对甲苯磺酰氯

对甲苯磺酰氯（4-甲基磺酰氯，常简写为：TosCl或TsCl）是一种为CH3C6H4SO2Cl的。该化合物为有恶臭味的白色固体，并广泛的应用于化工合成。该化合物属于磺酰氯的衍生物。

该化合物的特点是能够转化（ROH）为相应的对甲苯磺酸酯（ROTs），或对甲苯磺酸酯的衍生物（英文：tosylate）：

CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR +

对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应：

4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH

因此，上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法。

同样的，对甲苯磺酰氯还可以与胺反应制备：

CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl

得到的磺酰胺化合物不具碱性，甚至伯胺生成的磺酰胺是显弱酸性的。

制备对甲苯磺酸酯和对甲苯磺酰酰胺时，反应条件都有碱的参与，其作用是缚酸剂。其中碱的选择对于对甲苯磺酰化非常重要，典型的碱包括：碳酸钾、三乙胺和吡啶等等。另外还有一些不太常用的碱，如催化量的三甲基氯化铵和三乙胺反应生成的也是一种高效的碱。

在多肽的合成中，氨基酸被一个个添加到肽链上使得肽链延长，对甲苯磺酰氯可被用来保护这些氨基酸的氨基：

HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos

氨基被保护的氨基酸的羧基可以在脱水剂（如）的作用下与肽链游离氨基之间脱水，从而形成新的肽键；氨基上的Tos基可以用钠氨还原的方式被除去，重新形成游离的氨基；可以进行下一个肽键的合成，如此循环操作得到整条肽链。故对甲苯磺酰氯在此的作用就是使得氨基钝化，防止相同氨基酸的羧基氨基之间漫无目的地脱水，避免了大量副反应的产生。然而现在在肽链合成方面最常用的氨基保护基是9-芴甲氧羰基（Fmoc）。

国标编号 61687对甲苯磺酰氯CAS号 98-59-9

中文名称 对甲苯磺酰氯

英文名称 4-toluene sulfonyl chloride

别 名 4-甲苯磺酰氯 TsCl

CAS：98-59-9[1]

分子式 C7H7ClO2S；CH3C6H4SO2Cl 外观与性状 白色菱状结晶，有刺激性恶臭

分子量 190.65 蒸汽压 0.13kPa(88℃)

熔 点 71℃ 沸点：145℃/2.0kPa 溶解性 不溶于水，易溶于醇、醚、苯

密 度 稳定性 稳定

危险标记 14(有毒品) 主要用途 用于有机合成，制造染料、糖精等