(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
中文名称:(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
英文名称:(S)-4-ISOPROPYLTHIAZOLIDINE-2-THIONE
CAS号:76186-04-4
分子式:C6H11NS2
分子量:161.29
EINECS号:
Mol文件:76186-04-4.mol
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 性质
| 熔点 | 69-71 °C |
|---|---|
| 沸点 | 223.3±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 在氯仿中几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.95±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D -37±3°, c = 1 in chloroform |
| InChI | 1S/C6H11NS2/c1-4(2)5-3-9-6(8)7-5/h4-5H,3H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m1/s1 |
| InChIKey | CWIZUGZKLJDJLE-RXMQYKEDSA-N |
| SMILES | CC(C)[C@H]1CSC(=S)N1 |
| CAS 数据库 | 76186-04-4(CAS DataBase Reference) |
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 用途与合成方法
用途
具有高度选择性和有效性的手性助剂，与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应可直接还原为相应的醛和手性助剂。 生产方法
75-15-0
2026-48-4
76186-04-4
以下程序的产率高于文献报道的产率（Erik Galvez, P. R., Felix Urp. (2009). 有机合成, 86, 70）。向密封管中加入KOH水溶液（2.7 g, 48.4 mmol, 5当量，溶于8 mL水），2 mL乙醇，CS2（2.9 mL, 48.4 mmol, 5当量）和(S)-(+)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇（1.0 g, 9.69 mmol, 1当量）。将反应混合物在80°C下加热15小时，随后用N2吹扫以除去过量的CS2。反应液用1M HCl水溶液中和，然后用EtOAc（3×60 mL）萃取。合并有机层，用盐水（5 mL）洗涤，经MgSO4干燥，并真空浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，得到(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫酮，为黄色固体（1.19 g, 76%产率）。产物的表征数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4397 - 4408
[2] Organic Syntheses, 2009, vol. 86, p. 70 - 80
[3] Tetrahedron, 2008, vol. 64, # 24, p. 5637 - 5644
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 21, p. 5916 - 5919
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 33, p. 5841 - 5846
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2934100090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | I0575 | (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 | 76186-04-4 | 1G | 310 |
| 2025-05-22 | XW02121746335803 | (R)-4-异丙基-2-噁唑烷硫酮 | 76186-04-4 | 1G | 327 |
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产品介绍：
中文名称：(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
英文名称：2,3-dihydrothiazole-2-carbonyl chloride
CAS：76186-04-4
纯度：98%
包装信息：1g;10g;100g
库存量：>100g
现货日期：2026/6/10 9:35:16
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英文名称：(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione
CAS：76186-04-4
纯度：98.0%(GC)
包装信息：1G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称：(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione
CAS：76186-04-4
纯度：>98.0%(GC)
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中文名称：(S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
英文名称：(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione
CAS：76186-04-4
纯度：98.0% GC
包装信息：1G
备注：试剂级
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产品介绍：
中文名称：(s)-4-异丙基噻唑烷-2-硫
英文名称：(S)-4-Isopropylthiazolidine-2-thione
CAS：76186-04-4
纯度：98%
包装信息：5g;25g;714g
