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发布人:江苏普乐司生物科技有限公司
发布日期:2026/10/27 10:03:20
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2-氯-4-氟苯酚(2-Chloro-4-fluorophenol)
CAS 1996-41-4|分子式 C₆H₄ClFO|分子量 146.55
别名:邻氯对氟苯酚、4-氟-2-氯苯酚。
常温无色至微黄液体或低熔结晶(mp 23℃),沸点 171–172℃(4 mmHg 下 88℃),密度 1.344,闪点 75℃,微溶于水、溶于醇/醚/DMF,带酚类刺激味。
双卤定位:邻位 Cl 是优良离去基团,对位 F 强吸电子——芳环缺电子,酚羟基酸性比苯酚强(pKa≈8.5)。⚡
三官能协同:–OH 可醚化/酯化/成碳酸酯;Cl 走 SNAr、Buchwald 偶联;F 保留调脂溶性与代谢稳定性。🎯
区域选择性:后续亲电取代多发生在 5/6 位,是“预留位点”型合成子。🧬
含氟优势:氟原子提升分子生物膜穿透力、抗降解性,药化/农化都爱用。💊
医药中间体 💊
合成喹诺酮抗菌药、抗炎/中枢神经药物、神经阻断类 API;也做含氟苯氧基喹啉类先导物(如 CCFQ 杀菌剂前体)。
农药与农化 🌾
制含氟除草剂、杀菌剂、新型除草活性分子;氯位留作芳氧基缩合点,氟位保活性。
液晶与功能材料 💡
含卤酚结构进液晶单体、特种树脂、阻燃/耐候涂层改性单体。
有机合成与方法学 🔬
SNAr 模型底物、酶催化氟儿茶酚前体、脱卤机理研究、分析化学酚类参比物。
精细衍生 🧴
硝化成 5-硝基衍生物、酰化成碳酸乙酯,再延申到药物/农药高级中间体。
GHS07:H315/H319 皮肤刺激、严重眼刺激,吸入/接触/吞食有害。
操作时戴丁腈手套+护目镜+防毒口罩,通风橱进行;密封、阴凉干燥、避强氧化剂/强碱,受热分解释放 HCl/HF 腐蚀烟。非剧毒但按腐蚀性刺激品管理。
2-氯-4-氟苯酚是“酚羟基扛反应、氯留位点、氟调药性”的双卤芳环——在药厂里变抗菌骨架,在农化里变含氟除草剂,在材料里进液晶单体,是精细合成里“小而精的定位大师”。🛠️
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