[为华生物]二苯并环辛炔-巯基，DBCO-SH，二苯并环辛炔-SH，DBCO-Thiol

中文名称：二苯并环辛炔-巯基
英文名称：DBCO-SH

巯基化二苯并环辛炔（DBCO-SH）是一种结构精巧的异双功能交联剂，其化学本质是二苯并环辛炔-硫醇衍生物。该分子的设计融合了环辛炔的张力与巯基的反应性：刚性的DBCO核心提供与叠氮基团快速键合的能力，而末端的硫醇基团则赋予其与金属表面或特定氨基酸残基共价连接的特性。这种“一头抓叠氮、一头抓金属/蛋白质”的二元能力，使其在分子尺度上起到精准对接的作用。

物理化学与功能属性

DBCO-SH在固态下呈结晶或粉末状，其稳定性在干燥避光条件下较好，但巯基部分在溶液中易被氧化形成二硫键，故常需在惰性气氛或添加还原剂条件下保存。其最大特点是反应正交性：DBCO与叠氮的环加成反应不受巯基影响，而巯基的偶联反应也不干扰DBCO端，允许两步反应顺序进行且互不干扰。这种特性在复杂生物体系的定向修饰中至关重要。

作用机制与前沿应用

作用机制：DBCO-SH通过“两步法”实现分子桥接。首先，其巯基与金、银等金属表面或蛋白质的半胱氨酸巯基形成稳定共价键，将DBCO模块固定在特定位置；随后，DBCO与预先引入的叠氮基团发生点击化学反应，完成第二个组件的精准锚定。整个过程无需催化剂，在生理条件下即可高效完成。

创新应用领域：

微流控芯片生物传感：在芯片的金电极上自组装DBCO-SH单层膜，再通过点击化学固定叠氮修饰的核酸探针，可构建高灵敏度的基因检测平台。该方法比传统巯基-DNA直接固定方式具有更好的取向控制性和更高的探针密度。

活细胞表面工程：利用细胞代谢标记技术，将叠氮糖引入细胞膜糖蛋白，再用DBCO-SH连接荧光染料或功能分子，可实现细胞膜特定成分的可视化或功能调控。这一技术对研究细胞信号转导和免疫应答具有独特价值。

蛋白质药物的定点修饰：通过对重组蛋白引入特定叠氮氨基酸，再使用DBCO-SH进行位点特异性偶联，可制备均一性更好的抗体偶联药物（ADC），克服传统随机偶联导致的批间差异问题。