4,7-二氯噻吩并[2,3-D]哒嗪

4,7-二氯噻吩并[2,3-D]哒嗪可作为医药合成中间体，可由3-噻吩甲酸为反应原料，制备中间体噻吩-2，3-二甲酸，进一步与甲醇成酯，之后与肼水合物及三氯氧磷反应制备而得。

91533-21-0

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以5,6-二氢噻吩并[2,3-D]哒嗪-4,7-二酮为原料合成4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪的一般步骤如下：在250 mL圆底烧瓶中配备搅拌子和回流冷凝管。向烧瓶中加入5,6-二氢噻吩并[2,3-D]哒嗪-4,7-二酮（2.5 g，14.8 mmol）、三氯氧化磷（45 mL，481 mmol）和吡啶（4.57 mL，55 mmol），加热回流2.5小时。反应完成后，冷却至室温，将反应液缓慢倒入冰水中。分离混合物，水相用氯仿（4×75 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到深黄色固体产物4,7-二氯噻吩并[2,3-d]吡嗪（中间体B；1.5 g，7.3 mmol；收率49%）。产物表征数据如下：熔点260-263℃；1H NMR（DMSO-d6）δ 8.55（d，J = 5.7 Hz, 1H），7.80（d，J = 5.7 Hz, 1H）；ESI-MS（M + H）+ m/z = 206；TLC（己烷-乙酸乙酯，70:30）Rf = 0.56。相关文献参见：Robba, M.; Bull. Soc. Chim. Fr.; 1967, 4220-4235。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/118602, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 57

[2] Patent: US6689883, 2004, B1. Location in patent: Page column 50

[3] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4220 - 4235

[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 4726 - 4728