阿糖尿苷

中文名称:

阿糖尿苷

中文同义词:

阿糖尿苷;

1-(B-D-ARABINOFURANOSYL)URACIL阿糖尿苷;

1-BETA-D-阿糖呋喃尿嘧啶;

1-(Β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶;

1-Β-D-阿糖尿苷;

2-Β-淀粉样蛋白;

Β-D-阿糖呋喃脲嘧啶;

阿糖尿感

英文名称:

1-beta-D-Arabinofuranosyluracil

英文同义词:

1--D-Arabinofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;

NSC68928;

1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLURACIL;

1-(β-D-Arabinopyranosyl)uracil;

uracilarabinoside;

ARABINOSYL-URACIL;

ARABINOFURANOSYLURACIL;

ARA-U

CAS号:

3083-77-0

分子式:

C9H12N2O6

分子量:

244.2

EINECS号:

221-386-9

相关类别:

医药与生物化工;原料药;血液（造血系统）类药物;生化试剂;生化试剂-植物激素及核酸类;医用原料;单糖;核酸;香精香料;中间体;医药原料药;医药原料;药物原料;植物激素及核酸类;合成香料;医用原料;原料;药物杂质及中间体;大化工;医药、农药及染料中间体;化工原料;Bases&RelatedReagents;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;通用生化试剂-核酸;化工中间体

Mol文件:

3083-77-0.mol

阿糖尿苷 性质

熔点

220-222°C

密度

1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件

-20°C

酸度系数(pKa)

pK1:9.30 (25°C)

形态

Powder

颜色

White to Off-white

BRN

28749

CAS 数据库

3083-77-0(CAS DataBase Reference)

阿糖尿苷 用途与合成方法

应用

阿糖尿苷是一种医药中间体，用于合成阿糖胞苷。阿糖胞苷是一种抗病毒药物，也用于抗肿瘤，特别是白血病。

制备

步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成在25mChemicalbookL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。

生物活性

1-beta-D-Arabinofuranosyluracil (Uracil 1-β-D-arabinofuranoside) 是一种从加勒比海绵 Tectitethya crypta 中分离出的甲氧基腺苷衍生物。已经证明其具有多种生物活性，包括抗炎活性，镇痛和血管舒张特性。1-beta-D-Arabinofuranosyluracil 会抑制小鼠淋巴瘤细胞的增殖。

安全信息

安全说明

22-24/25-36-26

危险品标志

Xi

危险类别码

36/37/38

产品介绍

化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

WGK Germany

3

RTECS号

YQ8818000

F

3

海关编码

29349990

MSDS信息

提供商

语言

襄阳美均机械技术检测有限公司

中文

阿糖尿苷 价格(试剂级)

上游原料

2,2'-脱水尿苷-->吉西他滨-->阿糖胞苷-->尿苷

下游原料

阿糖腺苷-->1-Β-D-阿拉伯呋喃糖苷胸腺嘧啶