Ethyl vanillin/乙基香兰素/121-32-4/18872220796

文名称: 乙基香兰素
中文同义词: 乙基凡尼林;乙基香草醛;3-乙氧基-4-羟基苯甲醛;乙基香兰素;3-乙氧基羟基苯甲醛 乙基香兰素;波旁醛;乙基儿茶醛;3-乙氧-4-羥苯甲醛
英文名称: Ethyl vanillin
英文同义词: 3-ethoxy-;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd;3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd;4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;ethvlvanillin
CAS号: 121-32-4
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
EINECS号: 204-464-7
相关类别: Pharmaceutical Raw Materials;Food and Feed Additive;Food & Feed ADDITIVES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);食品添加剂;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;芳烃;有机砌块;植物提取物;通用试剂
Mol文件: 121-32-4.mol
 

 
乙基香兰素 性质
熔点  76 °C
沸点  285°C
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 25 °C)
 
FEMA  2464
闪点  127°C
水溶解性  slightly soluble
敏感性  Light Sensitive
Merck  14,3859
BRN  1073761
CAS 数据库 121-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
EPA化学物质信息 Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-(121-32-4)

 
乙基香兰素 用途与合成方法
含量分析 将试样在五氧化磷中干燥4h后，准确称取该试样约300 mg，放人一125 ml圆锥烧瓶中，溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚蓝试液(TS-247)3滴，在磁力搅拌和预防大气中二氧化碳的措施下，用0.1 mol/L甲醇钠进行滴定。同时作空白试验。每Ml 0.1mol/L甲醇钠相当于乙基香兰素(C9H10O3)16.62 mg。
毒性 LD50@1590～2000 mg/kg(大鼠，经口)。
MNL 1000 mg/kg(大鼠)。
ADI 0～3(FAO/WHO，1995)。
GRAS(FDA；§182．60，2000)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料20；冷饮47；糖果65；焙烤食品63；布丁类74；胶姆糖110；酒类100；调味品250；香兰汁28000；糖霜和裱花层140～200。
食品添加剂允许使用量允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 允许使用量（g/kg） 允许残留量（g/kg）
乙基香兰素 较大婴儿和幼儿配方食品 食品用香料 5mg／100ml（100ml以即食食品计，生产企业应按照冲调比例折算成配方食品中的使用量） 
乙基香兰素 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的允许使用量和允许残留量 
 
化学性质  白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末，具有强烈香荚兰豆香气。熔点77~78℃，沸点285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和碱液，微溶于水(50℃时1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠经口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。
用途  乙基香兰素是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，香气强度为香兰素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和烟酒等。在巧克力中使用量为250mg/kg；胶姆糖中110mg/kg；酒类饮料中100mg/kg；布丁类中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷饮中47mg/kg；软饮料中20mg/kg。
用途  广泛用于食品、巧克力、冰淇淋、饮料以及日用化妆品中起增香和定香作用
用途  与香兰素基本相同。可作为增甜剂和定香剂使用，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香剂，有导致变色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香荚兰豆型和巧克力型食用香精中。还用入奶油型、果香、烟糖、焦糖、坚果、朗姆等香味中，作增甜剂和定香剂。
用途  GB 2760—96规定暂时为允许使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。
按FAO/WHO(1 983)规定：可用于婴儿罐头食品和婴幼儿谷类加工制品，最高允许用量为70mg/kg(指粮食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液块，可可饼、可可涂层制品(少量用于调香)和奶油，用量以加工需要为限(GMP)。
用途  该品具有香兰素的香气，但较香兰素更为幽雅，且香气强度比香兰素高3-4倍，大部分用作点心、食品、饮料等的食品香料，也用于香水、化妆品、烟草上。大鼠口服LD50为>2000mg/kg。
生产方法  由邻乙氧基苯酚为原料制取。此法与香兰素的工艺过程相仿。也可使邻乙氧基苯酚与乙醛酸反应，再用氧化铜和苛性钠水溶液加热氧化生成乙基香兰素。由黄樟油素不但可以生产香兰素，也可以生产乙基香兰素。将黄樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撑二氧基苯）与氢氧化钾的醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液在150-155℃加热2-3h进行醚化。醚化后的酚类混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加热使其水解生成浓馥香兰素及类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤，再用50%乙醇重结晶，即得纯品。从滤液中分离出类异丁香酚溶于10%氢氧化钠溶液，加入间硝基苯磺酸钠回流加热3h，冷却后用稀硫酸酸化，即生成乙基香兰素。用苯萃取酸化生成的油状物，再用35%重亚硫钠溶液提取，酸化后重结晶即得成品。
生产方法  溶解儿茶酚乙醚与氢氧化钠于水中，逐渐加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液经酸化而析出树脂状物，过滤，滤渣用乙醚抽提，再用重亚硫酸盐法提纯，并用高压蒸汽除杂而得。
溶解原儿茶醛于无水乙醇中，加入氢氧化钾乙醇液和乙基硫酸钠，在压力釜中加热至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氢氧化钠液处理，以除去杂质。
由邻乙氧基苯酚、对亚硝基二甲基苯胺盐酸盐和六亚甲基四胺等缩合而成。
生产方法  以原儿茶醛为原料合成
将原儿茶醛溶解于无水乙醇中，加入乙基硫酸钠和氢氧化钾乙醇溶液，在高压釜内加热至135℃生成乙基香兰素。蒸馏回收乙醇后用乙醚萃取、分馏而得成品。
以邻乙氧基苯酚为原料合成(参见香兰素22017的合成)
相转移催化法 以邻乙氧基苯酚和氯仿为原料，加入适量的95%乙醇、叔胺和氢氧化钠，通过Reimer-Tieman反应合成乙基香兰素。乙醛酸法邻乙氧基苯酚与乙醛酸缩合，再在氧化铜和苛性钠水溶液中加热氧化生成乙基香兰素。
亚硝基法 由邻乙氧基苯酚、乌洛托品和对亚硝基二甲基苯氨盐酸盐缩合而得，用苯萃取反应混合物，减压蒸馏萃取液得粗乙基香兰素，用乙醇重结晶得成品乙基香兰素。该法副反应多，污染严重，原料成本高。该法工艺路线短，反应条件易于控制，工业上大多采用此法。产品单程收率64.4%。
三氯乙醛法邻乙氧基苯酚与三氯乙醛缩合得到3-乙氧基-4-羟基三氯甲基甲醇，碱性水解，再经氯化得乙基香兰素。
以黄樟油素为原料合成
黄樟油素(4-烯丙基-1，2-亚甲基二氧基苯)与氢氧化钾的甲醇溶液在高压釜内加热，破坏其双氧环。然后在150～155℃下以乙基硫酸钠与生成物的50%氢氧化钾溶液加热2～3h进行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加热回流使其水解，生成乙基香兰素和类异丁香酚。前者成鳞片状结晶析出，经过滤和50%乙醇重结晶，即得纯品乙基香兰素。滤液中分离得到类异丁香酚，溶于10%的氢氧化钠溶液，加人间硝基苯磺酸钠，加热回流3h，冷却后用稀硫酸酸化即生成乙基香兰素。先用苯萃取，然后用35%的重亚硫酸钠溶液提取萃取液，再经酸化、重结晶即得成品。该法原料丰富，但路线长，工艺复杂，有副产品异乙基香兰素生成，收率较低。