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发布人:江苏普乐司生物科技有限公司
发布日期:2026/10/30 10:40:54
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3-丁炔-2-醇(3-Butyn-2-ol)
CAS 1423-60-5|分子式 C₄H₆O|分子量 70.09
别名:甲基乙炔基甲醇(MACM)。无色透明液体,有类似醇醚的温和气味,沸点约 104℃,密度约 0.87 g/cm³,闪点约 24℃(闭杯),微溶于水,可与醇、醚、酮、酯类溶剂混溶。
三键 + 羟基:分子内同时携带端炔(C≡C–H)和仲醇(–CHOH–),像“两把不同钥匙开两扇门”。🗝️
端炔活性:–C≡C–H 的 pKa≈25,在强碱(如 n-BuLi)下生成乙炔负离子,进行烷基化、加成、偶联;也能参与“点击化学”(CuAAC)生成 1,2,3-三唑。🧲
羟基衍生:仲醇可氧化成酮、酯化/醚化、脱水成共轭烯炔,或作为手性中心进行不对称合成。🎯
易燃液体:闪点较低,需远离火源,但整体毒性低于许多炔醇(如丙炔醇)。🔥
医药与农药中间体 💊🌾
合成含炔基的药物片段(如抗病毒、抗抑郁候选分子)、农药炔醇类生长调节剂;也是手性砌块,用于不对称催化配体。
有机合成砌块 ⚗️
通过端炔烷基化构建碳链,或氧化成 3-丁炔-2-酮(二甲基乙炔基原醇的异构体),进而合成杂环、香料、液晶。
材料与高分子 🧱
作为炔基单体参与聚加成、点击聚合,制备功能高分子、导电聚合物、有机凝胶。
香料与精细化工 🎨
合成炔醇类香料(如具有金属气息的炔醚)、化妆品用挥发性调节剂。
金属有机与催化 🧪
作为配体或保护基,用于过渡金属催化反应(如 Sonogashira 偶联)的模型底物。
GHS02/07:H226 易燃、H315/H319/H335 刺激。
操作时戴丁腈手套、护目镜,通风橱进行;密封、阴凉、远离氧化剂/强酸/强碱。非剧毒,但避免吸入蒸气或皮肤长期接触。UN 1987(易燃液体,PG III)。
3-丁炔-2-醇是“乙炔和异丙醇的私生子”——端炔能点点击,羟基能氧化,在药化里当砌块,在材料里玩点击,是精细合成中“小身材、大活性”的炔醇代表。🛡️
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