2-氯噻吩-3-甲醛

将3-甲基噻吩（19.63g）溶解在乙腈（100ml）中，并逐滴加入硫酰氯（16.64ml）。将该混合物在室温搅拌1小时，再在回流下搅拌1小时，然后冷却至室温，并加入10％硫代硫酸钠水溶液（200ml）。将混合物在室温搅拌2小时，并用乙醚萃取。萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩，得到2-氯-3-甲基噻吩（21.52g）。将2-氯-3-甲基噻吩（3.53g），N-溴琥珀酰亚胺（4.73g），2,2'-偶氮二（异丁腈）（0.87g）和四氯化碳（25ml）的混合物在回流下搅拌4小时。将混合物冷却至室温，并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液，得到2-氯-3-溴甲基噻吩的粗产物。

将2-氯-3-溴甲基甲基噻吩的粗产物和乙酸钾（9.82g）在丙酮（50ml）中的悬浮液在室温下搅拌48小时。将混合物倒入水中并用乙醚萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到3-乙酰氧基甲基-2-氯噻吩的粗产物。将该粗产物溶解在乙醇（25ml）和四氢呋喃（25ml）的混合物中，并加入1N氢氧化钠水溶液（50ml）。将混合物在室温搅拌30分钟。用1N盐酸酸化水层，并用乙酸乙酯萃取。萃取液用无水硫酸镁干燥，并减压浓缩。残余物通过硅胶色谱法纯化。减压浓缩得到3-羟甲基-2-氯噻吩（3.22g）。将3-羟基甲基-2-氯噻吩（3.16g）溶解在二氯甲烷（50ml）中，并加入二氧化锰（9.66g）。将混合物在室温搅拌15小时，并通过过滤除去不溶物。减压浓缩滤液，得到2-氯噻吩-3-甲醛的粗产物（3.16g）。