这些条件下,橙花醇对大肠的致癌作用具有抑制作用。携带大肠肿瘤(腺瘤)的大鼠数量从对照组的 82% 减少到喂食橙花醇的大鼠的 33%,肿瘤数量/大鼠从对照组的 1.5 减少到橙花醇组的 0.7。发现十二指肠腺癌减少,但数据无统计学意义。 结论: Nerolidol 的作用在鉴定一种新的大肠致癌抑制剂方面具有重要意义。Nerolidol 的化学结构表明该化合物可能对蛋白质异戊二烯化或甲羟戊酸酯途径的其他方面产生影响,但这仍有待确定。 |
橙花醇的实验方案
动物研究 | 丁香酚和橙花醇对豚鼠模型中石膏小孢子菌的抗真菌作用。Nerolidol,一种来自芽孢线莲 DC(菊科)精油的抗溃疡成分。在这项研究中,使用乙醇诱导的急性胃病变模型评价了来自麦那那龙线叶杆菌的精油的抗溃疡作用。 方法和结果: 口服 50 、 250 和 500 mg/kg 剂量的麦地那龙线虫精油,溃疡病变指数 (ULI) 显著降低,病变分别减少 42.79 、 45.70 和 61.61%。GC 对 B. dracunculifolia 精油的化学成分分析表明,它主要由单倍半萜和倍半萜组成,主要化合物是橙花醇。因此,使用乙醇、吲哚美辛和应激诱导的大鼠溃疡模型研究橙花醇 (50、250 和 500 mg/kg) 的抗溃疡活性。在应激诱导的溃疡模型中,与对照组相比,观察到用橙花醇 (50、250 和 500 mg/kg) 和西咪替丁 (100 mg/kg) 治疗的动物的 ULI 显着降低 (p < 0.05)。50 、 250 、 500 mg/kg 橙花醇和 100 mg/kg 西咪替丁 (阳性对照) 处理组对溃疡的抑制百分比分别为 41.22 、 51.31 、 56.57 和 53.50%。关于乙醇和吲哚美辛诱导的溃疡模型,观察到与对照组相比,橙花醇(250 和 500 mg/kg)治疗显着降低了 ULI (p < 0.05)。50 mg/kg 的剂量降低了分析的参数,但这没有统计学意义。在乙醇诱导的模型中,用 50、250、500 mg/kg 橙花醇和 30 mg/kg 奥美拉唑(阳性对照)处理的组分别为 34.20、52.63、87.63 和 50.87%。在吲哚美辛溃疡中,用 50、250、500 mg/kg 橙花醇和 100 mg/kg 西咪替丁(阳性对照)处理的组中,溃疡抑制百分比分别为 34.69、40.80、51.02 和 46.93%。 结论: 本研究结果表明,Nerolidol 具有抗溃疡活性,因为它显着抑制了不同动物模型中诱导的溃疡的形成。然而,需要进一步的药理学和毒理学研究,以描述作用机制和毒性作用,以允许使用橙花醇治疗胃溃疡。 精油已广泛用于抗感染应用。 在本研究中,我们阐明了从日本柏树油中分离的丁香酚和橙花醇在石膏小孢子菌 (M. gypseum) 感染的豚鼠模型中的抗真菌活性。 方法和结果: 进行最低抑菌浓度 (MIC) 、皮肤病变评分、毛发培养和皮肤组织的组织病理学检查,以评估这些油的抗真菌作用。丁香酚、橙花醇和益康唑 (阳性对照) 的 MICs 分别为 0.01-0.03% 和 0.5-2% 和 4-16 μg/ml。基于这些 MICs,将丁香酚和橙花醇与凡士林凡士林为基础调节至 10% 浓度,并每天局部应用于感染石膏分枝杆菌的皮肤病变,持续 3 周。丁香酚和橙花醇在应用的第一周内对改善病变具有临床效果,由皮肤病变评分确定。正如毛发培养测试所确定的那样,橙花醇改善了石膏分枝杆菌感染的皮肤病变,但丁香酚没有。组织病理学检查显示,丁香酚和橙花醇治疗组的角化过度和炎症细胞浸润程度低于阳性对照组。 结论: 综上所述,这些结果表明丁香酚和橙花醇可以应用补充抗真菌药物。 |
制备橙花醇储备液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
1 毫米 | 4.4964 毫升 | 22.482 毫升 | 44.964 毫升 | 89.9281 毫升 | 112.4101 毫升 |
5 毫米 | 0.8993 毫升 | 4.4964 毫升 | 8.9928 毫升 | 17.9856 毫升 | 22.482 毫升 |
10 毫米 | 0.4496 毫升 | 2.2482 毫升 | 4.4964 毫升 | 8.9928 毫升 | 11.241 毫升 |
50 毫米 | 0.0899 毫升 | 0.4496 毫升 | 0.8993 毫升 | 1.7986 毫升 | 2.2482 毫升 |
100 毫米 | 0.045 毫升 | 0.2248 毫升 | 0.4496 毫升 | 0.8993 毫升 | 1.1241 毫升 |
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
CAS号7212-44-4对应的化学物质是橙花叔醇,以下是对其的详细介绍:
一、基本信息
中文名称:橙花叔醇
英文名称:Nerolidol
CAS号:7212-44-4
分子式:C15H26O
分子量:222.37
二、物理性质
三、化学性质与用途
四、旋光体与异构体
五、提取来源与制备
六、安全性与储存
综上所述,CAS号7212-44-4代表的化学物质是橙花叔醇,它是一种具有特定物理和化学性质的化合物,在香精配制和科学研究等领域有重要应用。