(2E)-TCO-PNB ester，(2E)-反式环辛烯-PNB酯，反式环辛烯-对硝基苯甲酸酯，(2E)-Trans-Cyclooctene-PNB ester

基本信息

• 中文名称：(2E)-反式环辛烯-PNB酯、反式环辛烯-对硝基苯甲酸酯

• 英文名称：(2E)-TCO-PNB ester；(2E)-Trans-Cyclooctene-PNB ester

• CAS号：1580501-97-8

• 分子式：C₁₅H₁₇NO₅

• 分子量：291.30

• 纯度规格：≥95% 

• 外观：白色至类白色固体粉末

• 物理特性：

• 折射率：1.563（预测值）

• logP：4.52（预测值，表明分子具有一定的疏水性）

• 溶解性：溶于二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)等有机溶剂，具有一定的水溶性，能够在水相环境中稳定存在

• 存储条件：密封保存于-20℃环境，严格避光、干燥、防潮；避免频繁解冻和冷冻，取用前需放置至室温后再开盖取用，以避免吸潮；稳定保存期12个月

• 品牌供应商：陕西星贝爱科生物

• 产地：陕西西安

• 用途：仅用于科学研究或者工业应用等非医疗目的，非药用，非食用

结构式：

结构组成与核心特性

(2E)-TCO-PNB ester是一种集生物正交反应活性与光控释放功能于一体的多功能化学试剂，包含两大核心模块：

1. 反式环辛烯（TCO）部分

• 具有高度应变的8元环烯烃结构，双键构型为反式，表现出极高的反应活性

• 作为亲双烯体，可与四嗪(Tetrazine)发生逆电子需求Diels-Alder反应（iEDDA反应），反应速率快（速率常数可达10⁶ M⁻¹s⁻¹）

• 生物正交反应特性：无需金属催化剂、反应条件温和、不受水/氧干扰、特异性强

2. 对硝基苯甲酸酯（PNB ester）部分

• 含有对硝基苯甲酸基团，作为活性酯功能团，可与生物分子上的伯氨基发生特异性反应，形成稳定的酰胺键

• 对光敏感，在365nm紫外光照射下可发生裂解反应，释放出羧酸或功能分子，用于分子的可控释放

• 在生物体内可通过酯酶水解，释放出对硝基苯酚，实现分子的有效传递

3. 核心特性

• 反应条件温和：PNB ester与氨基的反应通常在室温、中性或弱碱性缓冲液条件下即可进行，无需高温或强酸强碱，对多数目标分子的结构干扰较小

• 高特异性连接：通过TCO与四嗪之间的生物正交反应，可实现双分子在复杂环境中的精准偶联，该反应不受体系中水、氧或其他常见官能团干扰，且无需铜等金属催化剂

• 快速连接动力学：TCO-四嗪点击反应拥有目前已知最快的反应速率之一，特别适合用于短寿命中间体的捕获或在极低浓度下的目标追踪

• 稳定的化学键：连接后形成的共价键具有较高的稳定性，不易被外界环境破坏，适合需要长期观察或反复处理的实验场景

• 光控释放功能：PNB酯键对光敏感，可在特定波长紫外光照射下断裂，释放羧酸或功能分子，用于实现分子的时空控制释放

• 良好的生物相容性：TCO和PNB酯都是生物相容性良好的材料，对生物体的毒性较低，适合用于生物医学研究和应用

使用注意事项

• (2E)-TCO-PNB ester仅供科研使用，不用于临床诊断或治疗

• 操作时需遵循实验室安全规范，佩戴适当防护装备（如手套、护目镜），避免直接接触皮肤和眼睛

• 对光敏感，需始终保持在-20°C干燥避光条件下保存，避免频繁解冻和冷冻

• PNB酯基团具有刺激性，操作时需在通风橱中进行，避免吸入或接触皮肤

• 虽然反应条件温和，但仍需优化反应条件以获得最佳标记效率

• 如遇皮肤或眼睛接触，立即用大量清水冲洗并寻求医疗帮助

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

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