番茄红素|Lycopene|502-65-8

中文名称: 番茄红素
中文同义词: ψ,ψ-胡萝卜素;番茄红素;茄红素;西红柿红素;蕃茄红素;番茄紅素;天然番茄红素;番茄红素(需0度保存),FROM TOMATO.
英文名称: Lycopene
英文同义词: LYCOSOURCE;LYCOPENE;JARCOPENE(TM);4,4-CAROTENE;2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE;PSI,PSI-CAROTENE;Y,Y-CAROTENE;E 160d
CAS号: 502-65-8
分子式: C40H56
分子量: 536.87
EINECS号: 207-949-1
相关类别: Carotenoids;All Aliphatics;Natural Plant Extract;番茄系列;Aliphatics;食品添加剂;食用色素(着色剂);食用色素与护色剂;Nutritional Ingredients;天然产物;植物提取物;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Plant extract;from Blakeslea Trispora;中药对照品;标准品;Plant extracts;对照品,标准品;分析标准品;类胡萝卜素;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;对照品
Mol文件: 502-65-8.mol
 

 
番茄红素 性质
熔点  172-173°C
储存条件  −70°C
 
稳定性 Heat sensitive - store at -70 C. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 502-65-8(CAS DataBase Reference)

 
番茄红素 用途与合成方法
类胡萝卜素 番茄红素是一类非常重要的类胡萝卜素，其清除单线态氧(1O2) 氧化速率常数是维生素E的100倍，是β2胡萝卜素的两倍。番茄红素能有效预防前列腺癌、消化道癌、宫颈癌、皮肤癌及心血管疾病发生，对子宫癌、肺癌细胞的抑制作用明显高于β2胡萝卜素和α2胡萝卜素。而且番茄红素也是血清中与老化疾病相关的微量营养素，可以抑制与老化相关的退化疾病。番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强,其清除自由基的能力也比其他类胡萝卜素强。
番茄红素是番茄、粉红色葡萄柚和棕榈油中的一种红色着色剂，为胡萝卜素的直链衍生物，无维生素A活性，用作食用着色剂。
番茄红素的制备方法：将粗番茄粉1kg(含番茄红素180mg)和己烷2L放入萃取器中，进行均质化处理，使番茄红素溶解于己烷中。然后接触超临界二氧化碳，条件为30 ～50℃，2.94MPa。着色剂进入分离器中，再减压分离得约200g精制番茄红素油剂 (含番茄红素1370mg/100g)。由本法得的番茄红素在石油中着色非常鲜明，呈橙色，几乎无臭。在15℃放置1个月，无异味和变色现象发生。
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研究历史 番茄红素最早由Harlsen在1873年从Tamus communisL. berries中分离出来，呈深红色晶体色素状。1875年,Millardel从番茄中获得含有番茄红素的粗提物,将之称为Solanorubin。1913 年Dug2gar在研究生长条件对番茄红素含量的影响时，将其称之为Lycopersicon。1903年Suhunck发现番茄中提取的这种色素具有与胡萝卜中提取的胡萝卜素不同的吸收光谱,将其命名为Lycopene。
二十世纪初人们开始对番茄红素的基本化学结构进行研究。
1901 年W illstatter和Escher首先提出番茄红素是胡萝卜素的异构体，其分子式为C40H56。
1930 年Karrer等人提出了番茄红素的化学结构式是由11个共轭及2个非共轭的碳碳双键组成的非环状平面多共轭双键的结构,并由Kuhn和Grundmann在1932年证实。
由于番茄红素没有β—芷香环结构,不具有维生素A原活性，所以人们对它的研究较少。
1974 年B jelke发现吃番茄可以减少宫颈癌、结肠癌、食道癌、直肠癌、胃癌等发生。
1989 年Mascio等发现在包括β—胡萝卜素在内的所有类胡萝卜素中,番茄红素猝灭单线态氧的速率最高。
1991 年Camp2bell等发现肝癌患者的肝脏中番茄红素含量较正常人低。
1994 年Franceshi等研究发现消化道癌症的发生也与番茄红素的摄入有关。
这些报道发表后，引起了各国科学工作者对番茄红素的生理功能研究和开发的极大兴趣和关注。我国自1990年以来也陆续有关于番茄红素的生理功能和提取方法的报道和介绍。 
物理性质 番茄红类胡萝卜素化合物之一，天然植物色素，深红色针状结晶，熔点172～173℃，不溶于水, 难溶于甲醇、乙醇、环己烷等极性有机溶剂, 可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm处有一强吸收峰, 当分子从反构变为顺构时, 颜色变浅, 熔点降低, 消光系数减小, 吸收峰发生偏移。天然番茄红素广泛存在于植物中，成熟的果实如番茄中含量较高。可由成熟的番茄中提取或通过多步化学反应制得。为衡量加工番茄(制酱、汁)品质好坏的主要指标。一般要求每百克鲜重含茄红素8mg以上，才符合制酱制罐等加工品种的要求。不同番茄品种番茄红素含量的多少，除受遗传因素控制外，还受外界环境的影响，如气温超过30℃或低于12℃，都会降低番茄红素含量。 
化学性质 番茄红素是胡萝卜素的同分异构体，又称茄红素，脂溶性，主要存在于成熟的番茄等果实中，是番茄红色素的成分，在红色番茄中，茄红素与胡萝卜素共同存在，平均含量为4.0%～7.8%，是胡萝卜素平均含量(0.40%～0.75%)的10倍。番茄中这两种色素的含量随果实的成熟而逐渐增加，至番茄完熟时胡萝卜素的含量最高，过熟果实中又显著下降(减少25%～40%)。茄红素的产生与温度的高低关系密切，产生的最适温度为24℃。30℃以上茄红素不能形成。
番茄红素是共扼多不饱和烯烃易被氧化分解而从反构向顺构的转变。在提取分离、加工处理和保藏过程中，光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。Sharma和Maguer认为, 番茄红素的分解反应是假一级反应，说明番茄红素的分解受多种因素的影响。和等的研究报告指出，热处理可使番茄汁中的顺构番茄红素显著增加。Scherliar和Stahl等还发现，加热处理可以提高番茄汁中番茄红素被人体的吸收率。
此外，由于它没有B-芷香酮环结构，所以不具有维生素原活性。盐酸对番茄红素具有较强的破坏作用，而碱的影响则不大，番茄红素对碱比较稳定，并对氧化反应敏感，日光照射12小时，番茄红素基本上失去活性。