长沙上禾生物Staherb Emodin-3-methyl ether主要活性成分中英文简介

发布人：长沙上禾生物科技有限公司

发布日期:2026/7/20 19:41:03

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☎：19573130018 杨经理（微信同号）

长沙上禾生物·大黄素甲醚（Emodin-3-methyl ether）主要活性成分简介

一、核心活性成分身份（Core Active Constituent Identity）

中文简介：

成分名称：大黄素甲醚（Emodin-3-methyl ether），别名朱砂莲乙素、非斯酮、Physcion、Parietin、1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基蒽醌。
化学归属：天然蒽醌类（Anthraquinones）次生代谢产物，是大黄素（Emodin）在C-3位羟基发生甲基化的衍生物。
CAS号 / 分子式 / 分子量：521-61-9 / C₁₆H₁₂O₅ / 284.27。
理化性状：金黄色至橙黄色或暗红色针状结晶性粉末，熔点约 203~207℃；几乎不溶于水，微溶于冷乙醇，易溶于沸乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯、苯及碱水溶液（NaOH/Na₂CO₃），具光敏性与热敏性。
结构特征：蒽醌母核C-1、C-8位连有羟基（–OH），C-3位为甲氧基（–OCH₃），C-6位为甲基（–CH₃），该3-甲氧基取代是其区别于大黄素的关键结构，影响其脂溶性与生物活性（如6PGD抑制、膜透性）。

English Introduction:

Component Name: Emodin-3-methyl ether, Synonyms: Physcion, Parietin, Rheochrysidin, Zhu Sha Lian Yi Su, 1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone.
Chemical Class: Natural Anthraquinone secondary metabolite; the 3-O-methylated derivative of Emodin.
CAS / Formula / MW: 521-61-9 / C₁₆H₁₂O₅ / 284.27.
Physicochemical Properties: Yellow-golden to orange-yellow or dark-red needle-like crystalline powder, mp ~203~207℃; practically insoluble in water, slightly soluble in cold EtOH, freely soluble in boiling EtOH, acetone, CHCl₃, EtOAc, benzene, and alkaline solutions (NaOH/Na₂CO₃); photosensitive & thermosensitive.
Structural Features: Anthraquinone nucleus with –OH at C-1 & C-8, –OCH₃ at C-3, –CH₃ at C-6; the 3-methoxy substitution distinguishes it from Emodin and modulates its lipophilicity & bioactivity (e.g., 6PGD inhibition, membrane permeability).

二、伴随/同系物参照（Associated / Co-existing Anthraquinones —— 提纯中去除）

在大黄、虎杖等原料提取过程中，以下成分常与大黄素甲醚共存，上禾生物通过制备色谱/重结晶将其作为有关物质（Related Substances）严格控制（单杂<0.1%，总杂<0.5%），以确保Emodin-3-methyl ether ≥98%~99%的纯度：

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伴随成分（中/英）

关系与区别

大黄素（Emodin）
C₁₅H₁₀O₅，CAS: 518-82-1

C-3位为–OH（非–OCH₃），极性略异；是Physcion的直接前体，分离难点之一。

大黄酚（Chrysophanol）
C₁₅H₁₀O₄，CAS: 481-74-3

C-8位无羟基（仅C-1有–OH），C-3为–OH，C-6为–CH₃；常见于大黄属。

大黄酸（Rhein）
C₁₅H₈O₆，CAS: 478-43-3

C-8位为羧基（–COOH），水溶性相对较强。

芦荟大黄素（Aloe-emodin）
C₁₅H₁₀O₅，CAS: 481-72-1

C-3位为羟甲基（–CH₂OH）。

土大黄苷（Padmatin / Rhaponticin）
（伪品标志物）

存在于土大黄（Rumex）中，真品大黄/虎杖应阴性，上禾入厂严检以防伪品混入。

三、活性成分核心机制关联（Core Mechanistic Relevance of the Constituent）

中文简述：

大黄素甲醚（Physcion）的活性中心在于蒽醌母核的氧化还原电势与C-3甲氧基的空间位阻/脂溶性调节，使其具备：

酶靶向抑制：特异性抑制6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGD, IC₅₀ ~38.5 μM），阻断戊糖磷酸途径（PPP），耗竭NADPH与核糖，诱导ROS累积与肿瘤代谢阻断；
抗菌/抗真菌：破坏真菌细胞壁/膜（抑制分生孢子萌发、吸器形成），对白粉病菌、金葡菌等有强效，是植物源杀菌剂核心活性分子；
抗炎与信号调控：抑制TLR4/MyD88/NF-κB及NLRP3炎性小体，下调TNF-α/IL-1β，发挥神经保护、肠屏障修复（上调SIRT3抑制cGAS-STING）及保肝；
细胞周期与凋亡：诱导G1/G2/M阻滞、线粒体凋亡（Caspase-3/9↑）及自噬，抗HeLa、HepG2等肿瘤细胞（研究级）。

English Brief:

The activity of Emodin-3-methyl ether (Physcion) resides in the redox potential of the anthraquinone core modulated by the C-3 methoxy group (lipophilicity/sterics):

Enzyme Targeting: Specific inhibition of 6-phosphogluconate dehydrogenase (6PGD, IC₅₀ ~38.5 μM), blocking the pentose phosphate pathway (PPP) to deplete NADPH/ribose, inducing ROS accumulation & tumor metabolic blockade.
Antimicrobial / Antifungal: Disrupts fungal cell wall/membrane integrity (inhibits conidial germination & appressorium), effective against Blumeria graminis, S. aureusetc.; core molecule of botanical fungicides.
Anti-inflammatory & Signaling: Suppresses TLR4/MyD88/NF-κB & NLRP3 inflammasome, downregulating TNF-α/IL-1β for neuroprotection, gut barrier repair (upreg. SIRT3 inhibit cGAS-STING) & hepatoprotection.
Cell Cycle & Apoptosis: Induces G1/G2/M arrest, mitochondrial apoptosis (Caspase-3/9↑) & autophagy against HeLa, HepG2 etc. (research-grade).

⚠️ 成分管控提示：

上禾生物供应的Emodin-3-methyl ether为高纯单体（≥98%~99% HPLC），主要作为分析对照品、医药研发中间体、植物源农药活性标定；
因蒽醌类具潜在光毒、细胞毒与泻下作用，严禁作为普通食品/保健品内服原料，仅限科研、外用、农用杀菌剂研发流转。

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