甘草酸的化学性质
| CAS 编号 | 1405-86-3 | SDF | 下载 SDF |
| PubChem 标识 | 14982 | 外观 | 白色粉末 |
| 公式 | C42H62O16 | M.Wt | 822.92 |
| 化合物的种类 | 三萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 甘草甜素 |
| 溶解度 | DMSO：≥ 100 mg/mL （121.52 mM）
H 2 O：< 0.1 mg/mL（不溶物）
*“≥”表示可溶，但饱和度未知。 |
| 英文名称 | （2S，3S，4S，5R，6R）-6-[（2S，3R，4S，5S，6S）-2-[[（3S，4aR，6aR，6bS，8aS，11S，12aR，14aR，14bS）-11-羧基-4,4,6a，6b，8a，11,14b-七甲基-14-氧代-2,3,4a，5,6,7,8,9,10,12,12a，14a-十二氢-1H-picen-3-基]氧基]-6-羧基-4,5-二羟基氧杂环己烷-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸 |
| SMILES | CC1（C2CCC3（C（C2（CCC1OC4C（C（C（C（O4）C（=O）O）O）O）OC5C（C（C（C（O5）C（=O）O）O）O）C）C（=O）C=C6C3（CCC7（C6CC（CC7）（C）C（=O）O）C）C）C）C |
| 标准 InChIKey | LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N |
| 标准 InChI | InChI=1S/C42H62O16/c1-37（2）21-8-11-42（7）31（20（43）16-18-19-17-39（4,36（53）54）13-12-38（19,3）14-15-41（18,42）6）40（21,5）10-9-22（37）55-35-30（26（47）25（46）29（57-35）33（51）52）58-34-27（48）23（44）24（45）28（56-34）32（49）50/h16,19,21-31,34-35,44-48H，8-15,17H2,1-7H3，（H，49,50）（H，51,52）（H，53,54）/t19-，21-，22-，23-，24-，25-，26-，27+，28-，29-，30+，31+，34-，35-，38+，39-，40-，41+，42+/m0/s1 |
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在37°C下加热试管，并在超声波浴中摇晃一段时间。储备溶液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前准备储备溶液，并且必须将储备溶液密封并储存在-20°C以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。
使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开它。 |
| 关于包装 | 1.产品的包装在运输过程中可能会反转，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将滤瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物落到小瓶底部。
2.对于液体产品，请以500xg离心，将液体聚集到小瓶底部。
3.尽量避免实验过程中的损失或污染。 |
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甘草酸的来源
Glycyrrhiza glabra L的根。
甘草酸的生物活性
| 描述 | 甘草酸具有抗肿瘤、抗病毒、抗过敏、抗炎、免疫调节、抗糖尿病等活性。它是一种直接的HMGB1（高迁移率基盒1）抑制剂，可抑制HMGB1依赖性炎症分子表达和氧化应激;调节 P38 和 P-JNK，但不调节 p-ERK 信号;还抑制 11 β-羟基类固醇脱氢酶和单胺氧化酶 （毛）。 |
| 目标 | 否 |铂族元素 |罗斯 |编号 |考克斯 |肿瘤坏死因子-α |NF-kB型 |PI3K系列 |IL受体 |抗感染 |
| 体外研究 | 甘草酸和 18β-甘草次酸通过抑制 PI3K p110δ 和 p110γ 抑制来调节脂多糖诱导的炎症反应。[Pubmed：21644799]J Agric Food Chem. 2011 7月 27;59(14):7726-33.甘草（Glycyrrhia）的根和根茎已被广泛用作天然甜味剂和草药。
方法和结果：
本工作的目的是确定甘草酸 （GA） 和 18β-甘草次酸 （18βGA） 在脂多糖 （LPS） 刺激的巨噬细胞模型中的体外抗炎作用。结果表明，用 25-75 μM GA 或 18βGA 处理不会降低 RAW 264.7 细胞活力，但确实显着抑制了 LPS 诱导的一氧化氮 （NO）、前列腺素 E（2） （PGE（2）） 和细胞内活性氧 （ROS） 的产生。Western blotting和逆转录酶聚合酶链反应（RT-PCR）分析显示，GA和18βGA可显著降低LPS诱导的巨噬细胞中iNOS和COX-2的蛋白和mRNA水平。GA和18βGA均抑制NF-κB的活化和磷酸肌醇-3-激酶（PI3K）p110δ和p110γ亚型的活性，进而降低LPS诱导的肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素（IL）-6和IL-1β的产生，呈剂量依赖性方式。综上所述，GA和18βGA可能通过减弱过量NO、PGE（2）和ROS的产生，并通过抑制NF-κB和PI3K活性来抑制促炎基因的表达，从而发挥抗炎作用。
结论：
因此，结果表明GA和18βGA可能作为治疗炎症介导疾病的潜在药物。 甘草酸作为Glycyrrhiza uralensis Fisch的抗病毒成分。对抗手足口病的柯萨奇病毒A16和肠道病毒71。[Pubmed：23454684 ]民族药理学杂志。2013年5月2日;147(1):114-21.The radices of Glycyrrhiza uralensis Fisch.含有甘草属的中草药制剂在中国被用作治疗病毒性咳嗽、病毒性肝炎和病毒性皮肤病（如溃疡）的草药已有数千年的历史。甘草酸 （GA） 被认为是甘草属中的主要成分，具有广谱抗病毒活性。 本研究试图验证乌拉尔甘草治疗手足口病（HFMD）的药用价值，并进一步验证GA是否是乌拉尔甘草水提取物中的活性抗病毒成分。
方法和结果：
Glycyrrhiza uralensis Fisch的Radices。用热水提取。通过HPLC分析分析提取物的化学成分。评估了提取物和主要成分对肠道病毒 71 （EV71） 和柯萨奇病毒 A16 （CVA16） 对 Vero 细胞感染的抗病毒活性。用MTT测定法测量由感染引起的细胞病变效应。使用继发感染测定法测定传染性病毒粒子的产生，并通过免疫印迹分析测定病毒蛋白表达。 1000 μg/ml 的提取物抑制了 EV71 复制 1.0 log，抑制了 CVA16 抑制了 1.5 log。抗病毒活性与提取物中GA的含量有关，因为酸沉淀法选择性地消耗了提取物中的GA导致抗病毒活性的丧失。相反，酸沉淀剂保留了抗病毒活性。浓度为 200 μg/ml 的沉淀剂分别抑制 EV71 和 CVA16 复制 1.7 和 2.2 log。此外，GA 剂量依赖性地阻断 EV71 和 CVA16 的病毒复制。在 3 mM 时，GA 将传染性 CVA16 和 EV71 的产量分别减少了 3.5 和 2.2 个对数。在 5 mM 时，CVA16 的产量减少了 6.0 个对数，EV71 的产量减少了 4.0 个对数。EV71 和 CVA16 均属于肠道病毒属，但药物添加时间研究表明，GA 直接灭活 CVA16，而 GA 抗 EV71 效应与病毒细胞进入后的事件有关。
结论：
本研究验证了甘草对手足口病病原体的药用价值。除了鉴定GA是乌拉尔甘草抗EV71和CVA16感染的抗病毒成分外，该研究还揭示了GA对EV71和CVA16的抑制作用机制不同。 |
| 体内研究 | 甘草酸可改善肾缺血再灌注损伤后 HMGB1 介导的细胞死亡和炎症。[Pubmed：25059568]我是 J Nephrol。2014;40(1):84-95.肾缺血再灌注损伤 （IRI） 导致急性肾损伤 （AKI） 和肾小管上皮细胞 （TEC） 死亡。高迁移率基团 box-1 （HMGB1） 和其他损伤相关分子模式部分从垂死细胞中释放可能通过对 TEC 的影响促进器官功能障碍和炎症。 甘草酸 （GZA） 是 HMGB1 的功能性抑制剂，但其减弱 HMGB1 介导的 TEC 损伤的能力尚未得到测试。
方法和结果：
在体外，缺氧和细胞因子处理杀死了TEC，导致HMGB1逐渐释放到上清液中。GZA减少了通过膜联素-V和碘化丙啶测量的缺氧诱导的TEC死亡。缺氧增加了TEC中MCP-1和CXCL1的表达，而GZA以剂量依赖性方式降低了MCP-1和CXCL1的表达。同样，GZA抑制了效应NK细胞的HMGB1活化。为了测试GZA在体内中和HMGB1的作用，对小鼠进行肾脏IRI治疗。HMGB1蛋白在肾脏中的表达在缺血后4至24小时逐渐增加，并在4小时时通过免疫组化在肾小管细胞中检测到。通过组织学分析和乙锭同型二聚体染色，GZA 在 IRI 后保留了肾功能，减少了肾小管坏死和中性粒细胞浸润。
结论：
重要的是，这些数据首次证明，缺氧和肾脏IRI后的AKI可能被HMGB1释放促进，这可以降低TEC的存活率并增强炎症。通过 GZA 抑制 HMGB1 与 TEC 的相互作用可能代表了减轻 IRI 和移植后肾损伤的治疗策略。 甘草酸治疗肝病：文献综述。[Pubmed：24963489]生物医学研究国际 2014;2014：872139.甘草酸（GA）是一种在甘草植物（Glycyrrhiza glabra）根中发现的三萜糖苷。GA是甘草根中最重要的活性成分，具有广泛的药理和生物活性。GA与甘草次酸和18-β-甘草次酸联用是在中国或日本开发的，作为肝病的抗炎、抗病毒和抗过敏药物。本文总结了GA的生物活性现状及其在肝病中的医学应用。GA的药理作用包括抑制肝凋亡和坏死;抗炎和免疫调节作用;抗病毒作用;和抗肿瘤作用。
结论：
本文将为研究GA的医生和生物学家提供有益的参考，并为中草药药物发现和开发新型药物打开大门。随着进一步的研究，GA可能更广泛地用于治疗肝病或其他疾病。 |
甘草酸的方案
| 细胞研究 | 甘草酸在U251胶质母细胞瘤细胞系中的体外生长抑制作用。[Pubmed：24514918]Neurol Sci. 2014 年 7 月;35(7):1115-20.尽管癌症治疗取得了巨大进展，但胶质母细胞瘤 （GBM） 的总体预后仍然令人沮丧。核因子 kappa-B （NF-κB） 先前已被证明在胶质母细胞瘤中组成型激活，并被建议作为潜在的治疗靶点。甘草酸 （GA） 已被证明在许多癌细胞系中具有细胞毒性作用。然而，它在胶质母细胞瘤中的作用尚未得到解决。
方法和结果：
因此，本研究旨在探讨GA对人胶质母细胞瘤U251细胞系的影响。通过CCK-8法和板集落形成试验测定GA对U251细胞增殖的影响。Hoechst 33258荧光染色和流式细胞术联合膜联蛋白V-FITC/PI双重染色检测细胞凋亡。通过Western blot和免疫荧光法检测NF-κB的活性亚基核p65蛋白的表达。结果表明，GA添加后U251细胞的存活率和集落形成呈时间和剂量依赖性显著降低，GA处理组的凋亡率显著高于对照组。此外，GA处理后细胞核中NF-κB-p65的表达显著降低。
结论：
综上所述，GA治疗可对人胶质母细胞瘤U251细胞系产生抑制作用，包括抑制增殖和诱导细胞凋亡，这可能与NF-κB介导的通路有关。 |
| 动物研究 | 直肠治疗甘草酸对TNBS诱导的大鼠结肠炎模型的保护作用。[Pubmed：21749393 ]J 药理学杂志。2011年3月;63(3):439-46.该研究比较了直肠和口服治疗用甘草酸治疗三硝基苯磺酸 （TNBS） 诱导的大鼠结肠炎。
方法和结果：
将Wistar大鼠随机分为7组：1组正常组和6组结肠炎组，包括TNBS、甘草酸（2、10和50 mg/kg，直肠治疗和10 mg/kg，口服）和柳氮磺吡啶（阳性对照，225 mg/kg直肠治疗）组。结肠炎是由在30%乙醇中结肠给药TNBS引起的。 TNBS治疗组结肠病理改变明显，直肠甘草酸明显减轻结肠炎。直肠甘草酸组结肠组织或血清中的髓过氧化物酶、肿瘤坏死因子-α和白细胞介素-1β与TNBS组相比显著降低，低于口服甘草酸组。进一步指出，在体外，甘草酸（高达100μg/ ml）抑制脂多糖活化巨噬细胞中白细胞介素-6并增加白细胞介素-10的产生，并显着抑制脾脏淋巴细胞的增殖，表明甘草酸的免疫调节功能。
结论：
直肠给药甘草酸对TNBS诱导的大鼠结肠炎具有显著的保护作用，直肠途径可能是炎症性肠病的补充治疗。 |
制备甘草酸储备溶液
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 |
| 1毫米 | 1.2152毫升 | 6.0759毫升 | 12.1518毫升 | 24.3037毫升 | 30.3796毫升 |
| 5毫米 | 0.243毫升 | 1.2152毫升 | 2.4304毫升 | 4.8607毫升 | 6.0759毫升 |
| 10毫米 | 0.1215毫升 | 0.6076毫升 | 1.2152毫升 | 2.4304毫升 | 3.038毫升 |
| 50毫米 | 0.0243毫升 | 0.1215毫升 | 0.243毫升 | 0.4861毫升 | 0.6076毫升 |
| 100毫米 | 0.0122毫升 | 0.0608毫升 | 0.1215毫升 | 0.243毫升 | 0.3038毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要做出 样品的稀释率。以上稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 |
甘草酸（Compound Glycyrrhizin），也被称为甘草甜素或甘草皂甙，是一种有机化合物。以下是对甘草酸的详细介绍：
一、基本信息
化学式：C42H62O16
分子量：822.93
CAS登录号：1405-86-3
二、物理性质
三、化学性质
甘草酸具有一定的化学稳定性，但如果长时间暴露在高温、潮湿或光照条件下，可能会发生分解或变质。此外，甘草酸还可以与某些化学物质发生反应，如酸、碱等。
四、用途
甜味剂：甘草酸具有极强的甜味，其甜度约为蔗糖的200至250倍。因此，它被广泛用作食品、饮料和调味料的甜味剂。但需要注意的是，直接作为食品的甜味剂时，对某些食品可能不合适，一般可与砂糖、葡萄糖、糖稀等天然糖类并用或与糖精、甘氨酸、丙二醇等适当配合，以获得较为可口的甜味。
药物：甘草酸在医药领域也有广泛的应用。它具有抗炎、抗病毒、保肝、免疫调节和抗过敏等多种药理作用。常用于治疗炎症性疾病（如关节炎、结肠炎等）、病毒性肝炎、慢性肝病以及过敏性疾病（如过敏性皮炎、过敏性鼻炎等）。但使用时需遵循医生建议，不可自行用药。
化妆品和护肤品：甘草酸还可作为头发营养制品及护肤制品的添加剂。在护肤用品中使用可增强其他活性物在防晒、增白、止痒、调理、愈疤方面的疗效。
五、提取与制备
甘草酸主要从甘草根及根茎中提取得到。提取方法包括水提取法、酸水解法、超临界CO2萃取法等。其中，水提取法是最常用的方法之一。通过煮沸甘草根并过滤浓缩提取液，可以得到甘草酸粗品。再经过进一步的纯化处理，可以得到高纯度的甘草酸产品。
六、安全性
甘草酸在适量使用的情况下是安全的。然而，如果过量摄入或长期大量使用，可能会对人体产生一定的副作用。因此，在使用甘草酸时需要注意控制用量和遵循相关安全规定。
综上所述，甘草酸是一种具有多种用途和广泛应用的有机化合物。它在食品、医药和化妆品等领域都发挥着重要的作用。
