THPTA，三(3-羟基丙基三唑基甲基)胺，Tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl)amine

基本信息

• 中文名称：三(3-羟基丙基三唑基甲基)胺

• 英文名称：Tris(3-hydroxypropyltriazolylmethyl)amine，简称THPTA

• CAS号：760952-88-3

• 分子式：C₁₈H₃₀N₁₀O₃

• 分子量：434.51

• 纯度：≥95%

• 外观：白色或淡灰色固体粉末

• 存储条件：-20°C避光、密封、干燥保存，避免反复冻融

结构式：

特性

1. 结构特点

• 三齿配体结构：分子包含三个1,2,3-三唑环，每个环通过羟基丙基连接到中心氮原子，形成对称结构

• 配位特性：能够与Cu(I)离子形成稳定的四齿配位复合物，提供立体阻碍的配位环境

• 羟基基团：末端羟基提供优异的水溶性，使其能够在水溶液中发挥催化作用

2. 物理性质

• 溶解性：易溶于水、DMSO、DMF、甲醇等极性溶剂，难溶于非极性有机溶剂

• 密度：1.44±0.1g/cm³

• 沸点：723.8±70.0°C

• 熔点：331-336°C

• 蒸气压：0.0±2.5mmHg at 25°C

3. 功能特性

• 稳定Cu(I)氧化态：防止Cu(I)被氧化为无催化活性的Cu(II)，延长催化体系寿命

• 加速反应速率：显著提升铜催化的叠氮-炔基环加成反应速率，是经典的高效配体

• 降低毒性：络合铜离子减少自由铜离子的细胞毒性，可用于化学生物学研究

• 高选择性：对CuAAC反应具有高度选择性，抑制副反应发生

• 生物相容性：良好的生物相容性，可用于活细胞和体内实验

• 抗氧化性：三唑结构具有抗氧化作用，保护反应物免受Cu²⁺氧化破坏

应用场景

1. 生物正交化学

• CuAAC反应：作为标准配体用于铜催化的叠氮-炔基环加成反应，构建三唑连接的分子

• 活细胞标记：用于活哺乳动物细胞表面的炔或叠氮化物标记糖蛋白

• 生物分子标记：用于蛋白质、核酸等生物分子的点击化学标记和偶联

2. 化学生物学

• 蛋白质工程：用于蛋白质偶联、活细胞表面代谢吸收的叠氮或炔烃标签的快速标记、DNA修饰等

• 分子探针构建：用于荧光标记分子探针、示踪分子、药物载体的构建

• 酶工程：作为生化工具用于标记蛋白质和酶

3. 材料科学

• 聚合物功能化：用于合成功能化有机分子、聚合物和超分子结构

• 纳米技术：用于量子点、金纳米粒子等纳米材料的表面功能化

• 生物材料：用于生物医用材料的表面修饰和功能化

• 传感器开发：用于构建基于点击化学的生物传感器

4. 药物研发

• 药物合成：用于药物分子的点击化学修饰和荧光标记

• 药物载体制备：利用THPTA连接药物与纳米载体或蛋白质，实现靶向递药和控释

• 核酸递送系统辅料：参与核酸mRNA递送系统的构建

保存与使用建议

• 储存条件：-20°C避光、密封、干燥保存，避免反复冻融

• 使用方法：根据反应体系选择合适的溶剂溶解，优化配体与铜盐的比例（通常配体过量）

• 注意事项：产品仅用于科研，不得用于人体

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

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