咔唑

中文名称:

咔唑

中文同义词:

9H-咔唑;苄唑;氮芴;氮杂芴;咔酸磷灰石;亚氨基二亚苯;咔唑;9-氮(杂)芴

英文名称:

Carbazole

英文同义词:

9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole;Diphenylenedimine;Diphenyleneimide;Diphenyleneimine;Diphenylenimide;Skf 20091;USAF ek-600;usafek-600

CAS号:

分子式:

C12H9N

分子量:

167.21

EINECS号:

201-696-0

相关类别:

Intermediates of Dyes and Pigments;Organics;Carbazoles;Carbazoles (for Conduting Polymer Research);Functional Materials;Reagents for Conducting Polymer Research;Alpha Sort;C;CA - CGEnvironmental Standards;CAlphabetic;PAHs;Volatiles/ Semivolatiles;CA - CG;Pesticides&Metabolites;Stains and Dyes;Stains&Dyes, A to;CA - CGAntibiotics;Alphabetic;Chemical Structure;Others;咔唑;OLED materials,pharm chemical,electronic;生化试剂;分析标准品;电子化学品;染料中间体;咔唑类衍生物;通用试剂;医药中间体;其他生化试剂;有机原料;杂环化合物;咔唑系列

Mol文件:

86-74-8.mol

 

咔唑 性质

熔点 

243-246 °C(lit.)

沸点 

355 °C(lit.)

密度 

1.1

蒸气压

400 mm Hg ( 323 °C)

闪点 

220 °C

储存条件 

2-8°C

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 19 ºC

Merck 

14,1790

BRN 

3956

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrogen oxides, potassium hydroxide.

CAS 数据库

86-74-8(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Carbazole(86-74-8)

EPA化学物质信息

9H-Carbazole(86-74-8)

 

咔唑 用途与合成方法

化学性质 

白色单斜片状晶体，有特殊气味。 易溶于丙酮，微溶于苯、乙醚、乙醇，难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳，不溶于水。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色。

用途 

用作硫化还原蓝RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等杀虫剂的中间体

用途 

咔唑是一种含氮杂环化合物，是煤焦油中经济价值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的，咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等，用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳，蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫，这是一种青紫色颜料，用于涂料，印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑，还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。

用途 

用作染料、塑料、杀虫剂的中间体

生产方法 

目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。

类别

易燃固体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫

 

安全信息

危险品标志 

Xn,N,T

危险类别码 

22-36/37/38-40-50/53-63-43-23/24/25-45

安全说明 

26-36-60-61-36/37-24/25-23-53-45

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

2

RTECS号

FE3150000

F 

10

Hazard Note 

Harmful

HazardClass 

9

PackingGroup 

III

海关编码 

29339990

毒害物质数据

86-74-8(Hazardous Substances Data)