DBCO-CONH-S-S-NHS ester，二苯并环辛基双硫键N-羟基琥珀酰亚胺酯，DBCO-S-S-SE

DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种高效的生物偶联试剂，结合了 DBCO（二苯并环辛炔）基团、NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）酯基团 和 可裂解的二硫键（-S-S-） 的特性，在生物医学研究和药物开发中展现出广泛的应用前景。

一、化学特性

• 分子式：C₂₈H₂₇N₃O₆S₂

• 分子量：565.66

• CAS号：1435934-53-4

• 外观：白色至淡黄色固体

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂，如DMF、DMSO、DCM等，但在水中的溶解性较差

• 储存条件：-20℃以下冰冻、干燥、避光保存，避免频繁解冻

二、结构与功能

1. DBCO基团：

• 反应性：DBCO是一种应变炔烃官能团，能够通过无铜催化的叠氮-炔烃环加成反应（SPAAC）与叠氮化物快速、高选择性地反应，生成稳定的三唑键。该反应条件温和，无需催化剂，生物相容性好。

2. NHS酯基团：

• 反应性：NHS酯是一个常用的活性酯基团，能够与蛋白质、多肽、寡核苷酸等生物分子上的氨基（-NH₂）发生共价结合，生成稳定的酰胺键。这种反应通常在温和的条件下进行，不需要额外的催化剂。

3. 二硫键（-S-S-）：

• 特性：二硫键是一种可断裂的化学键，能够在还原条件下（如在生物体系中的谷胱甘肽存在下）被还原为两个巯基（-SH）。

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