5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 性质
| 熔点 | 132-137 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 402.0±30.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.26±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | -1.12±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅黄色至深黄色 |
| BRN | 161503 |
| 稳定性 | 稳定的 |
| InChI | 1S/C10H8N4/c11-6-8-7-13-14(10(8)12)9-4-2-1-3-5-9/h1-5,7H,12H2 |
| InChIKey | MAKQREKUUHPPIS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1c(cnn1-c2ccccc2)C#N |
| CAS 数据库 | 5334-43-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 5-Amino-4-cyano-1-phenyl pyrazole(5334-43-0) |
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 用途与合成方法
100-63-0
123-06-8
5334-43-0
3.2 5-氨基-4-氰基-1-苯基-1H-吡唑（3a）的合成 将苯肼（2d）（0.45 mL，4.2 mmol）与乙氧基亚甲基丙二腈（1b）（0.51 g，4.2 mmol）溶于乙醇（4 mL）中。使用CEM Discover微波合成仪，在密封的额定压力Pyrex管（10 mL）中，初始功率设置为100 W，于120℃下微波照射45分钟。反应完成后，在压缩空气流中冷却，随后通过减压蒸馏除去溶剂。产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（5:1 v/v），得到1-苯基-4-氰基-5-氨基吡唑（0.738 g，收率95%），为浅棕色固体，熔点137-139℃（文献值：137℃）。高分辨质谱（实测值：185.0827，C10H9N4 [MH]+计算值：185.0822）；傅里叶变换红外光谱（KBr，cm1）νmax：3302（NH），3240（NH），2230（CN），1577，1530，1368；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.58（1H，s，H-3），7.49-7.37（5H，m，Ph），4.52（2H，br s，交换D2O后消失，NH2）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：141.9（CH），135.0（C），129.3（CH），125.5（CH），124.1（CH），121.3（CH），115.6（C），86.2（C）；低分辨质谱（APcI）m/z（相对强度）：226（[M + MeCNH]+，100），185（[MH]+，64）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 39, p. 8429 - 8438
[2] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2006, vol. 181, # 3, p. 591 - 599
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 13, p. 1514 - 1524
[4] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 10, p. 1500 - 1507
[5] Heterocyclic Communications, 2005, vol. 11, # 5, p. 385 - 388
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | 3276 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29331990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-08-19 | XW53344303 | 5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 | 5334-43-0 | 25G | 1498 |
| 2024-08-19 | XW53344302 | 5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈 | 5334-43-0 | 5G | 404 |
