Sulfo-DBCO-NHS ester，硫磺-二苯基环辛炔-NHS酯，硫磺-二苯并环辛炔-琥珀酰亚胺酯

Sulfo-DBCO-NHS ester 是一种结合了磺酸基团、二苯并环辛炔（DBCO）和 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯的化合物，具有良好水溶性和反应活性，广泛应用于生物偶联、蛋白质标记、细胞成像及材料表面修饰等领域。

一、化学结构与性质

1. 化学组成

• 磺酸基团：赋予化合物高水溶性，使其能在水缓冲液中稳定反应。

• DBCO基团：一种应变炔类化合物，可与叠氮化物通过无铜点击化学反应（SPAAC）高效偶联，无需金属催化剂，反应条件温和。

• NHS活性酯：能与伯胺（如赖氨酸侧链氨基或多肽N端氨基）在中性或弱碱性条件下反应，形成稳定酰胺键。

2. 物理参数

• 分子式：C30H31N3O9S

• 分子量：609.65

• cas：1379761-19-9

• 纯度：≥95%

• 外观：白色或淡黄色固体

• 溶解性：溶于水和多数有机溶剂

• 储存条件：-20℃避光保存，避免频繁解冻

二、核心功能与应用

1. 生物偶联与标记

• 蛋白质/抗体修饰：通过NHS基团与伯胺反应，将DBCO基团引入生物分子，后续与叠氮化物功能化分子（如荧光染料、放射性同位素）点击反应，实现标记或功能化。

• 细胞成像：标记生物分子后用于细胞示踪、蛋白质定位及分子影像研究。

• 药物递送：修饰药物载体（如脂质体、纳米颗粒），增强靶向性或稳定性。

2. 材料表面修饰

• 功能化改性：通过与材料表面氨基反应，赋予抗菌、抗污染、细胞黏附或生物相容性等特性。

• 纳米颗粒修饰：连接PEG链或其他官能团，改善纳米颗粒稳定性和细胞相容性。

3. 蛋白质工程

• 引入PEG链或功能基团，优化蛋白质稳定性、活性或结构。

4. 生物传感

• 与含氨基的生物传感分子（如寡核苷酸、肽）反应，构建特异性检测平台，用于基因分析或疾病诊断。

三、反应机制与优势

1. 两步反应策略

• 第一步：NHS基团与伯胺反应，形成稳定酰胺键，将DBCO基团连接至目标分子。

• 第二步：DBCO基团与叠氮化物通过SPAAC反应偶联，实现进一步功能化。

2. 特点

• 高水溶性：磺酸基团确保在水性介质中高效反应，避免有机溶剂干扰。

• 反应条件温和：无需金属催化剂，适合生物体系应用。

• 高特异性：NHS与伯胺反应、DBCO与叠氮化物点击反应均具有高度选择性。

• 稳定性强：在生理条件下不易分解，保证实验可靠性。

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